Kaffesyrestruktur, egenskaper, biosyntese, bruker

Han Kaffesyre Det er et organisk sammensatt medlem av katekolene og fenylpropanoider. Den molekylære formelen er C₉H₈ENTEN₄. Den er avledet fra kynaminsyre og kalles også 3,4-dihydroxycinamamisk eller syresyre 3- (3,4-dihydroksyfenyl) -akryl.

Koffeinsyre er vidt distribuert i planter fordi det er en mellomledd i biosyntesen av lignin, som er en komponent i plantenes struktur. Men rikelig finnes det i drinker som kaffe og i frøene.

Kaffesyre finnes i kaffe. Forfatter: Engin Akyurt. Kilde: Pixabay.

Du kan beskytte huden mot ultrafiolette stråler, noe som resulterer i antiinflammatorisk og kreft. Kaffesyre forhindrer aterosklerose assosiert med overvekt, og det anslås at akkumulering av visceralt fett kan avta.

Det er bevis som indikerer at nevroner kan beskytte og forbedre minnets funksjon, og at det kan representere en ny behandling for psykiatriske og nevrodegenerative sykdommer.

Det har markerte antioksidantegenskaper, den kraftigste antioksidanten er blant hydrokinaminsyrer. Den har også potensielle bruksområder i tekstilen, vinindustrien og som et insektmiddel, blant andre applikasjoner.

[TOC]

Struktur

Siden det er en fenylpropanoid, har kaffesyre en aromatisk ring med en tre -karbons substituent. I den aromatiske ringen har den to hydroksil -OH -grupper, og i den tre -karbonkjeden er det en dobbeltbinding og en -coh -gruppe.

På grunn av dobbeltbindingen kan strukturen vedta skjemaet Cis (Dihydroxyphenil og -COOH -gruppen på samme side av dobbeltbindingsplanet) eller trans (i helt motsatte posisjoner).

Kaffesyremolekylstruktur. Det kan sees at -COOH og dihydroksyfenylen i dette tilfellet er i transposisjon. Sikring809 [offentlig domene]. Kilde: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Kaffesyre

- 3,4-dihydroksikinaminsyre

- 3- Syre

- 3- Syre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Gul til oransje krystallinsk faststoff som danner prismer eller ark.

Solid kaffesyre. Danny s. [CC By-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]. Kilde: Wikimedia Commons.

Molekylær vekt

180,16 g/mol.

Smeltepunkt

225 ºC (smelter med nedbrytning).

Løselighet

Svakt oppløselig i kaldt vann, mindre enn 1 mg/ml ved 22 ºC. Fritt løselig i varmt vann. Veldig løselig i kald alkohol. Litt løselig i etyleter.

Dissosiasjonskonstant

Pk_til = 4,62 til 25 ºC.

Kjemiske egenskaper

De alkaliske løsningene av kaffesyre er gule til oransje.

Plassering i naturen

Det finnes i drinker som kaffe og grønn kompis, i blåbær, auberginer, epler og cider, frø og knoller. Det finnes også i sammensetningen av alle planter fordi det er en mellomledd i biosyntesen av lignin, en strukturell bestanddel av disse.

Det skal bemerkes at det meste av koffeisk syre i spiselige planter er i form av estere kombinert med andre bestanddeler av planten.

Det er til stede som klorogensyre som finnes for eksempel i kaffefrø, flere frukt og poteter, og som rosmarinsyre i visse aromatiske urter.

Kan tjene deg: Svovelsyre (H2SO4)

Noen ganger finnes det i de konjugerte molekylene av koffeilkin og dikafhelkinsyrer.

I vinen er den konjugert med vinsyre; med caftaric acid i druer og druesaft; i salat og endivia i form av chicoric acid som er dicafeiiltartárica og caffile acid; I spinat og tomater konjugert med P-cumaric acid.

I brokkoli og korsfestede grønnsaker er det konjugert med synapic acid. I hvete og maiskli er det i form av kinamater og ferulater eller feruloilkinsyre og også i sitrussafter.

Biosyntese

Fenylpropanoidmolekyler som koffeisk syre dannes av den biosyntetiske ruten til shikiminsyre, via fenylalanin eller tyrosin, med kinosyre som en viktig mellomledd.

I tillegg, i biosyntesen av ligninene til plantene gjennom banen til fenylpropanoidenheten, blir p-cumaric acid koffeinsyre.

Nyttig for menneskers helse

Det rapporteres at kaffesyre har antioksidant- og undertrykkeregenskaper ved oksidasjon av fett. Ettersom en antioksidant er en av de kraftigste fenolsyrene, er aktiviteten den høyeste blant hydrokinaminsyrer. Delene av dens struktur som er ansvarlig for denne aktiviteten er enten-Dipenol og hydroksycinamil.

Det anslås at antioksidantmekanismen går gjennom dannelsen av en kinon fra strukturen til dihydroxybenzen, fordi den oksiderer mye lettere enn biologiske materialer.

Imidlertid ble det i visse studier funnet at kinon -typen -strukturen ikke er stabil og reagerer, kobling med andre strukturer gjennom en union av peroksyltype. Det siste er trinnet som virkelig eliminerer frie radikaler i antioksidantaktiviteten til kaffesyre.

Kaffesyre er anti -inflammatorisk. Beskytt hudceller som utøver anti -inflammatorisk og kreftfremkallende effekt når de blir utsatt for ultrafiolett stråling.

Reduserer DNA -metylering i humane kreftceller, og unngår tumorvekst.

Det utøver en antiotogen virkning ved åreforkalkning assosiert med overvekt. Forhindrer aterosklerose ved å hemme oksidasjon av lipoproteiner med lav tetthet og produksjon av reaktive oksygenarter.

Det har blitt funnet at fenetylesteren av koffeinsyre eller fenetylkaffe kaffe. Den orale administrasjonen demper den aterosklerotiske prosessen.

Fenetilo kaffe. Ed (Edgar181) [Public Domain]. Kilde: Wikimedia Commons.

I tillegg utøver denne esteren beskyttelse av nevroner mot upassende blodtilførsel, mot apoptose indusert av den lave mengden kalium i cellen, og nevrobeskyttelse mot Parkinsons sykdom og andre nevrodegenerative sykdommer.

Potensiell bruk mot overvekt

Noen studier indikerer at kaffesyre utviser et betydelig potensial som et anti-overvektsmiddel på grunn av undertrykkelse av lipogene enzymer (fettgeneratorer) og leverakkumulering av lipider.

Det kan tjene deg: Camp Horous alkohol: Struktur, formel, egenskaper og bruk

Kaffesyre ble administrert til mus med overvekt indusert av et kosthold med høyt fett, og som et resultat ble kroppsvektøkningen av prøver redusert, vekten av fettvev og akkumulering av visceralt fett ble redusert.

Overvektige laboratoriemus. Pogrebnoj-Alxandroff [CC av 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/av/3.0)]. Kilde: Wikimedia Commons.

Det reduserte også konsentrasjonen av triglyserider og plasma og leverkolesterol. Med andre ord, koffeinsyre reduserte fettproduksjonen.

Potensiell bruk mot Alzheimers sykdom

Alzheimers sykdom hos visse individer har vært assosiert blant andre faktorer for å skade glukosemetabolisme og insulinresistens. Endring av insulinsignalering i nevroner kan være assosiert med nevrokognitive lidelser.

I en nylig gjennomført studie (2019) forbedret administrering av koffeinsyre på laboratoriedyr med hyperinsulinemi (overflødig insulin) visse mekanismer som beskytter neuronale celler mot angrepet av oksidativt stress i hippocampus og cortex.

Akkumulering av visse forbindelser som forårsaker toksisitet i hjerneneuroner reduserte også.

Forskere antyder at kaffesyre kan forbedre hukommelsesfunksjonen ved å forbedre insulinsignalering i hjernen, redusere giftstoffer produksjon og beholde synaptisk plastisitet eller enkel nevroner for å koble til hverandre for å overføre informasjon.

Avslutningsvis kan kaffesyre forhindre progresjon av Alzheimers sykdom hos diabetespasienter.

Potensiell bruk for andre psykiatriske og nevrodegenerative lidelser

Nyere eksperimenter (2019) viser at koffeinsyre har en antioksidant og redusering av mikroglia -aktivering hos mus hippocampus. Microglia er en type celler som fungerer ved å eliminere skadelige elementer for fagocytoseneuroner.

Oksidativt stress og mikroglia aktivering favoriserer psykiatriske og nevrodegenerative lidelser. Blant disse patologiene er Parkinsons sykdom, Alzheimers, schizofreni, bipolar lidelse og depresjon.

Gitt dens evne til å redusere de nevnte effektene, kan kaffesyre representere en ny behandling for disse sykdommene.

Andre mulige bruksområder

I tekstilindustrien

Kaffesyre er nyttig for å produsere en mer motstandsdyktig type ull.

Ved hjelp av tyrosinase -enzymet har det vært mulig å sette koffeinsyremolekyler i et ullproteinunderlag. Inkorporering av denne fenolforbindelsen i ullfiber øker antioksidantaktiviteten, og når opptil 75%.

Tekstilfiberen som således er modifisert, har nye egenskaper og egenskaper som gjør den mer motstandsdyktig. Antioksidanteffekten avtar ikke etter ullvask.

I matindustrien

Kaffesyre har fått oppmerksomhet til antioksidantegenskapene på biologisk nivå som skal brukes som matantioksidant.

Kan tjene deg: Justus von Liebig

I denne forstand viser noen studier at kaffesyre er i stand til å utsette oksidasjonen av lipider i muskelvevet til fisk og unngå forbruk av α-tokoferol til stede i dette. Α-tokoferol er en type vitamin E.

Antioksidantvirkningen oppnås gjennom samarbeid av askorbinsyre også til stede i vevet. Denne koffeinsyreinteraksjonen - askorbinsyre synergier motstanden til systemet for oksidativ skade.

I vinindustrien

Det har blitt bestemt at tilsetning av koffeinsyre til røde druer av tempranillo -sorten eller dens vin fører til en økning i vinfargestabilitet under lagring under lagring.

Resultatene indikerer at i løpet av aldringsperioden oppstår intramolekylære kopieringsreaksjoner som øker stabiliteten til nye molekyler og at dette påvirker fargen på vinen positivt.

Som insektmiddel

I erfaringer med Helicoverpa Armigera, Lepidopterinsekt, det har nylig blitt funnet at kaffesyre har potensiale som et insektmiddel.

Dette insektet bor og lever av mange typer planter og avlinger.

Helicoverpa Armigera, et insekt som angriper mange typer spiselige planter. Dumi [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]. Kilde: Wikimedia Commons.

Alle funksjonelle grupper av kaffesyre bidrar til at det er en proteaseinhibitor, enzym som finnes i tarmen til disse insektene. I tillegg forblir kaffesyre stabil i tarmmiljøet til insektet.

Helicoverpa Armigera larve. Gyorgy Csoka, Ungarn Forest Research Institute, Bugwood.org [CC med 3.0 oss (https: // creativivecommons.Org/lisenser/av/3.0/oss/gjerning.i)]. Kilde: Wikimedia Commons.

Ved å hemme protease kan insektet ikke utføre prosesser som kreves for dens vekst og utvikling, og dør.

Bruken av det vil være en økologisk måte å kontrollere denne typen skadedyr.

Referanser

1. Elsevier (redaksjon) (2018). Lær mer om koffeinsyre. Gjenopprettet fra Scientedirect.com
2. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Koffeinsyre. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Chang, w. et al. (2019). Beskyttende effekt av koffeinsyre mot Alzheimers diepare patonesis via cerebral modulatin. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
4. Masuda, t. et al. I. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Veien mot "kostholdspesicider": Molekylær undersøkelse av insektmiddelvirkning av koffeinsyre mot Helicoverpa Armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
6. Koga, m. et al. (2019). Koffeinsyre reduserer oksidativt stress og mikroglia -aktivering i musens hippocampus. Vev og celle 60 (2019) 14-20. NCBI kom seg.NLM.NIH.Gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Koffeinsyre som antioksidant i fiskemuskel: Mekanisme for synergisme med endogen askorbinsyre og a-tokoferol. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
8. Les, e.-S. et al. (2012). Koffeinsyre forstyrrer monocyttadhesjon på kulturer endotelceller stimulert av adipokin resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
9. Aleixandre-Utudó, J.L. et al. (2013). Effekt av koffeinsyretilsetning på fenolsammensetning av temprillo -viner fra forskjellige vinproduksjonsteknikker. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Forebygging av kostholdsindusert hyperlipidemia og overvekt av koffeinsyre i C57BL/6 mus Denne reguleringen av lever lipogenese genuttrykk. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.