Cyclohexan -struktur, bruksområder, konformasjoner

Han Cyclohexan Det er en relativt stabil syklus med den molekylære formelen C₆H₁₂. Det er en fargeløs og brennbar væske som har en myk løsningsmiddellukt, men som kan trenge gjennom urenheter.

Den har en tetthet på 0,779 g/cm³; koke ved 80,7 ° C; og fryser ved 6,4 ° C. Det anses som uoppløselig i vannet, da løseligheten bare kan være bare 50 ppm (ca.) i romtemperatur. Imidlertid blandes det lett med alkohol, eter, kloroform, benzen og aceton.

3D -modell av cykloheksanmolekylet. Jynto og Ben Mills / Public Domain

Cychaxan -ringesystemer er mer vanlig blant de organiske molekylene i naturen enn andre sykloalcanos. Dette kan skyldes både deres stabilitet og selektiviteten som tilbys av dens godt etablerte konformasjoner.

Faktisk inneholder karbohydrater, steroider, planteprodukter, plantevernmidler og mange andre viktige forbindelser ringer som ligner på sykloheksanen, hvis konformasjoner er av stor betydning for deres reaktivitet.

[TOC]

Struktur

Cyclohexan er en seks -medlem alicyklisk hydrokarbon. Det er hovedsakelig i en konformasjon der alle C-H-bindinger i nærliggende karbonatomer er forskjøvet, med dihedrale vinkler lik 60 °.

Fordi den har den laveste vinkelen og spenningen i torsjonen. Dette gjør også sykloheksanen.

Substituent Positions

Det er to typer posisjoner for substituenter i sykloheksaningen: aksiale posisjoner og ekvatoriale posisjoner. C-H ekvatoriale koblinger finnes i et band rundt ringen Ecuador.

På sin side har hvert karbonatom et aksialt hydrogen som er vinkelrett på ringenes plan og parallelt med dens akse. Axiale hydrogener veksler opp og ned; Hvert karbonatom har en aksial og ekvatorial stilling; Og hver side av ringen har tre aksiale og tre ekvatoriale posisjoner i et alternativt arrangement.

Kan tjene deg: natriumkarbonat (Na2CO3)

Studiemodeller

Cyclohexan studerer bedre en fysisk molekylær modell eller med et molekylært modelleringsprogram. Når noen av disse modellene brukes, er det mulig å enkelt observere torsjonsforholdene og orienteringen av ekvator og aksiale hydrogenatomer.

Imidlertid kan disposisjonen av hydrogenatomer også analyseres i en Newman-projeksjon når du observerer et par par av parallelle C-C-koblinger.

Newman -projeksjonen fra Cychaxan. Durfo / CC0

Konformasjoner

Cyclohexan kan oppstå i to konformasjoner som er sammenhengende: båt og stol. Imidlertid er sistnevnte den mest stabile konformasjonen, siden det ikke er noen vinkel eller torsjonsspenning i strukturen til sykloheksanen; Mer enn 99% av molekylene er i en stolekonformasjon til enhver tid.

Cychaxan stolekonformasjon. Chem Sim 2001 / Public Domain

Stolekonformasjon

I en stolekonformasjon er alle C-C-koblingsvinkler 109,5 °, som frigjør dem fra vinkelspenning. Fordi C-C-koblinger er perfekt forskjøvet, er også stolens konformasjon fri for torsjonsspenning. I tillegg skilles hydrogenatomer i de motsatte hjørnene av sykloheksanringen til maksimalt.

Båtdannelse

Konformasjonen av stolen kan ta en annen form som kalles båtformasjonen. Dette skjer som et resultat av delvise rotasjoner på enkle C-C-bindinger av ringen. Slik konformasjon har heller ikke vinkelspenning, men den har vridningsspenning.

Cyclohexan båtkonformasjon. Keministi / Public Domain

Når du ser en modell for konformasjonen av båt, i C-C-koblingsaksene langs hver side, er det funnet at C-H-bindingene i disse karbonatomene er formørket, og produserer torsjonsspenning.

Det kan tjene deg: benzenderivater

I tillegg er to av hydrogenatomene nær nok av hverandre til å generere van der Waals -frastøtningskrefter.

Crook

Hvis båtkonformasjonen er bøyd, er konformasjonen av den skjeve båten som kan avlaste en del av torsjonsspenningen og også redusere interaksjoner mellom hydrogenatomer oppnådd.

Stabiliteten oppnådd ved fleksjon er imidlertid utilstrekkelig for å gjøre konformasjonen av skjev båt mer stabil enn konformasjonen av stolen.

Cyclohexan Crooly Boat Conformation. Keministi / CC0

applikasjoner

Nylonproduksjon

Nesten hele sykloheksanen som forekommer kommersielt (mer enn 98%) er mye brukt som råstoff i industriproduksjonen av nylonforløpere: adipinsyre (60%), caprolactam og heksametylendiamin. 75% av caprolactam produsert over hele verden brukes til fremstilling av nylon 6.

Gitar med nylon tau. Kilde: Pexels.com

Produksjon av andre forbindelser

Imidlertid brukes cykloheksanen også i fremstilling av benzen, cykloheksylklorid, nitrocyloheksan, cyclohexanol og cyclohexanon; i fremstilling av fast brensel; i soppdrepende formuleringer; og i industriell omkrystallisering av steroider.

Minoritetssøknader

En veldig liten brøkdel av den produserte syklusen brukes som et ikke -polar løsningsmiddel for den kjemiske og fortynningsmessige industrien i polymerreaksjoner. Det kan også brukes som en maling og lakkfjerner; i utvinning av essensielle oljer; og glasserstatninger.

På grunn av sine unike kjemiske og konformasjonsegenskaper, brukes sykloheksan også i analytiske kjemiske laboratorier for bestemmelser om molekylvekt og som en standard.

Produksjon

Tradisjonell prosess

Sykloheksanen er til stede i råolje i konsentrasjoner som varierer mellom 0.1 og 1.0%. Derfor pleide det tradisjonelt ved brøkdestillasjonen av bensinen der et 85% sykloheksankonsentrat ble oppnådd ved overflod.

Kan tjene deg: karbonatomFraksjonert oljerestillasjon. Rå_oil_distillation-fr.SVG: Bilde Original: Psaria, Theresa Knott; Bilde VectorIelle: Rogilberterivative Work: Uain ()/CC By-SA (http: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0/)

Dette konsentratet ble solgt, ettersom ytterligere rensing som kreves for å utføre en isomeriseringsprosess av pentaner, varmeprekker for å eliminere hydrokarboner med åpen kjede og svovelsyrebehandling for å fjerne aromatiske forbindelser.

Mye av vanskeligheten med å skaffe cyclohexane med større renhet skyldtes det store antall oljekomponenter med lignende kokepunkter.

Høyeffektivitetsprosess

For tiden oppstår sykloheksanen i industriell skala ved å reagere benzen med hydrogen (katalytisk hydrogenering) på grunn av enkelheten i prosessen og dens høye effektivitet.

Denne reaksjonen kan utføres ved bruk av væske- eller dampfasemetoder i nærvær av en sterkt spredt katalysator eller i en fast katalytisk seng. Flere prosesser er utviklet der nikkel, platina eller paladium brukes som katalysator.

De fleste sykloheksananlegg bruker reformatorgass produsert av benzen og store mengder hydrogen av -produkter som råstoff for sykloheksanproduksjon.

Fordi kostnadene for hydrogen og benzen er kritiske for fremstilling av cykloheksan på en lønnsom måte, er planter vanligvis lokalisert i nærheten.

Referanser

1. Campbell, m. L. (2014). Cyclohexane. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry (7^th Ed.). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Grunnleggende om organisk kjemi (7^th Ed.). Belmont: Brooks/Cole.
3. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2020) PubChem -database. Cyclohexane, CID = 8078. Bethesda: National Library of Medicine. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
4. Ouellette, r. J., & Rawn, j. D. (2014). Organisk kjemi - Struktur, mekanisme og syntese. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, r. H., Sild, f. G., Bissonnette, ca., & Moden, j. D. (2017). Generell kjemi: Prinsipper og moderne applikasjoner (11^th Ed.). New York: Pearson.
6. Solomons, t. W., Fryhle, ca. B., & Snyder, S. TIL. (2016). Organisk kjemi (12^th Ed.). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, l. G. (2013). Organisk kjemi (8. utg.). New York. Pearson.