Kinaminsyrestruktur, egenskaper, innhenting, bruker

Han Kinaminsyre Det er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er c₆H₅Chchcooh. Det er en monokarboksylsyre. Hans navn kommer fra anlegget Cinnamomum Cassia, hvis bark er aromatisk som kanelplanten.

Andre navn er 3-fenyl-2-propenosyre og ß-chilinsyre akryl. Det er oppnådd mange kynaminsyrederivater som viser terapeutiske egenskaper.

Cinnamomum Cassia Plant. Honmingjun [CC By-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]. Wikipedia Commons.

På grunn av dobbeltbindingen C = C, har kininsyremolekylet to isomerer: Cis og trans. Formen trans Det er den mest overflod i naturen. Kinaminsyre trans Det er en bestanddel av essensielle oljer av kanel, basilikum, svart tea tre eller Melaleuca Bractata, Kakao, balsam av Tolú, Galanga -ordfører eller Alpinia Galanga og lagringsblader. Kinaminsyre Cis har blitt funnet i anlegget Alpinia malaccensis.

På slutten av det 19. og begynnelsen av det tjuende århundre ble kynaminsyre studert og brukt til å behandle forskjellige sykdommer. Imidlertid ble bruken av bruken avbrutt, og for noen år siden ble undersøkelsene gjenopptatt, noe som ga lovende resultater.

[TOC]

Struktur

Kinaminsyremolekylet inneholder en fenylgruppe, en prpenil (propan med en dobbeltbinding C = C) og en karboksylgruppe -COOH festet til sistnevnte. Det er som en akrylsyre med en fenylgruppe i det tredje karbonet.

På grunn av dobbeltbindingen kan molekylet være i form Cis eller skjemaet trans. I veien trans, Grupper c₆H₅- og -COOH er i diagonalt motsatte steder med dobbeltbinding C = C. I veien Cis Disse gruppene er på samme side (en i hvert karbon med dobbeltbinding C = C).

Kinaminsyreisomerer. Forfatter: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Kinaminsyre

- 3-fenil-2-propeanic acid

- Akryl ß-fenylsyre

- Benzenopropenosyre

- Benzenakrylsyre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Hvit krystallinsk faststoff med monoklinisk prismestruktur.

Kinaminsyre. Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons [CC By-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vekt

148,16 g/mol

Smeltepunkt

Isomer Cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Kokepunkt

Isomer Cis: 125 ºC ved 19 mm Hg

Kan tjene deg: titanoksid (IV): Struktur, egenskaper, bruk

Isomer trans: 300 ºC

Løselighet

Svak vannløselig: 0,546 g/l a 25 ºC.

Veldig løselig i eter.

Kjemiske egenskaper

Kynaminsyremolekylet har tre reaktive steder: erstatning i benzenringen, tilsetning i umettethet (dobbeltbinding C = C) og reaksjon av karboksylgruppen -COOH.

Dette gjør at mange derivater kan oppnås fra kinosyre, som har generert forskernes spesiell interesse, spesielt innen medisinens felt.

Tilstedeværelsen av en benzenisk ring i molekylet og den umettet korte kjeden gjør at den har lav polaritet, og derav dens lave løselighet i vann.

Kinaminsyresalter eller alkalisk metallkinamater er vannløselige.

Rolle i naturen

Kinaminsyre har en spesiell rolle i planter metabolisme, ettersom den er fordelt over planten planten.

Kanel cortex. Thiry [CC By-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Det er en forløper for flavonoider, alkaloider, kumariner og lignin, strukturell komponent av planter.

Det tilhører klassen av auxiner, som er hormoner som regulerer cellevekst i planter.

Å skaffe

I naturen isomeren trans Fra kinosyre kommer fra eliminering av ammoniakk av fenylalanin (en aminosyre), som oppstår takket være enzymet fenylalanin-ammoniac-liasa. Dette enzymet finnes i øvre planter, sopp og gjær.

Kinaminsyre er ofte konjugert med aminosyrer og sukkersyrer. For eksempel er cinamoglycine til stede i planter, men det kan være et produkt av dyremetabolisme. Det ligger i luktekjertelen til den kanadiske beveren, men det vil sannsynligvis få den fra mat.

Bruk i medisinske applikasjoner

Anticancer -effekt

Kinaminsyre har blitt brukt i hundrevis av år for behandling av kreft i kinesisk medisin, ettersom det er en del av Xuanshen, som er roten til en urteaktig plante av familien til familien til Scrophulariaceae.

På slutten av det 19. og begynnelsen av det tjuende århundre ble det brukt til å behandle kreft, men undersøkelser ble ikke videreført før for noen tiår siden.

Kan tjene deg: Hvordan syntetiseres et elastisk materiale?

Selv om rollen den oppfyller, er effektiviteten mot kreft i beinene (osteosarkom) vært ukjent, er nylig blitt bekreftet.

Det ble også funnet at den utøver en antiproliferasjonseffekt på de ondartede cellene fra kolonadenokarsinom, melanom, prostata og lungekreft.

I følge noen erfaringer resulterte behandlingen av melanomceller med kinosyre i 3 dager i 75-95% tap av invasivitet, det vil si evnen til å fornedre og krysse vevsbarrieren. Dette tilskrives modulasjonen den utøver på genene som er involvert i tumormetastase.

På den annen side har det blitt funnet at kinaminsyre er en kraftig enzymhemmer som påvirker hormonavhengige kreftformer, som prostata, bryst- og endometriumkreft.

I tillegg har utallige forbindelser avledet fra kinosyre anti -kreftegenskaper.

Positive effekter mot insulinresistens og diabetes

Noen forskere fant at kinosyre kan lindre insulinresistens.

Denne sykdommen består av ikke-effektiviteten til virkningen av insulin eller manglende evne til at den kan oppnå en normal glukoseabsorpsjonsrespons av celler.

På grunn av dette absorberer celler ikke glukose, som forblir i blod og hyperglykemi eller overflødig blodsukker oppstår. Det sies da at cellen er insulinresistent.

Konsekvensen av ikke å behandle insulinresistens er type 2 -diabetes.

Kinaminsyre har virkningsmekanismer som forbedrer effektiviteten av insulin, noe som betyr økt glukoseabsorpsjon av insulinresistente celler og lettelse av sykdommen.

Flere polyfenoliske derivater av kynaminsyre er også gunstige for å behandle disse sykdommene, men på grunn av deres lave biotilgjengelig.

Det arbeides for å utvikle forskjellige former for administrering av disse forbindelsene, for eksempel nanopartikler, innkapsling og emulsjoner.

Effekter mot tuberkulose

Syre trans-Cinamic og dets derivater ble brukt som antituberkuløse midler rundt 1894. Imidlertid har de nylig blitt studert igjen med dette formålet.

Det kan tjene deg: Borax: Historie, struktur, egenskaper, bruksområder, syntese, risiko

Det har blitt funnet at de har en synergistisk effekt når de brukes med andre antituberkuløse medisiner, også de som bakteriene bakterier Mycobacterium tuberculosis Det har blitt motstandsdyktig, og repowerer virkningen av stoffet.

Mycobacterium tuberculosis. Fotokreditt: Janice Carcontent -leverandører (er): CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [Public Domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Flere gunstige effekter

Kinaminsyre og mange av dens derivater viser hepatoprotective, antimalar, antioksidant og beskyttende kardiovaskulær aktivitetsaktivitet.

Også mange av dets polyfenoliske derivater utøver antibakteriell, antiviral og soppdrepende effekt.

Bruk i matindustrien

Kinaminsyre og flere av dens derivater brukes til å aromatisere noen matvarer.

Spesielt for kinosyre den daglige inntakelsesgrensen, eller ADI (forkortelse for engelsk Akseptabelt daglig inntak), i henhold til reglene i Europarådet (Europarådet) er 1,25 mg/kg om dagen.

Nye applikasjoner

Nylig (2019) ble det funnet at syre Cis-Cinamic favoriserer veksten av planten til Talian Arabidopsis, som er en slektning av kål og sennep.

Forskerne konkluderte med at syre Cis-Cinamic har et høyt potensial som agrokjemisk promoter av plantevekst.

Referanser

1. Hoskins, J.TIL. (1984). Forekomsten, metabolismen og toksisiteten til kanelsyre og relaterte forbindelser. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, nei. 6, 1984. Hentet fra online bibliotek.Wiley.com.
2. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Kanelsyre. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Huang, d.-W. et al. (2009). Effekt av koffeinsyre og kanelsyre på glukoseopptak i insulinresistente mushepatocytter. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
4. D.E.P. et al. (2011). Kanelsyre stammer som kreftmidler - en gjennomgang. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Gjenopprettet fra Eurekaselect.com.
5. D.E.P. et al. (2012). Kanelsyrederivater i tuberkulose, malaria og kardiovaskulære ønsker - en gjennomgang. Nåværende organisk kjemi, 2012, 16, 747-768. Gjenopprettet fra Eurekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Antioksidant og antimikrobielle aktiviteter av kanelsyrederivoer. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. NCBI kom seg.NLM.NIH.org.
7. Adisakwattana, s. (2017). Cinnaminsyre og kjønnssykdommer stammer: Mekanismer for forebygging og mangement av diabetes og dens komplikasjoner. Næringsstoffer 2017, 9, 163. NCBI kom seg.NLM.NIH.Gov.
8. Steenackers, w. et al. (2019). Cis-Kanelsyre er en naturlig plantevekstfremmende forbindelse. Exp. Bot. 2019 30. august. NCBI kom seg.NLM.NIH.Gov.