Benzimidazol (C7H6N2) historie, struktur, fordeler, ulemper

Han Benzimidazol Det er et aromatisk hydrokarbon, hvis kjemiske navn er 1- h-benzimidazol og dens kjemiske formel C₇H₆N₂. Strukturen omfatter foreningen av en benternisk ring pluss en nitrogen feminagonal ring kalt imidazol.

Det sies at benzimidazol er en heterocyklisk forbindelse, fordi to atomer tilhører forskjellige grupper som er til stede i ringene sine. Fra benzimidazol er mange medisiner avledet fra parasittbehandling (antihelmintisk), bakterier (bakteriendypunkt) og sopp (soppmord), som kan brukes på dyr, planter og mennesker.

Kjemisk struktur av benzimidazol. Kilde: Den originale opplasteren var cacycle på engelsk wikipedia. [CC By-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0/]]

Benzimidazol har også blitt oppdaget at andre egenskaper som fotodetektorkapasitet og protonledere i solceller blir sammenlignet med 2,2'-bipiridin på grunn av dens optolektroniske egenskap.

Benzimidazolderivater er klassifisert som metylkarbamater, triadolicos, halogenerte og probenzimidazoler.

I landbruket er noen stoffer hentet fra benzimimidazol mye brukt for å unngå forverring av frukt under transporten. Blant dem kan karbendazol, bavistin og tiabendazol nevnes.

På den annen side, i tillegg til antihelmintikk, antimikrobielle midler, soppdrepende og ugressmidler, er det for øyeblikket uendelige medisiner som inneholder i deres struktur kjernen av benzimidazol.

Blant medisinene er: Anticancer, protoner pumpeinhibitorer, antioksidanter, antivirale midler, anti -inflammatorier, antikoagulantia, immunmodulatorer, antihypertensive, antidiabetika, hormonelle modulatorer, CNS -stimulant, depressanter eller lipidnivåmodulator.

[TOC]

Benzimidazols historie

Benzimidazol ble først syntetisert mellom 1872 og 1878, først av HoWebrecker og deretter av Ladenberg og Wundt. Åtti år senere ble den potensielle verdien da antihelmintico ble oppdaget.

Tiabendazole var den første antiparasittiske avledede fra benzimidazol oppdaget, som ble syntetisert og markedsført i 1961 av Merck Sharp og Dohme Laboratories.

De innså raskt at denne forbindelsen hadde en veldig kort halveringstid, og derfor ble strukturen modifisert og skapte 5-amino tiabendazol og cambandazol som demonstrerte litt lengre halveringstid.

Deretter fremmet Smith Kline og franske laboratorier utviklingen av nye benzimidoólicos -derivater, og forbedret de antihelmintiske egenskapene til forgjengerne. For å gjøre dette eliminerte de Tiazol -ringen som ligger i posisjon 2 og innlemmet i en tiokarbamat- eller karbamatgruppe.

Derfra er albendazolen, mebendazol, flubenndazol og mange andre født.

Kan tjene deg: sublimering: konsept, prosess og eksempler

Struktur

Det dannes av en benzenring pluss en imidazol ring. Sistnevnte er en nitrogen femkantet ring.

Atomene i strukturen til benzimidazol er listet i strid med retning av klokkehender, som starter i nitrogenet til imidazolmolekylet og kulminerer i det siste karbonet i benzenringen. (Se bilde i begynnelsen av artikkelen).

Benzimidazol er preget av å være et krystallinsk eller hvitaktig pulver som er lite oppløselig i vann.

Klassifisering av benzimidazolderivater

Metylkarbamater

Forstå følgende forbindelser: Albendazol, Mebendazol, Oxfendazol, Flubendezol, Ricobendazol, Oxybendazol, Febendazol, Parbendazol, Cyclobendazol og Lobendazol.

Triazolicos

Blant Thiadolicos er: Tiabendazol og Changendazole.

Halogenert Triadov

Som representant for dette elementet kan du nevne triclabendazole.

Probenzimidazoles

I denne gruppen har du: Netobimin, Tiofanato, Febantel.

Assosiasjoner

Benzimidazole Union med andre stoffer kan forbedre handlingsspekteret. Eksempel:

Diethylcarbamacin pluss benzimidazol: Forbedrer sin funksjon mot filaria -larver.

Praziquantel pluss pamoate av pyrantel pluss benzimidazol: utvider spekteret mot cestodos.

Niclosamide mer benzimidazol: (benzimidazol mer lukkende) forbedrer effekten mot trematoder.

Triclabendazol mer levamisol: Forbedrer effekten mot trematoder og nematoder.

Det er andre kombinasjoner som foreningen av benzimimidazolkjernen med triazin for å danne anti -kreft- og antimalarforbindelser. Eksempel 1,3,5-triazino [1,2-A] Bencimidazole-2-amin.

Forskjellige medisiner som inneholder strukturen til benzimidazol. Kilde: Ibrahim Alaqeel S. Syntetiske tilnærminger til benzimidazoler fra o-fenylendiamin: A Literature Review, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Tilgjengelig i: leser.Elsevier.com/

Egenskaper til benzimidazolderivater

Antibakteriell egenskap

Dette er ikke en av de mest fremragende funksjonene til denne forbindelsen, men det sies at noen av dens derivater kan påvirke en liten gruppe bakterier, inkludert Mycobacterium tuberculosis.

I denne spesielle er mer enn 139 forbindelser med denne basen blitt syntetisert, der 8 har vist sterk aktivitet mot årsaksmiddelet for tuberkulose, for eksempel benzimidazoler n-oksider (2,5,7-benzimidazol).

Antihelmintisk eiendom

I denne forstand er en av de hyppigste parasitosen den produseres av Ascaris Lumbricoides. Denne tarmparasitten kan behandles med albendazol, et derivat av benzimidazol som virker som minimerer ATP for helminto, noe som forårsaker parasittens immobilitet og død.

Kan tjene deg: Boyle Law

Du kan også nevne mebendazol, en annen avledet fra denne forbindelsen som betydelig lammer absorpsjonen av glukose og andre næringsstoffer på tarmnivået til parasitten, og skaper en biokjemisk ubalanse.

Dette medikamentet binder seg uberettigelig til ß -underenheten til tubulin, noe som påvirker mikrotubuli og mikrofilamenter, som genererer immobiliteten i parasitt og død.

De fleste antihelmintikk avledet fra benzimimidazol er aktive mot helminths, cestods og trematoder.

Soppdrepende eiendommer på planter (ugressmiddel)

1- H-benzimidazol, 4,5 dicloro 2- (trifluormetyl) er et ugressmiddel som vanligvis brukes til behandling av sykdommer på plantenivå.

Sykdommen på planternivå produseres nesten alltid av sopp, og det er grunnen til at soppdrepende eiendommer er veldig viktig når du snakker om ugressmidler. Et eksempel er Benomilo eller Benlate som, i tillegg til å ha en soppdrepende handling på sopp som angriper visse planter, også har kjærtegn og nematicidal handling.

Ugressmidler blir absorbert av bladene og røttene til plantene og reduserer soppinfeksjoner som ofte angriper store kornproduksjonsproduksjoner, grønnsaker frukt og prydplanter.

Disse produktene kan fungere på en forebyggende måte (forhindre planter fra sykepleie) eller helbredelse (eliminerer soppen som allerede er installert).

Blant ugressmidlene avledet fra benzimidazol som kan nevnes er: Tiabendazol, parbendazol, Helmtiofan og Carbendazim.

Optoelektroniske egenskaper

I denne forstand har noen forskere beskrevet at benzimidazol har opto-elektroniske egenskaper veldig lik den for forbindelsen kalt 2,2'-bipiridin.

Andre egenskaper

I tillegg til egenskapene som allerede er beskrevet, har det blitt oppdaget at benzimidazol har egenskapen til å hemme topoisomerase -enzymet I. Dette enzymet er essensielt i prosessene med replikasjon, transkripsjon og rekombinasjon av DNA, siden det er ansvarlig for å avvikle, slappe av eller overlappe DNA -propellen.

Derfor er noen antibakterielle handlinger som hemmer dette enzymet. Noen kreftfremkallende stoffer virker også på dette nivået, noe som induserer en apoptotisk respons (celledød).

På den annen side har noen forskere laget et nytt glass ved hjelp av organiske stoffer, for eksempel benzimidazol, imidazol pluss et metall (sink). Dette glasset er mer fleksibelt enn glasset laget av silika.

Fordeler og ulemper med benzimidazolderivater

Fordeler

Disse medisinene har som en fordel at de er økonomiske, de er av bredt spekter og de fleste er effektive for å drepe larver, egg og voksne ormer. Dette betyr at de virker i alle faser av parasittenes liv. De er ikke mutagene eller kreftfremkallende. De har lav toksisitet for verten.

Kan tjene deg: hydrazin: struktur, egenskaper, syntese, bruk

Noen av deres derivater brukes ikke bare til å behandle dyr eller reproduksjon eller for å behandle planter, men de er også nyttige for avorm mennesker, for eksempel: albendazol, triclabendazol, mebendazol og thiabendazol.

Ulemper

Blant ulempene er dens lave hydrosolubility, noe som gjør god absorpsjon på verts gastrointestinalt nivå.

Som bivirkninger på verten er det kjent at de kan produsere mild hepatotoksisitet, endring i tymusen og milten. Hos hunder kan du senke konsentrasjonen av røde blodlegemer og hematokrit.

På den annen side er det parasitters evne til å skape motstand.

Større motstand har blitt sett av parasittene som påvirker drøvtyggere og i Strongyloides som påvirker hester.

Motstandsmekanismen ser ut til å være involvert mutasjonen av tubulingen der det er en endring av en aminosyre av en annen (fenylalanin med tyrosin i 167 0 200 -stillingen til ß -underenheten ß av tubulin), og endret affiniteten til forbindelsen av denne strukturen.

En annen av ulempene som presenteres i en liten gruppe benzimidoólicos -derivater, er teratogen eiendom, forårsaker ben-, øye- og viscerale misdannelser i verten.

Det er grunnen til at noen av dem er kontraindisert hos gravide og barn under 1 år.

På økosystemnivå fungerer det ikke bare mot sopp og parasitter, det har også handling for dipls, vannlevende organismer og annelider.

Referanser

1. "Benzimidazol."" Wikipedia, gratis leksikon. 30. august 2019, 07:09 UTC. 2. desember 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Department of Health. Informasjonsark om farlige stoffer (benzimidazol). Tilgjengelig på: NJ.Gov/helse
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuerido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Bencimidazol derivater flytende krystaller. Journal of the Chemical Society of Peru, 72(4), 178-186. Tilgjengelig på: Scielo.org.
4. Márquez a. Antihelmintisk aktivitet av derivater av benzimidazol på Hymenolepis Nana og Toxocara Canis. Gradsarbeid for å velge graden Doctor of Chemiobiological Sciences. National Polytechnic Institute. National School of Biological Sciences. Mexico. 2008. Tilgjengelig på: Oppgave.IPN.MX/BITSTREAM
5. Bansal og, silakari eller.Terapeutisk reise med benzimidazoler: en gjennomgang. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Tilgjengelig på: NCBI.NLM.NIH.Regjerer/
6. Ibrahim Alaqeel s. Syntetiske tilnærminger til benzimidazoler fra enten-Phenylenediamine: A Literature Review, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Tilgjengelig i: leser.Elsevier.com/