Terpener

Eksempler på terpener. Kilde: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Hva er terpenene?

De Terpener eller isoprenoider er organiske forbindelser som består av lipider, hydrokarboner, alkoholer, syrer osv., det vil si flere typer stoffer, som likevel har til felles at de alle stammer fra isopren. Derfor representerer de en enorm familie av forbindelser med egenskaper og variable funksjoner, i henhold til deres plante- eller dyrestruktur og opprinnelse.

Terpenene kan deles opp i isoprenenheter, som består av et hydrokarbon på fem karbonatomer kalt 2-metyl-1,3-butadien: en alken. Disse enhetene er sammen med biokjemiske prosesser for å danne terpenene, som igjen kan gjennomgå funksjonelle endringer i strukturene sine.

Mirceno, funnet i essensielle oljer av planter som Arrayán, er en av de vanligste terpenene i naturen. Kilde: Alex Popovkin, Bahia, Brasil fra Brasil, CC av 2.0, via Wikimedia Commons

Vi har for eksempel til Mirceno (overlegen bilde), som hovedsakelig er trukket ut fra Arrayán Oil og andre planter. Merk at det er et hydrokarbon, men i noen av dobbeltbindingene kan det danne funksjonelle grupper eller gi opphav til strukturen. Dermed er det acykliske og sykliske terpener, sistnevnte er den vanligste.

Terpenene utgjør de berømte essensielle oljene i plantene, preget av deres hyggelige dufter. De finnes også i løgn, fete, flyktige stoffer, som for det meste fungerer som vitamin eller hormonforløpere.

Terpenosegenskaper

Terpenene har følgende egenskaper:

• Terpener er generelt flyktige aromatiske forbindelser.
• De er umettede hydrokarbonmolekyler (de har dobbeltbindinger mellom noen av karbonatomene sine) som finnes i alle levende organismer, men de er spesielt rikelig i essensielle oljer i mange grønnsaker.
• De terpenene som har oksygenatomer er kjent som "terpenoid". Disse forbindelsene utøver forskjellige funksjoner i levende organismer og er overraskende forskjellige.
• Ikke bare er de produsert av plantearter, men de er også rikelig i mange dyr, der de trener like viktige funksjoner.

Kan tjene deg: Hipurinsyre: struktur, egenskaper, biosyntese, bruk

Strukturen til terpenene

Isoprenenhet og lenker

Isoprenenhet og måten den er knyttet til stammer fra isopren eller terpener. Kilde: Gabriel Bolívar

I den høyeste delen av det øvre bildet har vi isoprenstrukturen og dens to doble lenker. Posisjonene til disse dobbeltkoblingene markerer to ender: et hode og en hale, som er der molekylet kan knyttes til andre isoprenenheter under dannelsen av terpenene.

Under isoprenenheten ser vi for eksempel to isoprenmolekyler som har koblet til hverandre. Imidlertid ble molekylet til venstre (grønn boks) koblet ved hjelp av halen, mens den til høyre (blå boks) gjorde det ved å bruke hodet. Hvis vi teller antallet totale atomer, vil det gi oss lik 10.

Isopren molekyler kan også knyttes sammen av andre unioner: Cola-Cola. Dette endrer den oppnådde strukturen fullstendig, hvor metylgruppene nå peker i motsatte retninger i det kullsyreholdige skjelettet.

Vanligvis dominerer cola-hjørnetypen skjøter over de av cola-cola eller hodetype type. Imidlertid er de tre formene mulig, og det er grunnen til at polyparenoidstrukturer kan bli veldig mangfoldige; Og i tillegg er det kullsyreholdige skjelettet i stand til å nærme seg å danne ringer eller sykluser.

Klassifisering i henhold til antall karbonatomer

Isoprenoid eller terpenos klassifiseringstabell. Kilde: Gabriel Bolívar.

Den generelle formelen for isoprenoider eller terpener er (C₅H₈)_n, hvor n Det er lik antall isoprenenheter.

Som å se en molekylær struktur ofte er det ikke mulig å lykkes med det som er n I et første øyekast teller vi først antallet karbonatomer og deler dem med 5. Med denne prosedyren kan du for eksempel forstå den øvre tabellen, der terpenene er klassifisert i henhold til antall karbonatomer.

Kan tjene deg: bidrag fra kjemi til menneskeheten

Ja n Det er lik 1, vi vil ha isopren, c₅H₈. Når n Det er lik 2, derimot, vi får vår første isoprenid, (C₅H₈)₂, som kalles en monoterpen, med 2 enheter isopren og 10 karbonatomer. Dermed har vi sesquiterpeno (n = 3), Diterpeno (n = 4) osv.

Terpenes funksjon

Terpenene griper inn i symfiner av fysiologiske prosesser av dyr og planter. For eksempel utgjør apene og hjernen de essensielle oljene, saviasene og stoffene til noen planter.

Di og triterpener, som er tyngre, dominerer i trærharpikser, som kan brukes til å tiltrekke eller avvise omkringliggende insekter; eller i flytende oljer eller fett av dyrearter. Og på den annen side komponerer tetratørene eller andre tyngre prøver, komponering av pigmenter, fett, voks eller vanligvis faste stoffer.

Mange stoffer med bred prominens i dyrefysiologi, som vitamin A, E og K, så vel som ubiquinoner, syntetiseres fra terpener som tjener fra underlag til veldig effektive enzymer. Derfor er funksjonene til slike terpener utsatt for molekylærbiologi eller avansert biokjemi.

Eksempler på terpener

Noen eksempler på terpener vil bli vist nedenfor, ledsaget av en kort strukturell og funksjonell beskrivelse.

Geraniol

Geraniol er en monoterpenisk alkohol som er oppnådd fra flere blomster og roser, Wikimedia Commons

Opp har vi noen geranier og strukturen i geraniol, flyktig alkohol som er ansvarlig for lukten av rosene. Som det kan sees, er det en monoterpen med en OH -gruppe, for hvis vi teller karbonatomene, vil den gi oss lik 10, som er delt på 5 vi vil ha 2 enheter isopren.

Kan tjene deg: viskositet: eksempler, årsaker, enheter, typer

Limonen

R-Limonen er isopren som er en del av appelsinoljen. Kilde: Calvero., CC BY-SA 2.5, via Wikimedia Commons

I limonen, være dens r eller s enantiomer, har vi en syklisk monoterpenisk isopren, ansvarlig for henholdsvis lukten av appelsiner eller sitroner.

Merk at det er et hydrokarbon, fordi det ikke har funksjonelle eller heteroátomos -grupper. Isopropil -gruppen, eller tilstedeværelsen av to grupper₃ Geminal, de forråder at vi står overfor en isoprenid eller terpen.

α-selinene

A-selinenet trekkes ut fra sellerifrø. Kilde: Ed (Edgar181), Public Domain, via Wikimedia Commons

Α-Selinene er et av familiemedlemmer. Den består av en syklisk sesquiterpene hydrokarbon. Hvis vi teller karbonatomene, må vi være lik 15, som er delt på 5 gir oss 3 isoprenenheter. Denne isopren er ansvarlig i en del av den karakteristiske lukten av selleri.

Cembrene

Syklisk struktur av Cembrene til en av dens naturlige kilder, furu. Edgar181, Public Domain, via Wikimedia Commons

Fra oljen til furuene og litt korall. Igjen, hvis vi teller karbonatomene deres, vil vi ha 20 av dem, som er delt på 5 gir oss 4 enheter isapren knyttet til hverandre.

Naturlig gummi

Naturgummi struktur: en cis-politisk polymer. Kilde: Slashme, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

I naturgummi har vi flere enheter av isoprenbundne som danner store polymerkjeder. Det er derfor en polyparenoid (n er mye større enn 8).

Escualeno

Et av de mest fremragende eksemplene på isoprenoider eller terpener er escualeno, som som det kan sees ovenfor er en lipidhydrokarbon med betydelig lengde. Den har totalt 30 karbonatomer, som er delt på 5 gir oss 6 isoprenenheter, så det er klassifisert som en triterpene.

I escualeno kan co-cola-typen forening mellom karbon og 13 i kjeden sees igjen. Det er ikke lett for mange isoprenoider å skille hvilken type fagforeninger, fordi strukturene noen ganger er forvirrende ved første øyekast. Hvis escualeno brettet inn i ringer, kan enhver type sykliske strukturer dannes.

Karotenoider

Karotenoider er terpener som fungerer som naturlige pigmenter i mange planter, sopp- og bakteriearter. De er viktige for syntese av A -vitamin hos dyr og må konsumeres med mat, siden menneskekroppen og andre pattedyr ikke er i stand til å syntetisere dem.

Trienos

Oljen ekstrahert fra basilikum-, laurbær- og bitre oransje blader er rik på acykliske monoterpenoider kjent som "trienos", blant dem er β-mirken og de konformasjonsisomerer av β-okimen.