Undecylensyrestruktur, egenskaper, syntese, bruk

Han Undecylnic acid Det er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er c_elleveH_tjueENTEN₂. Det er også kjent som 10-undecenoic acid og er en umettet fettsyre med dobbeltbinding mellom det tiende og ellevte karbon.

Det er hentet fra ricinusoljen, det vil si fra ricinusoljen. Det finnes naturlig i noen planter, spesielt i bærene til Saúco Negro Bush. Hvis undecilénic acid varmes opp i nærvær av luft gir en dikarboksylsyre (det vil si en forbindelse med to karboksylgrupper -COOH) og oksidert polymerisk materiale.

Undecylnic acid. Forfatter: Marilú Stea.

Hvis den varmes opp i fravær av luft, er den polymerisert, det vil si at den genererer forbindelser med to eller flere enheter festet til hverandre repetitivt. Det har generelt blitt brukt som et antihongos -middel og for behandling av hudproblemer, som eksem, dyña og andre hudtilstander. Det fungerer som en soppatisk. Det brukes i aktuell behandling.

For å ha to motsatte funksjonelle grupper fungerer det som et koblet molekyl i flere applikasjoner, som for å skaffe polymerer, for å øke biosensitiviteten til visse materialer og for å favorisere transport av anti -kreftmedisiner.

[TOC]

Struktur

Den har en mettet kjede med en dobbeltbinding (C = C) og en karboksylgruppe (-Coh) i motsatte ender av molekylet.

Følgende er strukturen til Unundilénic Acid Molecule, der hvert toppunkt tilsvarer en enhet -CH₂-, Venstre ende har en dobbeltbinding, og på slutten er det en -coh.

Undecylenic acid Structure. Edgar181 [offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Undecylnic acid

- 10-undecenoic acid

- 10,11-verdenscilénic acid

- UNDEC-10-NOICO ACID

Fysiske egenskaper

Fysisk tilstand

Faste (krystaller) eller væske avhengig av omgivelsestemperatur.

Molekylær vekt

184,27 g/mol

Smeltepunkt

24,5 ºC

Kokepunkt

275 ºC, dekomponerer ved 295 ºC

Tetthet

0,907 g/cm³

Løselighet

Uoppløselig i vann. Løselig i alkohol, eter og kloroform

Kjemiske egenskaper

Oppvarming i oksygen

Hvis undecilénic acid blir sendt til oppvarming ved 80 ºC under en kontinuerlig strømutstrøm₂, Det er flere reaksjoner blant dem skiller seg ut:

Kan tjene deg: Kjemisk ligning: Deler og eksempler

1) Ruptur av dobbeltbinding med dannelse av dikarboksylsyrer.

2) Epoksydannelse ved tilsetning av oksygen på stedet for dobbeltbinding.

3) Peroksyddannelse.

4) Reaksjoner av ovennevnte med det opprinnelige molekylet av undecilénic acid.

Som en konsekvens av disse reaksjonene oppnås følgende produkter: Sebácic acid (som er en dikarboksylsyre), 10,11-dihydroxyndecansyre (produsert ved brudd på en epoksy) og polymerisk materiale (dannet ved aldolsk kondensasjon av oksidasjonsketonprodukter ).

Trente epoksider og peroksider reagerer raskt for å gi andre oksidasjonsprodukter.

Oppvarming i fravær av oksygen

Når 10 -undersyre blir utsatt ved temperaturer på 250-325 ºC, danner i nitrogenatmosfære twilights, trimmer og større polymerer. Mengden polymerer øker når reaksjonstiden øker.

Toksisitet

Selv om informasjonen som konsulteres ikke er avgjørende når det.

Den dødelige dosen for 50% av prøvene (l.D._femti) er 8,15 g/kg. Kronisitetsstudier indikerte at når mat inneholder en 2,5% undercilensyre, blir dyreveksten hemmet.

Syntese

Det kan oppnås fra ricinusolje (også kalt en ricinusolje), siden 90% av fettsyresyrer er ricinolsyre. Oppvarming av sistnevnte under vakuumforhold, inntil dens pyrolyse, oppnås undecilensyre.

Å oppnå undecilénic acid ved pyrolyse av ricinolsyre av ricinusolje. Forfatter: Marilú Stea

applikasjoner

I behandlingen av hudsykdommer

Udecylnic acid er gunstig i behandlingen av dermatofytose som tinea pedis, tinea cruris og tinea corpois.

Tinea corpois er en overflateinfeksjon av dermatofytt sopp. Skjemaet ervervet av personpersonskontakt er generelt forårsaket av T. Rubrum. Den som er anskaffet med kontakt med kjæledyr som katter og hunder er forårsaket av Canis Microsporum.

Når soppinfeksjon er på føttene, kalles det Tinea Pedis, Colloquialt Athlete Athlete. Sinkens undecilenate brukes som et aktuelt soppdrepende middel for denne tilstanden. Lindrer sviende, brenning og irritasjon av den sykdommen.

Kan tjene deg: hva er bromtesten?Sunne føtter. Forfatter: Xavalox. Kilde: Pixabay.

I tillegg har emulsjonene av undecilénic acid vært effektive for å hemme glødetråden og veksten av Candida albicans, En sopp som forårsaker infeksjoner.

I følge kilder som er konsultert, har ikke -cilénic acid vært vellykket for behandling av psoriasis.

Om kort sagt andre organiske molekyler

Undecylénic acid har to funksjonelle grupper: den karboksylgruppen -COOH og dobbeltbindingen C = C, så det sies at den har en bifunksjonell egenskap.

På grunn av dens bifunksjonelle egenskap brukes den til konjugering eller forening av andre biomolekyler som proteiner, ettersom den fungerer som et koblet molekyl.

En av dens kjente bruk. Boldenone har veterinærapplikasjoner, og selv om bruken hos mennesker ikke er medisinsk godkjent, er det de som bruker det som anabole steroid.

Ved å skaffe polymerer

Undecylénic acid har blitt brukt med suksess for polyuretanforberedelse.

Polyuretaner fremstilt med undecylénic acid viser god termisk, mekanisk og utmerket hydrolytisk motstand på grunn av deres høye hydrofobisitet (de har ikke vekttap eller reduksjon i molekylvekten ved å forbli i vandig løsning ved 60 ° C i 6 måneder).

Disse egenskapene gjør dem tilstrekkelige for langvarige applikasjoner og i fuktighetssensitive miljøer.

Barnisert bord med polyuretanharpiks. Bagoto [CC By-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

I nanomedicin mot kreft

Udecylnic acid har blitt brukt i fremstilling av porøse silisiumnanopartikler som den har blitt koblet gjennom en varmebehandling.

Kan tjene deg: samario: egenskaper, struktur, innhenting, bruk

Disse partiklene er nyttige for dyp penetrering i svulster og frigjør av anti -kreftmedisiner i disse. Undecylénic acid bidrar til større stabilitet av silisiumnanopartikler i vandig medium.

Porøse silisiumnanopartikler. Manninog [CC By-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nanopartikkelen således bygget har evnen til å generere apoptosen (døden) til flere kreftceller etter hverandre, for eksempel en dominoeffekt.

I nye materialer

Undecylénic acid har blitt brukt for å optimalisere biosensitivitetsegenskapene til nanokrystallinsk diamant.

Den nanokrystallinske diamanten med bor presenterer flere egenskaper, for eksempel biokompatibilitet, termisk ledningsevne, hardhet og er kjemisk inert, noe som gjør det passende for veldig varierte applikasjoner som elektroniske apparater, biosensible materialer og celler.

For å forbedre biosensitiviteten, må overflaten til diamantnanokrystaller modifiseres med biokompatible funksjonelle grupper, for eksempel karboksylsyrer, aminer eller alkoholer, og dermed oppnå kobling eller fiksering av biomolekyler.

Fotokjemisk kobling med undecylénic acid er en praktisk metode for å introdusere karboksylgrupper på diamant.

Når denne prosedyren utføres spesielt uten å beskytte hovedgruppen, oppnås en høyere tetthet av COOH -grupper på diamantoverflaten.

Dette gir det en større mulighet for å koble biomolekyler, optimalisere biosensitivitetsegenskapene.

Referanser

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleinsyre og undecylensyre som plattformkjemikalier for termoplastiske polyurehaner. Biobaserte monomerer, polymerer og materialer. Kapittel 17, 2012, 269-280. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
2. Dalnogare, s. og Bricker, C.OG. (1950). Oppførsel av 10.11-uncylenic acid ved luftoksidasjon ved 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
3. Newell, g.W. et al. (1949). Studier av den akutte og kroniske toksisiteten av undecylensyre. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, utgave 3, Septamber 1949. Gjenopprettet fra Scientedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polymerisasjonen av undecylensyre. Journal of the American Chemical Society. 1945, august, vol. 67. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea corpois. I Pediatric Clinical Advisor (Second Edition). Gjenopprettet fra Scientedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimalisering av biosenseringsegenskaper på undecylenic acid-funksjonalisert diamant. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-lignende intercellulær levering av undecylenic acid-konjugert porøse silisiumnanopartikler for dyp tumorinntrengning. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.