Monosakkarider

Hva er monosakkarider?

De Monosakkarider De er relativt små molekyler som utgjør den strukturelle basen til mer komplekse karbohydrater. Disse varierer når det gjelder strukturen og deres stereokjemiske konfigurasjon.

Det mest kjente eksemplet på et monosakkarid, og også det mest tallrike i naturen, er D-glukosa, dannet av seks karbonatomer. Glukose er en uunnværlig energikilde og er den grunnleggende komponenten i visse polymerer, for eksempel stivelse og cellulose.

Monosakkarider er forbindelser avledet fra aldehyder eller ketoner og inneholder minst tre karbonatomer i strukturen. De kan ikke lide hydrolyseprosesser for å bryte ned i enklere enheter.

Det høye antallet molekyler som monosakkarider kan danne, gjør det mulig for dem å være rike både i informasjon og i funksjon. Faktisk er karbohydrater de mest tallrike biomolekyler i organismer.

Foreningen av monosakkarider resulterer i disakkarider - som sukrose, laktose og maltose - og større polymerer som glykogen, stivelse og cellulose, som utfører energilagringsfunksjoner, i tillegg til strukturelle funksjoner.

Kjennetegn på monosakkarider

Utseende

Generelt sett er monosakkarider solide, hvite og krystallinske smak med søtt utseende. Som polare stoffer er de svært oppløselige i vann og uoppløselig i ikke -polare løsningsmidler.

Glykosidiske koblinger

De kan knyttes til andre monosakkarider gjennom glykosidbindinger og danne et mangfold av forbindelser, med stor biologisk og strukturelt veldig variert betydning.

De er de enkleste karbohydrater

Monosakkarider er enklere karbohydrater. Strukturelt sett er de karbohydrater, og mange av dem kan være representert med den empiriske formelen (C-H₂ENTEN)_n. De representerer en viktig energikilde for celler og er en del av forskjellige molekyler uunnværlige for livet, for eksempel DNA.

Sammensatt av karbonatomer

Monosakkarider er sammensatt av karbon-, oksygen- og hydrogenatomer. Når den er funnet i løsning, er den dominerende formen for sukker (som ribose, glukose eller fruktose) ikke en åpen kjede, men danner mer stabile energiringer.

De minste monosakkaridene består av tre karbonatomer og er dihydroxyacetone og D- og L-glyceraldehyd.

Hydroksyl- og karbonylgruppe

Karbonskjelettet til monosakkaridene har ikke forgreninger, og alle karbonatomer, bortsett fra en, har en hydroksylgruppe (-OH). I det gjenværende karbonatom er det en karbonyloksygen som kan kombineres i en acetal eller ketal binding.

Struktur av monosakkarider

Kjemisk struktur av glukose, et monosakkarid.

Stereoisome

Monosakkaridene - med unntak av dihydroksyaceton - har asymmetriske karbonatomer, det vil si at de er knyttet til fire forskjellige elementer eller substituenter. Disse karbonatomer er ansvarlige for utseendet til chirale molekyler og derfor av optiske isomerer.

For eksempel glyseraldehyd. Når det gjelder aldotrosasene har de to asymmetriske karbonatomer, mens aldopentosene har tre.

Aldohexosasene, som glukose, har fire asymmetriske karbonatomer, kan derfor eksistere i form av 16 forskjellige sterisomerer.

Disse asymmetriske karbonatyrene viser optisk aktivitet og monosakkaridformer varierer i naturen i henhold til denne egenskapen. De hyppigste formene for glukose er dextrotarotatory, og den vanlige formen for fruktose er levortatory.

Når mer enn to asymmetriske karbonatomer vises, refererer prefiksene d- og l- refererer til det asymmetriske atomet mer enn karbonylkarbon.

Hemiaceles og Hemicetals

Monosakkaridene har kapasitet til å danne ringer takket være tilstedeværelsen av en aldehydgruppe som reagerer med en alkohol og genererer en hemiacetal. På samme måte kan ketoner reagere med en alkohol og generelt en Hemiceal.

For eksempel, når det.

I henhold til konfigurasjonen av substituentene som er til stede i hvert karbonatom, kan sukker i deres sykliske form representeres etter Haworth -projeksjonsformler. I disse diagrammer er kanten av ringen som er nærmest leseren, og denne delen representert med tykke linjer (se hovedbilde).

Kan tjene deg: nerveimpuls: egenskaper, stadier, funksjoner

Dermed er et sukker som har seks begreper en piranosa og en ring med fem begrep kalles furanosa.

På denne måten kalles de sykliske formene for glukose og fruktose glukopyranøs og fruktofuranosa. Som tidligere diskutert, kan D-glukopoparan eksistere i to steriomerer, betegnet med a- og β-bokstaver.

Konformasjoner: stol og skip

Av Alejandro Porto [CC By-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)], via Wikimedia Commons

Haworth -diagrammer antyder at strukturen til monosakkaridene har en flat struktur, men denne visjonen er ikke sann.

Ringene er ikke flate av den tetrahedriske geometrien som er til stede i karbonatomer, slik at de kan ta i bruk to typer konformasjoner, kalt stol og skip enten skip.

Stolformkonformasjon er, sammenlignet med skipet, mer stiv og stabil, av denne grunn er det konformasjonen som dominerer i løsningene som inneholder heksuser.

I stolform kan du skille to typer substituenter, kalt aksial og ekvatorial. I pyrainaser lettere ekvatoriale hydroksylgrupper sterifiseringsprosesser lettere enn aksialer.

Monosacáridos egenskaper

Mutarrotasjon og anomere former for D-glukose

Når de er i vandige oppløsninger, oppfører noen sukker seg som om de hadde et ekstra asymmetrisk senter. For eksempel eksisterer D-glykose i to isomererformer som er forskjellige i spesifikk rotasjon: α-D-glykose β-D-glycose.

Selv om den elementære sammensetningen er identisk, varierer begge artene når det gjelder deres fysiske og kjemiske egenskaper. Når disse isomerer kommer inn i vandig løsning, bevises en endring i optisk rotasjon når tiden går, og når en endelig verdi i balansen.

Dette fenomenet kalles mutarrotasjon og oppstår når en tredjedel av alfa -isomeren blandes med to tredjedeler av beta -isomeren, med en gjennomsnittstemperatur på 20 ° C.

Endring av monosakkarider

Monosakkarider kan danne glykosidbindinger med alkoholer og aminer for å danne modifiserte molekyler.

Tilsvarende kan de fosforyleres, det vil si en fosfatgruppe kan tilsettes monosakkarid. Dette fenomenet er av stor betydning i forskjellige metabolske ruter, for eksempel innebærer det første trinnet i den glykolytiske banen fosforylering av glukose for å gi glukosemidleren 6-fosfat.

Når glykolyse utvikler seg, genereres andre metabolske mellommenn, for eksempel dihydroksyacetonfosfat og glyseraldehyd 3-fosfat, som er fosforylerte sukkerarter.

Fosforyleringsprosessen gir sukker en negativ belastning, og forhindrer disse molekylene kan lett forlate cellen. I tillegg gir det dem reaktivitet slik at de kan danne koblinger med andre molekyler.

PH -handling i monosakkarider

Monosakkarider er stabile i høye temperaturer og fortynnede mineralsyrer. I motsetning til dette, når de blir utsatt for veldig konsentrerte syrer, lider sukker en dehydreringsprosess som produserer aldehydiske derivater av furano, kalt furfores.

For eksempel ved oppvarming av D-glycose sammen med konsentrert saltsyre, genereres en forbindelse kalt 5-hydroksymetyfurfural.

Når furfores kondenserer med fenoler, produserer de fargede stoffer som kan brukes som markører i analysen av sukker.

På den annen side produserer myke alkaliske miljøer omorganiseringer rundt anomere karbon og sammenhengende kull. Når D-glukosa blir behandlet med basiske stoffer, opprettes en blanding av D-glukosa, D-Futosa og D-Many. Disse produktene oppstår ved romtemperatur.

Når en økning i temperatur eller alkaliske stoffkonsentrasjoner oppstår, lider monosakkarider fragmentering, polymerisasjons- eller omorganiseringsprosesser.

Funksjonene til monosakkaridene

Strømkilde

Monosakkarider, og karbohydrater generelt, de uunnværlige elementene i kosthold som energikilder. I tillegg til å fungere som celle drivstoff og energilagring, fungerer de som mellomliggende metabolitter i enzymatiske reaksjoner.

Cellulær interaksjon

De kan også knyttes til andre biomolekyler - for eksempel proteiner og lipider - og oppfylle nøkkelfunksjoner relatert til cellulær interaksjon.

Nukleinsyrer, DNA og RNA, er molekylene som er ansvarlige for arv og har sukker, spesielt pentose. D-ribosen er monosakkaridet som finnes i RNA-skjelettet. Monosakkarider er også viktige komponenter i komplekse lipider.

Kan tjene deg: protozoologi: hva er historie, hvilke studier

Komponenter av oligosakkarider og polysakkarider

Monosakkarider er de grunnleggende strukturelle komponentene i oligosakkarider (fra gresk Oligo, som betyr få) og av polysakkaridene, som inneholder mange monosakkaridenheter, enten det er en klasse eller varierte.

Disse to komplekse strukturene fungerer som biologiske drivstoffbutikker, for eksempel stivelse. De er også viktige strukturelle komponenter, for eksempel cellulosen som finnes i de stive celleveggene til planter og i det treholdige og fibrøse vevet i de forskjellige planteorganene.

Klassifisering

Ketoner og aldehyder

Monosakkarider er klassifisert på to forskjellige måter. Den første avhenger av den kjemiske naturen til karbonylgruppen, siden dette kan være en keton eller et aldehyd. Den andre klassifiseringen fokuserer på antall karbonatomer som er tilstede i sukker.

Ketosas og aldaler

For eksempel inneholder dihydroxyacetone en cetona -gruppe og er grunnen til at det kalles "cetose", i motsetning til glyseraldehyder inneholdt i en aldehydgruppe og regnes som en "aldosa".

Monosakkaridene tildeles et spesifikt navn avhengig av antall karbonatomer som inneholder strukturen. Dermed kalles et sukker med to, tre, fire, fem, seks og syv karbonatomer gudinner, trekant, tetrosøs, pentøs, sekskant og heptosaser.

Av alle nevnte klasser av monosakkarider er heksosaene langt den mest tallrike gruppen.

Begge klassifiseringene kan kombineres og navnet som gis til molekylet er en blanding av antall karbonatomer og typen karbonylgruppe.

Når det gjelder glukose (C₆H₁₂ENTEN₆) regnes som en heksose fordi den har seks karbonatomer og også er en aldosa. I henhold til de to klassifiseringene er dette molekylet en aldohexosa. Tilsvarende er ribulosa en ketopentosa.

Viktige derivater av monosakkarider

Glukosider

Kjemisk struktur av amikacinaminoglykosid

I nærvær av en mineralsyre kan aldopylaese reagere med alkoholer og danne glykosidene. Dette er asymmetriske blandede acetaler som er sammensatt av reaksjonen fra det anomere karbonatom som kommer fra hemiacetal med en hydroksylgruppe av en alkohol.

Den dannede lenken kalles glukosidbinding, og kan også dannes ved reaksjonen mellom det anomere karbonet i et monosakkarid med hydroksylgruppen til et annet monosakkarid for å danne et disakkarid. På denne måten dannes kjedene til oligosakkarider og polysakkarider.

De kan hydrolyseres av visse enzymer, for eksempel glukosidaser eller når det blir utsatt for surhet og høye temperaturer.

N-glykosilaminer eller N-glukosider

Grunnleggende struktur av en glukosylamin

Aldos og ketosas er i stand til å reagere med aminer og resultere i N-glukosider.

Disse molekylene har en viktig rolle i nukleinsyrer og nukleotider, hvor nitrogenatomer i basene danner n-glukosylaminbindinger med karbonatomet i posisjon 1 til D-ribose (i RNA) eller av 2-desoxi-D-ribose (i DNA).

Murámica syre og nevraminsyre

Murámica syrestruktur

Disse to derivater av aminoazúces har ni karbonatomer i sin struktur og er viktige strukturelle komponenter av bakteriell arkitektur og i dekselet til dyreceller, henholdsvis.

Det strukturelle grunnlaget for bakteriecelleveggen er N-acetylmuraminsyre og dannes av aminoazúcar N-acetyl-D-glukosamin koblet til melkesyre.

Når det. Forbindelsen finnes i glykoproteiner og glykolipider av dyreceller.

Sukker-alkohol

Molekylær struktur av glyserol

I monosakkarider er karbonylgruppen i stand til å redusere og danne sukker-alkohol-alkohol. Denne reaksjonen oppstår med tilstedeværelsen av gassformige hydrogen- og metallkatalysatorer.

Når det. Tilsvarende gir reaksjonen fra D-Many til D-Manitol.

Naturligvis er det to veldig rikelig sukker, glyserin og inositol, begge med en fremhevende biologisk betydning. Den første er komponenten i visse lipider, mens den andre finnes i fosfaditil -asitol og fytinsyre.

Saltet fra fytinsyren er fittin, et uunnværlig støttemateriale i plantevevet.

Eksempler på monosakkarider

Vi vil dele eksemplene i de to hovedtypene av monosakkarider: Aldosas og Ketosas.

- Aldose

Denne gruppen er den som er dannet av karbonyl i den ene enden av den kullsyreholdige kjeden.

Kan tjene deg: faktorer som påvirker enzymatisk aktivitet

Gudinner

Glykaldehyd

Struktur av glyclaldehyden. Kilde: CCOIL/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)

Dette er den eneste gudinnen som eksisterer, sammensatt av to karbonatomer.

Triosas

Glyseraldehyd

Dette monosakkaridet er den eneste av aldosen som er dannet av tre karbonatomer. For det som er kjent som en triosa.

Det er det første monosakkaridet oppnådd i fotosyntesen. I tillegg til hva som er en del av metabolske ruter som glykolyse.

Tetrosas

Erythroted and Treose

D-ERTROSA

Disse monosakkaridene har fire karbonatomer og en aldehydgruppe. De erythrous og treosaene er forskjellige i dannelsen av chirale karbonatomer.

I treosen er de i konformasjoner d-l eller l-d mens de er i det eryhrouse konformasjonene til begge karbonatomer er d-d eller l-l

Pentosas

Innenfor denne gruppen finner vi kullsyreholdige kjeder som har fem karbonatomer. I henhold til karbonylposisjonen skiller vi ribosen, deoksyribose, arabinøs, xylose og lixous monosakkarider.

La ribosa Det er en av hovedkomponentene i RNA og hjelper til med å danne nukleotider som ATP som gir energi til levende vesenerceller.

Fisher-projeksjon for D- og L-libose

De Deoxyribose Det er en deoksiazúcar avledet fra et monosakkarid av fem karbonatomer (pentose, C5H10O4 empirisk formel)

Det arabinøse Det er en av monosakkaridene som vises i pektin og hemicellulose. Dette monosakkaridet brukes i bakterieavlinger som karbonkilde.

Xylose Det er også vulgært kjent som tresukker. Hovedfunksjonen er relatert til menneskelig ernæring, og er en av de åtte essensielle sukkerene for menneskekroppen.

Lixosen Det er et uvanlig monosakkarid i naturen og finnes på bakterieveggene til noen arter.

Hexosous

I denne gruppen av monosakkarider er seks karbonatomer. De er også klassifisert avhengig av stedet der karbonylen deres er plassert:

Alosa Det er et uvanlig monosakkarid som bare er oppnådd fra bladene til et afrikansk tre.

Alrosaen Det er et monosakkarid som finnes i noen stammer av bakteriene Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukose sammensatt av en kullsyreholdig kjede med seks karbonatomer, og komplementert med tolv hydrogenatomer og seks oksygen. Det er det viktigste monosakkaridet som er til stede i alle levende vesener. Denne kullsyreholdige kjeden er nødvendig for at celler skal eksistere, siden den gir energi.

Hånden Den har en sammensetning som ligner på glukose, og dens viktigste funksjon er energiproduksjon for celler.

D-Many og L-Manas

Gulosa Det er et kunstig monosakkarid av søt smak som ikke er gjæret av gjær.

Idasa Det er en epimer av glukose og brukes som en energikilde for den ekstracellulære matrisen til levende vesenerceller.

Galaktosen Det er et monosakkarid som er en del av glykolipider og glykoproteiner og finnes fremfor alt i hjerneneuroner.

Talentet Det er et annet kunstig monosakkarid som er løselig i vann og søt smak

- Ketuses

Avhengig av antall karbonatomer kan vi skille dihydroksyaceton, dannet av tre karbonatomer og erytroven dannet av fire.

Hvis de har fem karbonatomer og ivaretar karbonylposisjonen, finner vi den ribuløse og xylulosen. Dannet av seks karbonatomer har vi sicose, fruktose, sorbose og tagatose.

Referanser

1. AUDESIRK, T., AUDESIRK, g., & Byers, B. OG. (2003). Biologi: Livet på jorden. Pearson Education.
2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto jr, g. J. (2002). STRYER: Biokjemi. WH Freeman og Company.
3. Curtis, h., & Schnek, a. (2008). Curtis. biologi. Ed. Pan -American Medical.
4. Nelson, d. L., Lehninger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Lehninger prinsipper for biokjemi. Macmillan.
5. Voet, d., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Grunnleggende om biokjemi: Livet på molekylært nivå. Wiley.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosakkarider: deres kjemi og deres roller i naturlige produkter.
7. Chaplin, m. F. Yo. Monosakkarider.Massespektrometri, 1986, vol. 1 s. 7.
8. Akselrod, Solange, et al. Glukose/_/-. J. Fysiol, 1975, vol. 228, s. 775.
9. Darnell, James og., et al.Molekylær cellebiologi. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, a. Monosakkarider struktur og funksjon. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, Luciane MP.Grunnleggende molekylær biologi-5. ArtMed Editora, 2014.
12. Karp, Gerald.Cellulær og molekylær biologi: konsepter og eksperimenter (6. McGraw Hill Mexico, 2011.