Kjemi

Sitronsyre

Sitronsyre er en trikarboksylisk organisk syre som er til stede i nesten alle levende vesener, og spesielt i sitrusfrukter

Hva er sitronsyre?

Han sitronsyre Det er en organisk forbindelse som består av en svak syre hvis kjemiske formel er c₆H₈ENTEN₇. En av de viktigste naturlige kildene er sitrusfrukter, og stammer også fra ordet på latin sitrus, Hva betyr bitter.

Ikke bare er det en svak syre, men den er også polyprotisk, det vil si at den kan frigjøre mer enn ett hydrogenion, h⁺. Nettopp er det en trikarboksylsyre, så den har tre grupper -COOH⁺. Hver av dem har sin egen tendens til å frigjøre seg mot omgivelsene.

Derfor er dens strukturelle formel bedre definert som C₃H₅O (COOH)₃. Dette er den kjemiske grunnen til at bidraget ditt skylder den karakteristiske smaken av for eksempel en oransje.

Hvor er sitronsyre?

Sitronsyre finnes i lave proporsjoner i alle planter og dyr, og er en metabolitt av levende vesener. Det er en mellomliggende forbindelse av aerob metabolisme som er til stede i syklusen av trikarboksylsyrer eller sitronsyresyklus.

I biologi eller biokjemi er denne syklusen også kjent som Krebs Cycle, en amfibolsk metabolisme -rute.

I tillegg til å være naturlig i planter og dyr, oppnås denne syren syntetisk i stor skala gjennom gjæring.

Det er mye brukt i matindustrien, i farmasøytisk og kjemi, og oppfører seg som et naturlig konserveringsmiddel. Han og hans derivater produseres massivt på industrielt nivå for å smake fast og flytende mat.

Den finner bruk som additive i varianter av hudens skjønnhetsprodukter, det brukes også som et chelaterende, forsurende og antioksidantmiddel. Det anbefales imidlertid ikke, dens bruk i høye eller rene konsentrasjoner, siden det kan forårsake irritasjon, allergier og til og med kreft.

Sitronsyrestruktur

Kjemisk struktur av sitronsyre. Kilde: Wikimedia Commons

I det øvre bildet er strukturen til sitronsyre med en modell av kuler og stenger representert. Hvis det observeres nøye, kan skjelettet til bare tre karbonatomer bli funnet: Propan.

Karbonatomet i sentrum er knyttet til en gruppe -OH, som i nærvær av karboksylgrupper, -coh, vedtar 'Hidroxi' terminologien. De tre -coOH -gruppene er lett gjenkjennelige i venstre og høyre ender, og øverst i strukturen. De er fra disse der H blir utgitt⁺.

På den annen side er gruppen -OH også i stand til å miste et syreproton, så det ville ikke være tre timer totalt⁺, Men fire. Imidlertid krever sistnevnte en betydelig sterk base, og følgelig er bidraget til den karakteristiske surheten i sitronsyre mye lavere sammenlignet med gruppene -COOH.

Fra alt det ovennevnte følger det at sitronsyre også kan kalles: 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylisk prosedyre.

Det er en -OH -gruppe i C -2, som ligger ved siden av gruppen -COOH (se på øvre sentrum av strukturen). På grunn av dette går sitronsyre også i klassifiseringen av alfa -hydroxyacids, der alfa betyr 'tilstøtende', det vil si at det bare er ett karbonatom som skiller -COOH og -OH.

Kan tjene deg: lineære alkaner: struktur, egenskaper, nomenklatur, eksempler

Fysiske og kjemiske egenskaper ved sitronsyre

Molekylær vekt

210.14 g/mol.

Fysisk utseende

Fargeløse og luktfrie syrekrystaller.

Smak

Syre og bitter.

Smeltepunkt

153 ° C.

Kokepunkt

175 ° C.

Tetthet

1,66 g/ml.

Løselighet

Det er en svært oppløselig forbindelse i vann. Det er også veldig løselig i andre polare løsningsmidler, for eksempel etanol og etylacetat. I apolare og aromatiske løsningsmidler som benzen, toluen, kloroform og xylen, er det uoppløselig.

Pka

-3.1

-4.7

-6.4

Dette er PKA -verdiene for hver av de tre gruppene -COOH. Merk at den tredje PKA (6,4) knapt er sur, så den dissosierer lite.

Nedbrytning

Ved ekstreme temperaturer eller høyere enn 175 ° C blir det dekomponert ved å frigjøre CO₂ og vann. Derfor klarer ikke væsken å koke betydelig siden den bryter sammen først.

Derivater

Som H taper⁺, Andre kationer opptar sin plass, men på en ionisk måte, det vil si de negative belastningene i gruppene -CO^- De tiltrekker andre arter av positive ladninger, for eksempel NA⁺. Jo mer ujevn sitronsyre, jo flere kationer vil derivater kalt sitrates ha.

Et eksempel er natriumcitrat, som har en veldig nyttig chelaterende effekt som koagulant. Disse sitatene kan derfor danne komplekser med metaller i løsning.

På den annen side, h⁺ Av gruppene kan -COOH til og med erstattes av andre kovalent koblede arter, for eksempel R -sidekjeder, og gir opphav til sitratestere: C₃H₅O (Coor)₃.

Mangfold er veldig stort, siden ikke alle H nødvendigvis må erstattes av R, men også av kationer.

Produksjon

Sitronsyre kan produseres naturlig og kommersielt ved karbohydratfermentering. Produksjonen har også blitt utført syntetisk ved kjemiske prosesser som ikke er veldig gyldige i dag.

Flere bioteknologiske prosesser for produksjonen har blitt brukt, siden denne forbindelsen har en stor etterspørsel over hele verden.

Kjemisk eller syntetisk syntese

- En av disse kjemiske synteseprosessene utføres under høye trykkforhold fra isokitrat kalsiumsalter. Saften ekstrahert fra sitrusfrukter blir behandlet med kalsiumhydroksyd, og kalsiumcitrat oppnås.

Deretter blir dette saltet ekstrahert og reagerer med en fortynnet løsning av svovelsyre, hvis funksjon består av protonerende sitrat til sin opprinnelige syreform.

- Sitronsyre har også blitt syntetisert fra glyserin som erstatter komponenter av den av en karboksylgruppe. Som nettopp nevnt, er disse prosessene ikke optimale for produksjon av sitronsyre med stor -skala.

Kan tjene deg: polyvinylalkohol

Naturlig

I kroppen forekommer sitronsyre naturlig i aerob metabolisme: syklus av trikarboksylsyrer. Når acetylkoenzym A (acetyl-CoA) kommer inn i syklusen, følger den med oksaloeddiksyre, sitronsyreform.

I katabolismens reaksjoner av fettsyrer, karbohydrater, blant andre underlag, i nærvær av eller₂ Acetyl-CoA produseres. Dette dannes som et produkt av beta-oksidasjon av fettsyrer, transformasjonen av pyruvat generert i glykolyse.

Sitronsyre dannet i Krebs-syklusen eller sitronsyresyklusen, vil bli oksidert til alfa-ketoglutarsyre. Denne prosessen representerer en amfibolsk rustreduksjonsrute, hvorfra ekvivalenter genereres som deretter vil produsere energi eller ATP.

Imidlertid har den kommersielle produksjonen av sitronsyre som en formidler av aerob metabolisme verken lønnsom eller tilfredsstillende. Bare under forhold med organisk ubalanse kan konsentrasjonen av denne metabolitten heves, noe som ikke er levedyktig for mikroorganismer.

Ved gjæring

Mikroorganismer, som sopp og bakterier, produserer sitronsyre ved å gjære sukkerarter.

Produksjonen av sitronsyre fra mikrobiell gjæring har gitt bedre frukt enn å oppnå ved kjemisk syntese. Forskningslinjer relatert til denne masse kommersielle produksjonsmetoden er utviklet, noe som har tilbudt store økonomiske fordeler.

Industriell kulturteknikker har variert over tid. Kulturer for overflate og nedsenket gjæring har blitt brukt. Nedsenket avlinger er de der mikroorganismer produserer gjæring fra underlag som er inneholdt i flytende medier.

Produksjonsprosessene for sitronsyre ved nedsenket gjæring har vært optimale, noe som oppstår under anaerobe forhold.

Noen sopp, for eksempel Aspergillus Niger, Saccahromicopsis sp, og bakterier liker Bacillus licheniformis, har tillatt å oppnå høy ytelse med denne typen gjæring.

Sopp som Aspergillus niger eller candida sp, De produserer sitronsyre som et resultat av gjæring av melasse og stivelse. Sukkeret til stokken, mais, rødbeter, blant andre, brukes også som gjæringssubstrater, blant andre.

Sitronsyre bruker

I matindustrien

- Sitronsyre brukes hovedsakelig i matindustrien, siden det gir dem en behagelig syresmak. Det er veldig løselig i vann, så det tilsettes drinker, søtsaker, godteri, gelé og frossen frukter. Det brukes også til tilberedning av viner og øl, blant andre drinker.

- I tillegg til å tilsette en syre, inaktiv smak, gir sporstoffer som gir beskyttelse til askorbinsyre eller vitamin C. Det fungerer også som en emulgator i iskrem og oster. Det bidrar til inaktivering av oksidative enzymer ved å redusere mat -pH.

- Øker effektiviteten av konserveringsmidler som er lagt til mat. Ved å tilveiebringe en relativt lav pH, reduserer det sannsynligheten for at mikroorganismer i bearbeidet mat overlever, og øker dermed levetiden.

Kan tjene deg: Kalsiumkarbid (CAC2): Struktur, egenskaper, innhenting, bruk

- I fett og oljer brukes sitronsyre til å styrke den synergistiske effekten (av settet med fettkomponenter) antioksidant som denne typen næringsstoffer kan ha.

I legemiddelindustrien

- Sitronsyre er også mye brukt som en hjelpestoff i legemiddelindustrien for å forbedre smaken og oppløsningen av medisiner.

- I kombinasjon med bikarbonat tilsettes sitronsyre til pulveriserte produkter og tabletter, slik at det fungerer som brusende.

- Sitronsyresalter tillater deres bruk som antikoagulant, siden det har kapasitet til å roe seg ned. Sitronsyre administreres i mineraltilskudd som sitratsalter.

- Sitronsyre ved å forsurende middelene til tarmabsorpsjonsprosessen optimaliserer vitaminer og noen medisiner. Dens vannfrie form administreres som et supplement til andre medisiner i oppløsningen av beregningene.

- Det brukes også som forsuring, snerpende, som et middel som letter oppløsningen av de aktive ingrediensene i forskjellige farmasøytiske produkter.

I kosmetisk industri og generelt

- I toalett- og kosmetikkprodukter brukes sitronsyre som et metallion brystmiddel.

- Det brukes til rengjøring og polering av metaller generelt, og omrører oksidet som dekker dem.

- Ved lave konsentrasjoner fungerer det som et tilsetningsstoff i økologiske rengjøringsprodukter, som er godartede for miljøet og naturen.

- Den har et bredt utvalg av bruksområder: den brukes i fotografiske reagenser, tekstiler, i skinnbruneren.

- Det legges til for å trykke blekk.

Toksisitet

Rapportene om deres toksisitet er assosiert med en høy konsentrasjon av sitronsyre, til eksponering, urenheter, blant andre faktorer.

Sitronsyreoppløsninger som er fortynnet, representerer ikke noen risiko for helse. Imidlertid er ren eller konsentrert sitronsyre en fare for sikkerhet, og derfor bør den ikke konsumeres.

Ren eller konsentrert er etsende og irriterende å kontakte med huden og slimhinnene, nesen og halsen. Det kan forårsake allergiske reaksjoner på huden, og akutt toksisitet i tilfelle inntak.

Innånding av rent sitronsyrepulver kan også påvirke slimhinnen i luftveiene. Innånding kan forårsake vanskeligheter når du puster, allergier, forårsaker bevissthet om luftveisslimhinnen, og kan til og med utløse astma.

Giftige effekter for reproduksjon rapporteres. Sitronsyre kan forårsake genetiske defekter og forårsake mutasjon i kimceller.

Og til slutt anses det som farlig eller giftig for vannlevende habitat, og generelt er konsentrert sitronsyre etsende for metaller.

Referanser

Bruken av sitronsyre i matindustrien. Gjenopprettet fra Bellchem.com
Sitronsyre. Gjenopprettet fra Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
Sitronsyre. Innhentet fra.Wikipedia.org