Esteroles struktur, funksjoner og eksempler

De Steroler De er en slags steroider, ikke -nedsatte lipider, som er preget av å ha den alkoholholdige funksjonelle gruppen OH. I et nøtteskall: De er alkoholholdige steroider. De er en del av biokjemien til nesten alle levende, flercellede eller encellede vesener, siden de finnes hos dyr, planter, sopp, bakterier og alger.

Når de er steroider, representerer de startmaterialene for syntese av steroidhormoner og vitaminer som er solubilisert i fett. De er avledet fra tre hovedtyper: zooesteroler, til stede i dyr og spesielt hos pattedyr; fytosteroler, i planter eller grønnsaker; og Mycoesthers, funnet i mikroorganismer.

Kolesterol, til stede i pølser, oster og rødt kjøtt, er den mest kjente sterolen av alle. Kilde: Pexels.

Navnet 'Sterol' høres rart ut for ører generelt; Men det samme skjer ikke når de lytter til ordet 'kolesterol'. Og det er at kolesterol faktisk er en sterol. Det er den viktigste sterolen av dyreceller, så mange matvarer avledet fra dem, for eksempel pølser eller svart pudding, er rike på kolesterol.

En av de viktigste og mest interessante funksjonelle sterolene er å gjøre lipid -dobbeltlaget til cellemembraner mer fleksibel. På denne måten blir mer dynamikk, og oppfører seg som om det var en væske som flyter i ordnet (Crest eller Wave).

[TOC]

Esterolesstruktur

Generell struktur av steroler og deres derivater. Kilde: Vaksinasjonist [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]

I det øvre bildet har vi grunnstrukturen for steroler. De har fire ringer, hvorav tre er sekskantet og en femkantet, som sammen får det spesifikke navnet på cyclopentanoperhydrofenantreno; Det strukturelle skjelettet til steroider og denne lipiderfamilien.

I C-3 har vi hydroksylgruppen, OH, som gir den alkoholiserte karakteren til molekylet. I den andre enden, i C-17 er det en sidekjede R, som vil skille forskjellige typer steroler fra hverandre, så vel som tilstedeværelsen av substituenter i andre karbonatomer.

Kan tjene deg: hypobromous acid: Kjennetegn, struktur, bruk

Det sies at steroler er amfipatiske molekyler fordi de har polare og apolare regioner som er fullt plassert i strukturen. OH -gruppen blir hodet eller polarregionen, hydrofil; Mens resten av den kullsyreholdige kroppen er halen eller apolar, hydrofob region.

Strukturen til sterol kan i utgangspunktet gi det falske inntrykk av å være helt flat; Men ligner faktisk et ark med mindre bretter.

Med mindre det er dobbeltbindinger, er ikke ringene i det hele tatt planer, fordi karbonene deres har SP -hybridisering³. Steroler er imidlertid laminære nok til å "snike seg inn" innenfor de trange rommene til cellemembraner.

Kolesterol

Kolesterolstruktur. Kilde: Boristm via Wikipedia.

Selv om den første strukturen som er vist er den mest generelle av alle, er kolesterol praktisk talt grunnlaget for å sammenligne strukturene til andre viktige steroler; Det vil si at de er veldig like, men med doble ekstra bindinger, eller med andre alkyls ekstra substituenter som metyl- eller etylgrupper.

Funksjoner

Syntese av fett -oppløselige vitaminer

Esteroles startmaterialer for fire viktige vitaminer for kroppen: A, D, E og K. Derfor er indirekte steroler med å forbedre synet, garantere sunn hud, styrke bein og immunforsvar og gi antioksidanter til organismen.

Syntese av steroidhormoner

Som sagt før, er kolesterol den viktigste dyren til dyr. Delta i syntesen av gallesyrer (galle) i leveren, som hjelper til med å assimilere næringsstoffer og for å løse opp fettet. Det representerer det organiske materialet for syntese av vitamin D i kroppen vår, og for konstruksjon av cellemembraner.

Kan tjene deg: termokjemi

Kroppen vår trenger også kolesterol for syntese av steroidhormoner; som aldosteron, kortisol, testosteron og østrogen. Følgelig spiller steroler en viktig rolle i cellesignalering, slik at fjerne organer klarer å kommunisere molekyler.

Cellemembraner stabilitet

Lipid -dobbeltlaget til cellemembraner er ikke stivt, men beveger seg delvis eller bølgende, og har dermed fluiditet, noe som er uunnværlig slik at celler effektivt kan svare på eksterne stimuli eller signaler. Membranen vedtar en bevegelse som ligner på en bølge, som om den var en væske som strømmer i ordnet.

Esterol. De pålegger en ordre. Dette gjøres ved å bli sammen med de apolare halene til lipid -dobbeltlaget, samhandle med dem gjennom spredende krefter og tvinge dem til å bevege seg eller stoppe.

Disse membranene tilsvarer ikke bare de som skiller cytoplasma fra det ekstracellulære mediet, men også til de som dekker mitokondriene og endoplasmatiske retikler.

Det er studier som faktisk undersøker effekten av steroler substituenter på membranens flyt; Hvis det er en økning eller økning i deres dynamikk i tilfelle substituenter er alkyl og forgrenet, eller polargrupper som OH og NH og NH₂.

Eksempler på steroler

Hos dyr

Kolesterol er det desidert viktigste dyret Sterol. Blant andre dyreparker kan vi også nevne kolestenol, coprastenol og demonstrasjon.

I planter

Så langt er det ingen omtale av noen plantefytoe eller vegetabilsk sterol, som er det samme som viktig for vårt forbruk, siden de markedsføres som ernæringstilskudd for å redusere høye kolesterolnivåer og unngå absorpsjon.

Det kan tjene deg: isoamilo acetat: struktur, egenskaper, syntese og bruk

Blant fytosterolene vi har: PEASTOL, Siteosterol, Stigmasterol, Avenasterol og Brassicaesterol, de tre første er de viktigste fytosterolene som finnes i forskjellige arter av planter og vegetabilske oljer (av mais, solsikke, soyabønner, håndflate, etc.).

Kolesterol er også en del av sterolene som er til stede i planter. Igjen er det akseptabelt å tro at en del av sterolene på en måte fra kolesterol, siden strukturene deres er veldig like, med mindre de har ytterligere metylgrupper eller etyler.

I sopp

Den viktigste sterol av sopp kalles ergosterol, vanligvis forkortet som ERG:

Ergosterolstruktur. Kilde: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol skiller seg litt mer fra kolesterol ved å ha to doble ekstra obligasjoner, en av dem i sidekjeden R i høyre ende. Denne sterolen hjelper til med å beskytte sopp mot virkningen av visse antibiotika.

I bakterier

Og til slutt har vi hipanoider, som regnes som primitive steroler og lar bakterier motstå fiendtlig temperatur, trykk, surhet eller svært saltvannsforhold. Hipanoider har ikke engang som strukturelt grunnlag de fire kondenserte ringene, men består av fem ringer.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Elsevier f.V. (2019). Steroler. Scientedirect. Hentet fra: Scientedirect.com
6. Dufourc e. J. (2008). Steroler og membrandynamikk. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. Doi: 10.1007/S12154-008-0010-6
7. William w. Christie. (2019). Steroler 3. Steroler og deres konjugater fra planter og lave organismer. Lipid -nettet. Gjenopprettet fra: Lipidhome.co.Storbritannia