Egenskaper, funksjoner, eksempler

Cetose Det er betegnelsen som brukes til å betegne monosakkarider som inneholder minst en "keton" -gruppe i deres molekylære struktur, det vil si for en gruppe karakterisert som RC (= O) R ', som representerer den mest oksiderte funksjonelle gruppen i molekylet.

Monosakkarider er de enkleste sukkerene. De er generelt faste, krystallinske og fargeløse forbindelser; De har stort sett en søt smak og er svært oppløselige i vann og uoppløselig i ikke -polare løsningsmidler.

Noen kjente kesuser (kilde: http: // www.Bionova.org.IS/BIOCAST/TEMA07.HTM [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)] via Wikimedia Commons)

Strukturelt sett eksisterer de fleste av monosakkaridene som er til stede i naturen på en av to måter: aldosa eller ketose; som er molekyler som skiller seg fra tilstedeværelsen av en aldehydgruppe eller en "keto" -gruppe.

De vanligste eksemplene på ivergukker er dihydroxyaceton, erythruse, xylulose og ribulous, fruktose, sorbose eller isomaltulose, blant andre.

[TOC]

Kjennetegn

Akkurat som det er sant for de fleste monosakkarider, er ketases molekyler sammensatt av karbon-, hydrogen- og oksygenatomer forenet sammen gjennom enkle og konsekvenser.

I sin "åpne" kjedekonfigurasjon er den generelle egenskapen til alle monosakkarider at de har et karbonatom festet med en dobbeltbinding til et oksygenatom, som danner en karbonylgruppe.

Struktur av dihydroacetone, den enkleste Zea (kilde: SMELDIR [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Ketosene skiller seg fra andre veldig beslektede monosakkarider, Aldosasene (som har en aldehydgruppe, R-Hc = O), der karbonylgruppen ikke er på slutten av karbonkjeden, men kan være i noen annen posisjon i monosakkaridet , så det danner en "keto" -gruppe, også kjent som RC (= O) R '.

Kan tjene deg: Makromolekyler: Karakteristikker, typer, funksjoner og eksempler

Det er en generell regel at de enkleste monosakkaridene er "triosasene", det vil si de sukkerene som bare har tre karbonatomer. Dermed er den enkleste Zea som finnes i naturen Ketotriosa Dihydroxyacetone.

Nomenklatur

Avhengig av antall karbonatomer, kan ketosas være:

- Cetotriosas: Ketusene til tre karbonatomer som for eksempel dihydroksyaceton.

- Cetotetrosase: Ketusene til 4 karbonatomer som erythruse.

- Ketopentaser: Ketusene til fem karbonatomer som for eksempel den ribuløse.

- Kethexous: Kesusene til seks karbonatomer som for eksempel fruktose.

- Ketheptosases: Ketusene til syv karbonatomer som for eksempel sedheptulose.

Skjemaene d- og l-

Med det eneste unntaket av dihydroksyaceton, har alle monosakkarider (enten aldose eller ketosas) ett eller flere "sentre" eller "asymmetriske" karbonatomer. Så de kan finnes i to former eller isomerer som er "optisk aktive", og som kalles enantiomerer, som ikke er -Superimposable Stereoisomerer (spekulære bilder).

Fisher -projeksjon for sedoheptulosa, en ketheptose (kilde: yikrazuul [offentlig domene] via Wikimedia Commons)

De to mulige måtene er da kjent konvensjonelt som isomerer D- og l-isomerer og mengden av disse enantiomerer som har et monosakkaridmolekyl, avhenger av antall sentre eller chirale karbonatomer (n), det vil si at hvert monosakkarid har 2 til kraften n Stereoisomerer.

Α- og β -formene, ketofuranas og ketopolase

I vandig oppløsning finnes ketrasene til 5 eller flere karbonatomer (også aldalene) som sykliske eller ringformede strukturer, der karbonylgruppen er kovalent knyttet til oksygenatomet i en hydroksylgruppe i karbonkjeden, som danner en avledet forbindelse kjent som "Hemiceal".

Kan tjene deg: tertiære forbrukere

Hemicetals er preget av tilstedeværelsen av et ekstra asymmetrisk karbonatom, så det kan være to stereoisomerer for hver Zea som er kjent med de greske bokstavene α og β, som kalles anomerer.

I tillegg kan ketases finnes i sykliske former av 5 eller 6 karbonatomer, som er kjent som henholdsvis ketofuranos og ketopophanous.

Funksjoner

De vanligste monosakkaridene i naturen er heksosøse, enten aldoheksøs eller ketoksøs. Et viktig eksempel på en Kethexose er fruktose, som er en grunnleggende del av kostholdet til mange dyr, insekter, sopp og bakterier, siden det hovedsakelig finnes i frukt, honning og grønnsaker.

Tarks, som er sukkeret som mannen bruker daglig, er et disakkarid sammensatt av et fruktosemolekyl og en glukose.

Sammenligning i strukturen til to sekskantesukker: glukose (en aldhexosa) og fruktose (en kethexose) (kilde: prokaryot2 [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)] via Wikimedia Commons)

Siden en betydelig andel av isomerisering mellom fruktose og glukose kan oppstå, er denne keteksosen veldig viktig fra det cellulære metabolske synspunktet, siden glukose er et av de viktigste underlagene som brukes av celler for å oppnå energi i form av ATP.

I strukturell sammenheng er ketusene også essensielle, siden noen ketopentaser fungerer som formidlere eller forløpere i syntesen av sukkerene som brukes i karbonskjelettene til nukleinsyrene, som er til stede i alle levende vesener og er molekylene som inneholder deres genetiske informasjon.

Kan tjene deg: sinkfingre: hva er, struktur, klassifisering, funksjon

Eksempler

Fruktosen, som allerede nevnt, er kanskje det mest representative eksemplet mellom keto -sukker, siden det er ekstremt vanlig i plantevev og i mange av de tilberedte matvarene vi bruker daglig.

Imidlertid eksisterer andre viktige ketosas som har en viss betydning fra det industrielle synspunktet, siden de er enkle og økonomiske å oppnå. I tillegg, så vel som resten av de kjente monosakkaridene, er de polyfunksjonelle, polare og oppløselige forbindelser i vann, noe som innebærer at de kan bli utsatt for flere kjemiske transformasjoner.

Blant disse monosakkaridene er:

L-Sorbrose

Det er en keteksose som er 5-fruktose 5-kraft. Denne zease er en mellomledd i industriell produksjon av vitamin C fra glukose.

Isomaltulose

Dette er et disakkarid som er et produkt av bakteriell gjæring av sukrose (sammensatt av glukose og fruktose). Den industrielle viktigheten har å gjøre med den mulige konvertering til D-Manitol eller “Isomalt”, veldig brukt i gastronomi.

Laktulose

Denne ketosen oppnås som et "biprodukt" av meieriprosesseringsindustrien og kan kunstig omdannes til n-acetillactosamin, som er et disakkarid til stede i mange oligosakkarider med biologisk betydning. I tillegg er den kommersielt tilgjengelig som et osmotisk avføringsmiddel kalt "Laevulac".

Referanser

1. Finch, s. (Red.). (2013). Karbohydrater: Strukturer, syntesser og dynamikk. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, c. K., Van Holde, K. OG., & Ahern, K. G. (2000). Biokjemi. LEGG TIL. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, d. L., Lehninger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Lehninger prinsipper for biokjemi. Macmillan.
4. Ouellette, r. J., & Rawn, j. D. (2014). Organisk kjemi: Struktur, mekanisme og syntese. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Ordbok for biokjemi og molekylærbiologi. John Wiley.
6. Stick, r. V., & Williams, S. (2010). Karbohydrater: De essensielle molekylene i livet. Elsevier.