Pyruvate egenskaper, syntese, biologisk papir, applikasjoner

Han Pyruvate O pyruvinsyre er den enkleste ketoacid. Den har et tre -karbonmolekyl med en karboksylgruppe ved siden av et ketonisk karbon. Denne forbindelsen er sluttproduktet av glykolyse og utgjør et veiskille for utvikling av mange metabolske prosesser.

Glykolyse er en metabolsk rute er den som produserer glukosedbrytning. Den består av ti trinn der et glukosemolekyl blir transformert til to pyruvatmolekyler, med nettegenerering av to ATP -molekyler.

Pyruvinsyremolekylskjelett. Kilde: Lukáš Mižoch [Public Domain]

I de første fem trinnene med glykolyse er det et forbruk av to ATP-molekyler for produksjon av fosferte sukkerarter: glukose-6-fosfat og fruktose-1,6-bifosfat. I de siste fem reaksjonene av glykolyse genereres energi og fire ATP -molekyler.

Pyruvinsyre produseres fra fosfoenolpirúvisk eller fosfoenolpirruvatyre, i en reaksjon katalysert av enzymet pyruvatkinase; et enzym som krever MG²⁺ og k⁺. Under reaksjonen oppstår produksjonen av et ATP -molekyl.

Produsert pyruvinsyre kan brukes i forskjellige biokjemiske hendelser; Avhengig av om glykolyse er utført under aerobe forhold, eller under anaerobe forhold.

Under aerobe forhold blir pyruvinsyre transformert til acetylcoA, og dette er inkorporert i Krebs -syklusen eller trikarboksylsyrene. Glukose ender opp med å transformere under den elektroniske transportkjeden, en prosess som oppstår etter glykolyse, i karbondioksid og vann.

Under anaerobe forhold blir pyruvinsyre transformert til laktat ved virkningen av enzymet melkeshydrogenase. Dette skjer i høyere organismer, inkludert pattedyr og melkebakterier.

Imidlertid gjær gjær. Acetaldehyd blir deretter transformert til etanol.

[TOC]

Egenskaper

Molekylær formel

C₃H₄ENTEN₃

Kjemiske navn

-Pyruvinsyre,

-Pyroakemisk syre og

-2-oksopropionisk (IUPAC-navn).

Molmasse

88.062 g/mol.

Fysisk beskrivelse

Fargeløs væske, som også kan være gulaktig eller rav.

Lukt

Dekar lukt lik eddiksyre.

Kokepunkt

54 ºC.

Smeltepunkt

13,8 ºC.

Tetthet

1 272 g/cm³ ved 20 ºC.

Vannløselighet

10⁶ mg/l ved 20 ºC; eller hva som er det samme, genererer en løsning med en molar konsentrasjon på 11,36 m.

Damptrykk

129 mmHg.

Oktanol/vannpartisjonskoeffisient

Logg P = -0,5

Kan tjene deg: enkelt mikroskop

Surhet

PKA = 2,45 til 25 ºC

Brytningsindeks

η20d = 1 428

Lager temperatur

2 - 8 ºC

Ph

1.2 ved en konsentrasjon på 90 g/l vann ved 20 ºC.

Stabilitet

Stabil, men drivstoff. Uforenlig med sterkt oksidasjonsmiddel og sterke baser. Den polymeriserer og brytes sammen under lagring hvis beholderen som inneholder den ikke beskytter den mot luft og lys.

Smakterskel

5 ppm.

Syntese

Det tilbereder tartarsyre med kaliumbisulfat (KHSO₄) smeltet, ved en temperatur på 210 ºC - 220 ºC. Reaksjonsproduktet blir renset ved fraksjonelt destillasjon under redusert trykk.

Auxotrofe tiamingjær er i stand til å syntetisere pyruvinsyre når de dyrkes i glyserol og propionsyre. Pyruvinsyre har 71% utbytte fra glyserol.

Pyruvinsyre produseres også ved oksidasjon av propylenglykol med en oksidant som kaliumpermanganat.

Biologisk papir

Destinasjoner

Pyruvinsyre er ikke et essensielt næringsstoff, siden det produseres i alle levende organismer; For eksempel inneholder et rødt eple 450 mg av denne forbindelsen, som utgjør et veiskille for utvikling av flere metabolske prosesser.

Når det dannes under glykolyse, kan den ha flere destinasjoner: bli acetylcoa som skal brukes i Krebs -syklus; transformere til melkesyre; eller i aminosyrer.

I tillegg kan pyruvinsyre innarbeides, uten behov for å bli acetylcoa, til Krebs -syklusen gjennom en anaplerotisk rute.

Konvertering til acetylcoa

Ved konvertering av pyruvinsyre i acetylcoA er det en dekarboksylering av pyruvinsyre, og den gjenværende acetylgruppen er kombinert med koenzym for å danne acetylcoA. Det er en kompleks prosess katalysert av enzymet pyruvatdehydrogenase.

Dette enzymet danner et kompleks med to andre enzymer for å katalysere syntesen av acetylcoA: dihydrolyipaamidtransacetylase og dihydrolipamiddehydrogenase. I tillegg deltar fem koenzymer i syntese: tiaminpyrofosfat, lipoic acid, fadh₂, Nadh og Coa.

I tilfeller av vitamin B -mangel₁ (Thiamine) Pyruvinsyre akkumuleres i nervestrukturer. I tillegg til acetylcoa stammer fra pyruvinsyre, brukes den i Krebs-syklusen fra metabolismen av aminosyrer og ß-oksidasjon av fettsyrer.

Acetylcoa sammensatt av to karbon. Denne hendelsen blir fulgt av en reaksjonssekvens, som sammen kalles Krebs Cycle eller Tricarboxylic Acid Cycle.

Kan tjene deg: Dobbelt substitusjonsreaksjon

Krebs syklus

I Krebs -syklusen oppstår NADH og FADH Coenzymes₂, som brukes i en sekvens av reaksjoner involvert proteiner kalt cytokromer. Dette reaksjonssettet kalles elektronisk transportkjede.

Den elektroniske transportkjeden er koblet til oksidativ fosforylering, metabolsk aktivitet der ATP oppstår. For hvert metabolisert glukosemolekyl gjennom glykolyse, elektronisk transportkjede og oksidativ fosforylering, er det totalt 36 ATP -molekyler.

Konvertering til oksalacetat

Pyruvinsyre, i en anaplerotisk reaksjon, er karboksylert til oksalacetat som forbinder Krebs -syklusen. Anaplerotiske reaksjoner gir komponentene i metabolske sykluser, og forhindrer utmattelse. Pyruvinsyrekonvertering til oksalacetat er ATP -avhengig.

Denne anaplerotiske reaksjonen foregår hovedsakelig i leveren av dyr. Også pyruvinsyre blir inkorporert i Krebs -syklusen som transformeres til Malato, en anaplerotisk reaksjon katalysert av det maliske enzymet ved bruk av NADPH som koenzym.

Konvertering til Alanina

Pyruvinsyre under stjerneforhold, opplevelser i musklene inkorporering av en aminogruppe fra glutaminsyre, for å transformere til alaninaminosyren. Denne reaksjonen katalyseres av enzymet alaninaminotransferase.

Alanin passerer inn i blodet og leveren oppstår omvendt prosess, og transformerer alaninen til pyruvinsyre, og dette forårsaker glukose igjen. Denne hendelsesforløpet kalles Cahill Cycle.

Konvertering til laktat

I aerobe celler med høy glykolysehastighet blir ikke syntetiserte NADH -molekyler konvertert riktig til NAD -molekyler til mitokondriell oksidasjon. Så i dette tilfellet, som i anaerobe celler, produseres reduksjon av pyruvinsyren til laktat.

Ovennevnte forklarer hva som skjer under en intens øvelse, der glykolyse og produksjon av NADH aktiveres, hvor denne NADH brukes i reduksjon av pyruvinsyre i melkesyre. Dette gir en ansamling av melkesyre i muskelen og derfor smerter.

Dette forekommer også i eukaryote celler, så som melkesyrebakterier; Slik er tilfellet med laktobacil. Konvertering av melkesyre blir katalysert av enzymet melkeshydrogenase som bruker NADH som koenzym.

Kan tjene deg: oksider

Alkoholholdig gjæring

Pyruvinsyre, blant andre destinasjoner, opplever en alkoholholdig gjæring. I et første trinn lider pyruvinsyren en dekarboksylering, noe som forårsaker acetaldehydforbindelsen. Denne reaksjonen katalyseres av enzymet pyruvat disarboxylase.

Deretter blir acetaldehyd transformert til etanol, til en reaksjon katalysert av enzymet alkoholisk dehydrogenase som bruker NADH som koenzym.

Antioksidantfunksjon

Pyruvinsyre har en antioksidantfunksjon, så den eliminerer reaktive oksygenarter som hydrogenperoksyd og lipidperoksider. Suprafisiologiske nivåer av pyruvinsyre kan øke konsentrasjonen av cellecelleceller.

applikasjoner

Medisinsk bruk

Pyruvinsyre har en inotropisk effekt på hjertemuskelen, så dens injeksjon eller infusjon via intracoronaria øker kontraktiliteten eller styrken til muskelsammentrekning.

Noen toksiske effekter av denne prosedyren bør imidlertid vurderes, siden dødsfallet til et barn som fikk intravenøs via pyruvat for behandling av restriktiv kardiomyopati skjedde.

Blant de mulige mekanismene for å forklare den inotropiske effekten av pyruvinsyre, er en økning i ATP -generering og økningen i ATP -fosforyleringspotensial. En annen forklaring er aktivering av dehydrogenase -pyruvat.

Pyruvinsyre er solgt som en brukbar forbindelse for vekttap. Men i flere studier har det blitt vist at selv om det har en effekt på vektreduksjon, er dette lite og anbefaler ikke bruken av dette for dette formålet.

I tillegg er det bevis på at inntaket av fem gram pyruvinsyre/dag.

Det var også en økning i kolesterolet med lipoprotein med lav tetthet (LDL), betraktet som "dårlig kolesterol".

Andre bruksområder

Pyruvinsyre brukes som et matsmaksmiddel. Det fungerer også som råstoff for syntese av L-triptofan, L-marosin og 3,4-dihydrophenilalanin i forskjellige bransjer.

Referanser

1. Mathews, c. K., Van Holde, K. OG. Og Ahern, K. G. (2004). Biokjemi. 3. utgave. Redaksjonell Pearson Education, S.TIL.
2. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2019). Pyruvinsyre. PubChem -database. CID = 1060. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Kjemisk bok. (2017). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: ChemicalBook.com
4. Redaktørene av Enyclopaedia Britannica. (16. august 2018). Pyruvinsyre. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: Britannica.com
5. DrugBank. (2019). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: DrugBank.Ac
6. Wikipedia. (2019). Pyruvinsyre. Hentet fra: i.Wikipedia.org