Acilo -gruppestruktur, egenskaper, forbindelser og derivater

Han Acyl Group Det er et molekylært fragment som i organisk kjemi vanligvis stammer fra karboksylsyrer. Formelen er RCO, der R er en kullsyreholdig, alquilisk eller arylsubstituent, koblet kovalent og direkte med karbonylgruppen, C = O. Det er vanligvis bare en brøkdel av strukturen til en organisk forbindelse, for eksempel et biomolekyl.

Det sies at den stammer fra en karboksylsyre, RCOOH, fordi det vil være nok til å eliminere hydroksylgruppen, OH, for å skaffe acylgruppen, RCO. Merk at denne gruppen inkluderer en bred familie av organiske forbindelser (og uorganisk). Denne familien er generelt kjent som acylforbindelser (og ikke asyl).

Strukturformel av Acilo Group. Kilde: Su-No-G via Wikipedia.

I det øvre bildet har vi den strukturelle formelen til Acilo Group. Det er lett å gjenkjenne det ved å observere en hvilken som helst molekylstruktur, ettersom den alltid ligger i endene og er indikert av karbonylgruppen. Et eksempel på dette vil vi se i acetyl-CoA-molekylet, essensielt for Krebs-syklusen.

Inkorporering av denne gruppen i et molekyl er kjent som acilatasjonsreaksjon. Acyl -gruppen er en del av arbeidsrutinen i organisk syntese.

[TOC]

Struktur og egenskaper til acilo -gruppen

Strukturen til acylgruppen avhenger av identiteten til r. Karbonatomet til nevnte sidekjede R, så vel som C = O til den som er koblet, er plassert i samme plan. RCO -segmentet av det første bildet er derfor flatt.

Imidlertid kan dette faktum virke ubetydelig hvis det ikke var på grunn av de elektroniske egenskapene til C = O: karbonatomet har et lite elektronunderskudd. Dette gjør det utsatt for angrep fra nukleofile midler, rike på elektroner. Dermed er acylgruppen reaktiv, og er et spesifikt sted der organisk syntese utføres.

Kan tjene deg: molaritet: konsentrasjon, enheter, beregning, øvelser

Forbindelser og derivater

Avhengig av R -kjedene eller atomer som er plassert til høyre for RCO, oppnås forskjellige forbindelser eller avledet fra acylgruppen.

- Klorider

Anta for eksempel at et kloratom er plassert til høyre for RCO. Dette erstatter nå den usikre representert i det første bildet, å være: rcocl. Vi har noen derivater som kalles acylklorider.

Nå, og endrer identiteten til R i RCOCL, får vi flere acylklorider:

-Hcocl, R = H, metanklorid, drastisk ustabil forbindelse

-Ch₃COCL, r = CH₃, Acetylklorid

-Ch₃Ch₂COCL, r = CH₂Ch₃, Propionylklorid

-C₆H₅Cocl, r = C₆H₅ (benzenring), benzoylklorid

Den samme resonnementet gjelder fluorider, bromider og syrejodider. Disse forbindelsene brukes i acilatiske reaksjoner, med det formål å inkorporere RCO som et substituent i et større molekyl; For eksempel til en benzenring.

- Radikal

Acyl kan eksistere øyeblikkelig som radikal, RCO •, stammer fra et aldehyd. Denne arten er veldig ustabil, og er uforholdsmessig umiddelbart i en alkylo- og karbonmonoksidradikal:

RC • = O → R • + C≡O

- Kation

Acylgruppen kan også vises som en kation, RCO⁺, Å være en mellomledd som reagerer på å blusse et molekyl. Denne arten inneholder to resonansstrukturer representert i det nedre bildet:

Acylkation resonansstrukturer. Kilde: Jü [CC By-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]

Legg merke til hvordan den positive delvise belastningen er fordelt på karbon- og oksygenatomer. Av disse to strukturene, [R-C≡O⁺], med den positive belastningen på oksygen, er det den mest dominerende.

Det kan tjene deg: Kalsiumsyklus: Karakteristikker, stadier og betydning

- Amidas

Anta at nå at i stedet for et CL -atom satte vi en aminogruppe, NH₂. Vi vil da ha en amida, rconh₂, RC (O) NH₂ eller RC = ONH₂. Således, til slutt å endre Rs identitet, vil vi få en familie av amider.

- Aldehyder

Hvis i stedet for NH₂ Vi plasserer et hydrogenatom, vi får et aldehyd, RCOH eller RCHO. Merk at acilo -gruppen fremdeles er til stede selv når den har gått til bakgrunn av betydning. Både aldehyder og amider er acylforbindelser.

- Ketoner og estere

Fortsetter med samme resonnement, kan vi erstatte H med en annen sidekjede R, noe som vil resultere i en keton, rcor 'eller rc (o) r'. Denne gangen er acylgruppen mer "skjult", siden en av de to ytterpunktene kan betraktes som RCO eller R'CO.

På den annen side kan R 'også erstattes av eller', og gi opphav til en ester, rcoor '. I Esters blir acylgruppen gjenkjent med det blotte øye fordi det er på venstre side av karbonylgruppen.

- Generell kommentar

Acylgruppen som er til stede i flere forbindelser. Kilde: Jü [Public Domain].

Det overordnede bildet globalt representerer alt som er kommentert i denne delen. Acylgruppen skiller seg ut i blått, og starter fra det øvre hjørnet, fra venstre mot høyre, har vi: ketoner, acylkation, acylradikal, aldehyd, estere og amider.

Acylgruppen, selv om den er til stede i disse forbindelsene, så vel som i karboksylsyrer og tioésters (RCO-SR '), blir karbonylgruppen vanligvis gitt større betydning når de definerer dipolmomentene. RCO blir mer interesse når det er en substituent, eller når den er koblet direkte til et metall (metall acylos).

Avhengig av forbindelsen, kan RCO motta forskjellige navn, som sett i underavsnittet av syreklorider. For eksempel Cho₃CO er kjent som acetyl eller etanoil, mens Cho₃Ch₂Co, Propionyl eller Propan.

Kan tjene deg: endotermisk reaksjon

Acilo Group -eksempler

Acetyl-CoA strukturformel. Kilde: Bruker: Bryan Derksen (original) og DMacks (snakk) (Color-Change) [Public Domain].

Et av de mest representative acylforbindelseseksemplene er Acetyl-CoA (overlegen bilde). Merk at den blir identifisert umiddelbart fordi den er fremhevet med blå farge. Acetyl-CoA-acylgruppen, som navnet påpeker, er acetyl, Cho₃Co. Selv om du ikke virker som det, er denne gruppen viktig i Krebs -syklusen i kroppen vår.

Aminosyrer inneholder også acilo -gruppen, bare at den igjen har en tendens til å gå upåaktet hen. For eksempel for glycin, NH₂‐Ch₂- COOH, Acilo -gruppen din blir NH -segmentet₂‐Ch₂- CO, og motta navnet på Glycilo. I mellomtiden, for Lysine, blir Acilo -gruppen din NH₂(Ch₂)₄Chnh₂CO, som kalles Lisyl.

Selv om det vanligvis ikke blir diskutert regelmessig, kan acylgrupper også komme fra uorganiske syrer; Det vil si at det sentrale atomet ikke trenger å være karbon, men det kan også være av andre elementer. For eksempel kan en acylgruppe også være RSO (RS = O), avledet fra sulfonsyre, eller RPO (RP = O), avledet fra fosfonsyre.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acyl Group. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Helmestine, Anne Marie, PH.D. (11. februar 2020). Acyl Group Definisjon og eksempel. Gjenopprettet fra: Thoughtco.com
6. Laura Foist. (2020). Acyl Group: Definisjon og struktur. Studere. Gjenopprettet fra: Studie.com
7. Steven a. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste over organisk kjemi: acylgruppe. Gjenopprettet fra: Chem.UCLA.Edu