Glukoninsyrestruktur, egenskaper, syntese, bruker

Han Glukoninsyre Det er en organisk forbindelse som oppstår biokjemisk ved oksidasjon av glukose av oksidasglukoseenzymet. Opprinnelig dannes glukon-Δ-lakton, som på grunn av virkningen av laktaseenzymet, eller spontant, transformeres til glukoninsyre.

Glukonsyre er en ikke -toksisk forbindelse som er til stede i honning, vin, frukt osv. Det blir den sure versjonen av glukose. Det er veldig løselig i vann og lite løselig, generelt, i organiske løsningsmidler.

Glykoninsyre ble oppdaget av Hlasiwetz og Habermann, i 1870, ved å oksidere glukose med klor. Tiår senere, i 1922, bestemte Molliard tilstedeværelsen av glukoninsyre i et kulturmedium av Sterigmatocystis nigra -soppen, nå kjent som en. Niger.

Den viktigste industrielle formen for glukoninsyreproduksjon er den nedsenkede gjæringen av glukose formidlet av soppen til. Niger. Imidlertid brukes bakterier av slekten Pseudomonas også i gjæringen av glukose, og relaterte sjangre som Gluconobacter, Acetobacter, etc.

[TOC]

Glukoninsyrestruktur

Ulike representasjoner for glukoninsyremolekylet. Kilde: Yikrazuul / Public Domain.

Det første bildet viste den strukturelle formelen for den åpne glukonsyrekjeden. Men som glukose, lukkes molekylet til denne syren for å danne en piranoso -ring, som representert i det overordnede bildet av forskjellige modeller eller projeksjoner. Fra venstre mot høyre: Tollens, Haworth, stol og absolutt stereokjemisk projeksjon.

Legg merke til hvor mye det ser ut som glukose, med den eneste forskjellen som slutten -ch₂Å har rust til -cooh; Det vil si at det har sluttet å være en alkohol for å forvandle seg til en karboksylsyre. Denne ekstremen er den som er donert av ion h⁺ og definerer derfor surheten i glukonsyre.

Kan tjene deg: etyleter

Egenskaper

Kjemisk formel

C₆H₁₂ENTEN₇

Molmasse

196,155 g/mol

Fysisk utseende

Fargeløse eller svakt gule krystaller. Tilsvarende, når den oppløses, genererer den en fargeløs væske med gulaktige fargestoffer, hvis konsistens er en sirup.

Smak

Litt sur.

Smeltepunkt

131 ºC. Over denne temperaturen begynner å bryte ned for å frigjøre karbondioksid, og det er derfor ikke kokepunktet er rapportert om slutt.

Vannløselighet

316 g/l a 25 ºC

Løselighet i andre løsningsmidler

Litt løselig i alkohol, men uoppløselig i eter og i mange organiske løsningsmidler.

Tetthet

1,23 mg/ml

Oktanol/vannpartisjonskoeffisient

Logg P = - 1.87 (estimert)

Dissosiasjonskonstant

Ka = 2,5 · 10^-4  ved 25 ºC

Surhet (PKA)

3.6 til 25 ºC

Brytningsindeks

1.4161

Glukoninsyresyntese

Syntese eller produksjonsmetoder for glukonsyre kan klassifiseres som kjemiske metoder og biologiske metoder.

Kjemiske metoder

Blant disse metodene har vi følgende:

-Kjemisk oksidasjon av glukose ved en hypoklorittløsning.

-Hydrolyse av a-D-glukose med en blanding av bromid og svovelsyre.

-Bestråling av D-glukose med stråling av gamma-type.

Cannizaro -reaksjonen påført glukose, under alkaliske forhold, stammer fra sorbitolforbindelsene og glukoninsyre. Også glukoninsyre kan syntetiseres direkte oksiderende glukose i nærvær av paladiumkatalysatoren.

Biologiske metoder

Glukosefermentering for glukoninsyresyntese brukes, utført enten ved filamentøs sopp, for eksempel en. Niger, eller av bakterier av flere sjangre, inkludert Pseudomonas og Zymomonas.

Tilstedeværelsen av glukoninsyre i et kulturmedium. Niger, fra Molliard i 1922, førte til å tenke at gjæringen av glukose ved soppenes handling til. Niger kan være en praktisk metode for produksjon denne søte syre. Faktisk bruker denne metoden for øyeblikket.

Det kan tjene deg: De 20 typene kjemi og deres avvikling

Forholdene for kulturen til. Niger for glukosefermentering inkluderer: en høy oppløst oksygenkonsentrasjon, og en pH mellom 5,5 og 6,5. Denne pH -pH forblir i dette intervallet ved aggregering av kalsiumkarbonat som et nøytraliseringsmiddel.

Konsentrasjonen av glukose i avlingen er høy (110-250 g/l), mens konsentrasjonen av nitrogen og fosfor er lav (< 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.

applikasjoner

Leger og veterinærer

Glukonsyre er et uunnværlig reagens for å oppnå kalsiumglukonat. Dette saltet brukes til behandling av pasienter med hypokalsemi. I form av gel brukes den også i behandlingen av forbrenninger produsert av hydrofiorsyre.

På den annen side brukes kinin glukonat i behandlingen av malaria. På samme måte har jernglukonat blitt brukt i behandlingen av ferropeniske anemier.

Uansett er glukoninsyre et basisreagens for formulering av mange glukonatsalter medisiner.

Rengjøring

Glyconic acid og saltene har en chelaterende handling, slik at de kan fange metaller, for eksempel jern, kobber, aluminium, Lanthean, blant andre. Denne eiendommen tillater bruk i industrielle og innenlandske rengjøringsmidler.

Kalsiumglukonat, på grunn av sin egenskap til å danne komplekser med forskjellige metaller, brukes til å eliminere metalloksider fra metalloverflater, eller for å fjerne lakker og gjenstander av objekter. Glukonsyre og salter brukes også i flasker skyllformuleringer.

Kan tjene deg: chiralitet

Natriumglukonat brukes som metallfesting i mange vaskemidler. Glukonsyre, og flere av saltene, brukes i solings- og tekstilindustrien, spesielt med tanke på å rengjøre produktene, spesielt brukes i eliminering av metallavsetninger.

Mat

Glyconic acid brukes som gjærkompis, i blandinger for fremstilling av kaker, og som en syrekomponent i tørr blandingsdesserter. Glukon-Δ-lakton brukes i matindustrien som et mykt syremiddel.

Glukonsyre forhindrer turbiditet i drinker og klumpdannelse på grunn av tilstedeværelsen av kalsiumforbindelser. Forbedrer smaken av mat, og gir dem en bittersøt smak, samtidig som det hjelper med å kontrollere bitterheten som er til stede i noen av dem.

Andre bruksområder

Et glukonat fungerer som et retardant av betonginnstillingsprosessen, som tillater nødvendig tid for riktig tømming av betong, og dermed unngår produksjon av høye temperaturer som kan forårsake dannelse av sprekker.

Og til slutt brukes glukoninsyre og noen av saltene som komponenter i noen cellekulturmedier.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Glukoninsyre. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2020). Glukoninsyre. PubChem -database., CID = 10690. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Elsevier f.V. (2020). Glukoninsyre. Scientedirect. Hentet fra: Scientedirect.com
7. Anastassiadis, s. et al. (2006). Kontinuerlig glukoninsyreproduksjon av Aureobasidium pullulans med og uten biomasseoppbevaring. [PDF]. Electronic Journal of Biotechnology ISSN: 0717-3458. Pontifical Catholic University of Valparaíso, Chile.