Cyclopentanoperhydofenantreno struktur og betydning

Han Cyclopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano eller Gonano er et hydrokarbon som består av flere sykliske ringer som utgjør det sentrale skjelettet til kolesterol og dets hormonelle derivater; I tillegg til noen medisiner og derivater deres. Planter og dyr inneholder forskjellige forbindelser med skjeletter av cyclopentanoperhidrofenantreno som har viktige funksjoner i sine viktige prosesser.

Den farmakologiske industrien har vært dedikert i flere tiår til undersøkelse av naturlige forbindelser av forskjellige organismer på jakt etter aktive og effektive ingredienser for utvikling av medisiner, plantevernmidler og andre kjemiske forbindelser.

Ordning av den polysykliske strukturen til fire ringer av cyclopentanoperhydropenantreno (kilde: Neurotokeker [offentlig domene] via Wikimedia Commons) I disse undersøkelsene har noen estere eller syrer av cyclopentanoperhydRuTRUNO brukt ut til å være nyttig som aktiv prinsipper av det derpå agentret som er brukt til å være nyttig som aktive prinsipper av her. Andre stoffer for behandling av visse typer patologier og sykdommer.

[TOC]

Struktur

Cyclopentanoperhydropenantrane. Dette anses som et total metningsprodukt ved hydrogenering av Fenantreno.

Den er sammensatt av 17 karbonatomer og noen naturlige derivater har alltid to metylgrupper i karbonatomer 10 og 13, som er kjent som kantete metylos.

Molekylet i cyclopentanoperhidrofenantreno, i forbindelse med kantete metyler, har seks asymmetriske karbonatomer (5,10; 8,9; 13,14), så forbindelsen har minst 64 isomerer.

Imidlertid er de fleste naturlige steroidderivater bare forskjellige i stereoisomet av karbonatomer 5 og 10.

Forbindelsene avledet fra cyclopentanoperhidrofenantran.

Forekomst i naturen

Esteroles: Kolesterol

Den sykliske strukturen i cyklopentanoperhydropenantreno kan finnes i flere forbindelser i naturen.

Sterolene er sekundære alkoholholdige forbindelser hvis hovedskjelett er den polysykliske ringen av cyclopentanoperhydrofenantreno. Blant de beste studerte sterolene er kolesterol.

Kolesterolstruktur (kilde: Chem Sim 2001 [Public Domain] via Wikimedia Commons) Kolesterol er en solid alkohol av 27 karbonatomer som bare finnes hos dyr. Den stammer fra et molekyl kjent som Colesteno, som kommer fra colestane, dannet av en dobbeltbinding mellom karbonatomer 5 og 6.

Denne forbindelsen har en sidekjede i karbonet i posisjon 17 og en OH -gruppe i karbonet i posisjon 3.

Kolesterol derive steroider, vitaminer og steroidhormoner som progesteron, aldosteron, kortisol og testosteron. Disse hormonene, til tross for at de presenterte store variasjoner mellom strukturene sine, opprettholder Cyclopentanoperhydropenantreno -molekylet som et sentralt skjelett som et sentralt skjelett som et sentralt skjelett.

Steroider

Basen til steroidstrukturen er kjernen i fire ringer av cyclopentanoperhyidrofenantreno -molekylet. Naturlige steroider hos pattedyr er hovedsakelig syntetisert i seksuelle organer, binyrene og morkaken, og alle stammer fra kolesterol.

Steroider er en variert gruppe av forbindelser som generelt har hormonell karakter eller er vitaminer som har som substituente grupper av cyklopentanoperhidrofenantreno -skjelettet til karbonylgrupper, hydroksyler eller hydrokarbonkjeder.

Blant steroider er D -vitamin og dets derivater. Noen forskere klassifiserer kolesterol som steroid.

I hjernen har glialceller alle cellemaskiner å syntetisere In situ mange nevroesteroider som er nødvendige for deres funksjon.

Steroidhormoner

Steroidhormoner er en stor klasse av små lipofile molekyler som er syntetisert i steroidogene vev og virker på deres Diana -steder for å regulere et utall av fysiologiske funksjoner i det endokrine systemet, blant dem seksuell og reproduktiv utvikling kan nevnes.

Noen steroidhormoner produseres av adrenale cortex -celler, "teales" celler i eggstokken og testikulære celler i Leydig. I morkake -trofoblastiske celler syntetiserer store mengder progesteron og østrogen, begge steroidhormoner.

Testosteron Propionatstruktur (Kilde: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)] via Wikimedia Commons) Progesteron er et hormon av naturlig opprinnelse tilhører familien av progestogenhormoner. Disse fremmer utviklingen av eggstyrer hos dyr, så det sies at progesteron er hormonet som er ansvarlig for sekundær seksuell utvikling i kvinnelig kjønn.

Østrogener er hormoner avledet fra stikket. Disse hormonene er typiske for første halvdel av den kvinnelige seksuelle syklusen og induserer dannelsen av organer som bryster og eggstokker.

Å være steroidhormoner, består strukturen av progesteron og østrogen av et sentralt skjelett av cyclopentanoperhydrofenantreno som bare varierer i de funksjonelle keton- og oksygenrike grupper.

Tilstedeværelse i bransjen

I legemiddelindustrien er det utviklet mange medisiner ved bruk av sykliske skjelettet til cyclopentanoperhydrofenantreno eller kolesterolderivater som hovedstruktur.

Slik er tilfellet med Levonorgestrel, et progestin som brukes i prevensjonsformuleringer, og som har en aktivitet 80 ganger kraftigere enn de naturlige progesteronene i organismen. Dette stoffet har en androgen effekt, siden det konkurrerer med testosteron for å aktivere progesteron transportørproteinet.

Levonorgestrel Structure (Kilde: Ingen maskinlesbar forfatter gi. Ayacop antatt (basert på copyright -krav). [Offentlig domene] via Wikimedia Commons) Mange kortikosteroider som kortison, hydrokortison og prednison brukes for tiden til behandling av forskjellige inflammatoriske tilstander, dermale utbrudd, for behandling av astma og lupus. Disse forbindelsene er syntetiske steroider som etterligner effekten av mange hormoner produsert av binyrene.

Dehydroepiandrosteron er en syntetisk steroidhormonforløper for testosteron, markedsført som pre-hormonelt ernæringstilskudd, ofte kjent som Andros. Som et nysgjerrig faktum ble salget av dette stoffet i 1998 avfyrt etter doping av Mark McGwire, som for øyeblikket var eieren av posten til Hjem Rons I de store baseball -ligaene.

Betydning

Betydningen av skjelettet til cyclopentanoperhydropenantreno ligger i dets nærvær som en grunnleggende del av forskjellige molekyler i naturen.

Kolesterol er en viktig bestanddel av biologiske og lipoproteiner av amfipatisk karakter. Det er en forløper i syntesen av D -vitamin, steroidhormoner og gallesyrer.

D -vitamin har en viktig rolle i å redusere risikoen for kroniske sykdommer, inkludert forskjellige typer kreft, autoimmune sykdommer og hjerte- og karsykdommer. Mennesker skaffer seg dette sammensatt av eksponering for lys eller gjennom mat inntatt i kosthold.

Vitamin D-struktur (kilde: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)] via Wikimedia Commons) D -vitaminbehandling er relatert til paratyroidhormonnivåer, så det er nært relatert til kroppsmetabolismen til mennesker.

Fytosteroler er bioaktive planteforbindelser analogt med kolesterol hos dyr som har en molekylær struktur av fire ringer avledet fra cyklopentanoperhydrofenantreno.

Disse forbindelsene er til stede i plantene og skiller seg fra hverandre med antall karbonatomer og arten av sidekjeden.Rå palmeolje, som er mye brukt i forskjellige bransjer og blant dem i matindustrien, er rik på denne typen steroler.

Referanser

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, g., & Pierce, J. (1978). Kontrollert studie av prednisolon i akutt polyneuropati. Lancet, 750-753.
2. Paul, s., & Purdy, r. (1992). Neuroaktive steroider. FASB Journal, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Vitamin D mangelfull. New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, d. (1992). Kolesterolbiosyntese og metabolisme. Medikamenter og terapi Kardiovaskulær, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). En gjennomgang av lipoproteinkolesterolmetabolisme: viktighet for ovarianfunksjon. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, v., & Gill, K. D. (2018). Grunnleggende konsepter i klinisk biokjemi: en praktisk guide. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, e., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, w. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, r., Montesdeoca-apona, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Væskekromatografimetodologier for bestemmelse av steroidhormoner i vannmiljøanlegg. Trender i miljøanalytisk kjemi, 3, 14-27.
10. Guidobono, h. OG. (1955). Sammenligning av metoder for å vurdere kolesterol i biologiske væsker. Buenos Aires 'University.
11. Pérez-også, e., Ruiz-Samblás, ca., Medina-Rodríguez, s., Quirós-Rodríguez, v., Jiménez-Carvelo, a., VALVERDE-SOM, L.,... bilder-rodríguez, l. (2015). Analytiske metoder Sammenligning av di ff erent Analytisk klassifisering av kationscenarier: Bruksområde for den geografiske opprinnelsen til spiselig palmeolje av sterolisk (NP) HPLC fingeravtrykk. Anal. Metoder, 7, 4192-4201.
12. Du, l. (2004). Steroidhormon biotransformasjon og xenobiotisk induksjon av leversteroidmetaboliserende enzymer. Kjemisk-biologiske interaksjoner, 147, 233-246.