Phenolphthalein (C20H14O4)

Hva er fenolftalein?

De Phenolphthalein Det er et organisk fargestoff, som igjen er en svak diprootisk syre, brukt i mange volumetriske bestemmelser som en syre-base-indikator. Det vil si at hvis det er en diprotsyre, i løsning kan du miste to H -ioner⁺, Og for å være en indikator må du ha eiendommen til å være fargerik i pH -området som blir verdsatt.

I basisk medium (pH> 8) er fenolftalein rosa, som kan intensiveres til en fiolett rød. For å bli brukt som en syre-base-indikator, bør du ikke reagere raskere med OH^- av miljøet som analyserer for å bestemme.

I tillegg, siden det er en veldig svak syre, blir tilstedeværelsen av gruppene -COOH utelukket, og derfor er kilden til syreprotoner to OH -grupper knyttet til to aromatiske ringer.

Formel

Phenolphthalein er en organisk forbindelse med kondensert kjemisk formel c_tjueH₁₄ENTEN₄. Selv om du kanskje ikke er nok til å oppdage hvilke organiske grupper som besitter, kan du fra formelen beregne umettethet, for å begynne å belyse skjelettet ditt.

Kjemisk struktur

Struktur av fenolftalein

Strukturen til fenolftalein er dynamisk, noe som betyr at den gjennomgår endringer avhengig av pH i omgivelsene. I det overordnede bildet er strukturen til fenolftalein i området 0 illustrert

Det er den femkantede ringen som lider av de største modifikasjonene. For eksempel i grunnleggende medium, når en av OH-gruppene av fenolringer, deres negative belastning (-o^-) tiltrekkes av den aromatiske ringen, "åpner" Pentagonal Ring i det nye arrangementet av koblingene.

Her er den nye negative belastningen plassert i gruppen -coo^-, som "kom av" fra den femkantede ringen.

Etter å ha økt basisiteten til mediet, er den andre OH -gruppen av fenolringene og den resulterende belastningen ødeleggende gjennom molekylstrukturen.

Kan tjene deg: benzaldehyd

Det underordnede bildet oppsummerer resultatet av de to ikke -deprotoneringene i grunnleggende medium. Denne strukturen er ansvarlig for den kjente rosa fargen på fenolftalein.

Elektronene som "beveger seg" gjennom det konjugerte π -systemet (representert med de doble resonansbindinger) absorberer i det synlige spekteret, spesielt til bølgelengden til den gule fargen, og reflekterer den rosa fargen som når øyet til det vesentlige.

Phenolphthalein har totalt fire strukturer. De to foregående er de viktigste praktisk og er representert forkortet: H₂I og inn^2-.

Bruker/applikasjoner av fenolftalein

Tilsett alkalisk løsning til nøytral løsning med fenolftaleinindikator

Indikatorfunksjon

Phenolphthalein brukes i kjemisk analyse som en visuell indikator for å bestemme ekvivalenspunktet i nøytraliseringsreaksjoner eller syre-base grader. Reagenset for disse syre-base-vurderingene er fremstilt ved 1 % oppløst i 90 % alkohol.

Phenolphthalein presenterer 4 tilstander:

• I et sterkt surt miljø har den en oransje farge (h₃I⁺).
• Ved å øke pH og bli litt grunnleggende, blir løsningen fargeløs (h₂I).
• I den anioniske formen når du mister den andre protonen, genereres en fargeendring i den fargeløse løsningen til fiolett rødt (i^2-), Dette som en konsekvens av pH -økning mellom 8,0 og 9,6.
• I et sterkt grunnleggende miljø (pH> 13) er fargen fargeløs (i (OH)^3-).

Denne oppførselen har tillatt bruk av fenolftalein som en indikasjon på karbonatisering av betong, som varierer pH til en verdi mellom 8,5 til 9.

Dessuten er endringen i farging veldig brå; det vil si anionen i^2- Rosa produseres i høy hastighet. Følgelig lar dette deg være en kandidat som indikator i mange volumetriske bestemmelser; For eksempel den av en svak syre (eddiksyre) eller sterk (saltsyre).

Bruker innen medisin

Phenolphthalein ble brukt som avføringsmiddel. Imidlertid er det en veiledende vitenskapelig litteratur som noen avføringsmidler som inneholder fenolftalein som et aktivt prinsipp - som virker som hemmer absorpsjonen av vann og elektrolytter i tykktarmen som fremmer evakueringer - kan ha negative effekter.

Kan tjene deg: analyt

Den langvarige bruken av disse medisinene som inneholder fenolftalein er assosiert med produksjon av flere lidelser i tarmfunksjon, pankreatitt og til og med kreft, produsert hovedsakelig hos kvinner og i dyremodellene som brukes til den farmakologiske studien av denne kjemiske forbindelsen.

Kjemisk modifisert fenolftalein, og transformerer den deretter til sin reduserte tilstand, brukes som et reagens i rettsmedisinske tester som tillater å bestemme tilstedeværelsen av hemoglobin i en prøve (Kastle-Meyer-test), som ikke er avgjørende på grunn av tilstedeværelsen av falske positiver.

Fenolftalein -syntese

Det dannes ved kondensering av ftalisk anhydrid med fenol, i nærvær av konsentrert svovelsyre, og en blanding av aluminium og sinkklorider som katalysatorer av reaksjonen:

Aromatisk elektrofil substitusjon er mekanismen som styrer denne reaksjonen. Hva består den av? Den fenoliske ringen (molekylet til venstre) er negativt lastet takket være oksygenatomet rikt på elektroner, som er i stand til å få et gratis par av dem til å reise "den elektroniske kretsen" i ringen.

På den annen side er karbonet i gruppe C = O av den ftaliske anhydrid. Den fenoliske ringen, rik på elektroner, angriper dette dårlige karbonet i elektroner, og inneholder den første ringen i strukturen.

Dette angrepet skjer fortrinnsvis i motsatt ende av karbon knyttet til OH -gruppen; Dette er stillingen -til.

Det samme gjelder den andre ringen: den angriper det samme karbonet, og fra dette frigjøres et molekyl med vann som genereres takket være det sure mediet.

På denne måten er fenolftalein ikke annet enn et ftalisk anhydridmolekyl som har inkorporert to fenolringer i en av karbonillusgruppene (C = O).

Det kan tjene deg: Giberélic Acid: Egenskaper, syntese, funksjoner

Phenolphthalein -egenskaper

Det fysiske utseendet er det av et hvitt fast stoff med trikliniske krystaller, ofte agglomerert eller i form av rombiske nåler. Det er toalett, tettere enn flytende vann (1 277 g/ml ved 32 ºC), og veldig lite flyktig (estimert damptrykk: 6,7 x 10^{-1. 3} mmhg).

Det er veldig lite oppløselig i vann (400 mg/l), men veldig løselig i alkoholer og eter. Av denne grunn anbefales det å fortynne det i etanol før det brukes.

Det er uoppløselig i aromatiske løsningsmidler som benzen og toluen, eller i alifatiske hydrokarboner som n-heksan.

Funnet ved 262,5 ºC og væsken har et kokepunkt på 557,8 ± 50,0 ºC til atmosfæretrykk. Disse verdiene er en indikasjon på sterke intermolekylære interaksjoner. Dette skyldes hydrogenbroer, så vel som de fremre interaksjonene mellom ringene.

PKA er 9,7 til 25 ºC. Dette oversettes til en veldig lav trend å dissosiere i vandig medium:

H₂I (ac) + 2h₂Eller (l) i^2-(AC) + 2H₃ENTEN⁺

Dette er en vandig balanse. Imidlertid økningen i OH -ioner^- I løsningen reduseres den nåværende mengden h₃ENTEN⁺.

Følgelig beveger balansen seg til høyre for å produsere mer H₃ENTEN⁺. På denne måten blir det første tapet belønnet.

Etter hvert som mer base blir lagt til, fortsetter balansen å bevege seg til høyre, og så videre til det ikke er noe av arten H₂I. På dette tidspunktet er arten i^2- Rosado farge løsningen.

Til slutt dekomponerer fenolftalein når oppvarming, avgir en dekar og irriterende røyk.

Referanser

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger og. Crystallógraphica seksjon C minutter (1998) 54, 535-539. Hentet fra krystallografi-online.com
2. Herrera d., Fernández c. et al (2015). Avføringsmidler med fenolftalein og dets forhold til kreftutvikling. UV kom seg.MX
3. PAN BACK APPLICHEM. (2015). Gjenopprettet fra AppliChem.com
4. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Innhentet fra.Wikipedia.org