Amino Group (NH2) struktur, egenskaper, eksempler

Han Aminogruppe Det er den som er til stede i flere organiske nitrogenforbindelser, for eksempel aminene, og er representert med formelen -NH₂. Aminene er de mest representative forbindelsene der vi finner denne gruppen, siden de når de er alifatiske har en RNH -formel₂; Mens de er aromatiske, har de en Arnh -formel₂.

Las amidas, rc (o) nh₂, Med karbonylgruppen C = O er de også et annet eksempel på forbindelser som inneholder aminogruppen. I mange andre forbindelser er aminggrupper som bare substituenter, fordi det i resten av strukturen kan være oksygenerte grupper med større kjemisk relevans.

Aminogruppe fremhevet med blå farge. Kilde: Mache / Public Domain

Amino -gruppen regnes som et produkt avledet fra ammoniakk, NH₃. Ettersom de tre N-H-koblingene erstattes av N-C-koblinger, dukker det opp primære, sekundære og tertiære aminer. Den samme resonnementet gjelder amider.

Forbindelser med aminggrupper er preget av å være grunnleggende eller alkaliske stoffer. De er også en del av en uendelige biomolekyler, for eksempel proteiner og enzymer, og farmasøytiske produkter. Av alle funksjonelle grupper er det sannsynligvis det mest mangfoldige på grunn av erstatningene eller transformasjonene som er i stand til å lide.

[TOC]

Struktur

Strukturformel av aminogruppen. Kilde: KES47 via Wikipedia.

I det overlegne bildet har vi den strukturelle formelen til aminogruppen. I den oppdages dens molekylære geometri, som er tetrahedral. Den alifatiske sidekjeden r¹, Og de to hydrogenene H -atomer H, er plassert i endene av en tetrahedron, mens det ensomme elektronparet ligger i øvre ende. Derfor beveger kilene seg bort eller forlater observatørens plan.

Kan tjene deg: emballasjefaktor

Fra et stereokjemisk synspunkt, NH -gruppen₂ Det har mye mobilitet; Det er dynamisk, dens R -koblingen¹-N kan rotere eller vibrere, og det samme skjer med N-H-koblingene. Geometrien til denne gruppen påvirkes ikke av inkorporering av andre R -sidekjeder² eller r³.

Dette betyr at den tetrahedriske geometrien som er observert for denne primære aminen, forblir den samme som for sekundære aminer (r₂Nh) eller tertiær (r₃N). Imidlertid er det normalt å forvente at tetrahedronvinklene blir forvrengt, siden det vil være større elektronisk frastøtning rundt nitrogenatomet; det vil si r¹, R² og r³ De vil avvise hverandre.

Og for ikke å nevne plassen som er okkupert av det ensomme elektronet på nitrogen, som kan danne koblinger med de medium protonene. Herfra skylder du grunniteten til aminogruppen.

Egenskaper

Grunnleggende

Aminogruppen er preget av å være grunnleggende. Derfor må vandige oppløsninger ha pH -verdier over 7, hovedsakelig tilstedeværelsen av OH -anioner^-. Dette forklares ved hjelp av dens hydrolysebalanse:

Rnh₂ + H₂Eller ⇌ rnh₃⁺ + Åh^-

Å være RNH₃⁺ den resulterende konjugerte syre. Sidekjeden R bidrar til å redusere den positive ladetettheten som nå vises i nitrogenatom. Jo mer det er grupper, jo lavere vil den positive belastningen, så stabiliteten til den konjugerte syren vil øke; som igjen innebærer at aminet er mer grunnleggende.

En lignende resonnement kan brukes med tanke på at R -kjeder gir elektronisk tetthet til nitrogenatomet, "forsterker" den negative tettheten til det ensomme elektronparet, noe som øker aminens grunnleggende karakter.

Kan tjene deg: natriumbenzoate: struktur, egenskaper, bruksområder og risikoer

Det sies da at grunniteten til aminogruppen øker ettersom den er mer erstattet. Av alle aminer er tertiæren de mest grunnleggende. Det skjer også med amider og andre forbindelser.

Polaritet og intermolekylære interaksjoner

Aminos -grupper gir polaritet til molekylet som de er koblet til grunn av deres elektrogene atom.

Derfor forbindelsene som har NH₂ De er ikke bare grunnleggende, men de er også polare. Dette betyr at de har en tendens til å solubilisere i polare løsningsmidler som vann eller alkoholer.

Smelte- eller kokepunktene er også betydelig høyt, produktet av dipol-dipolo-interaksjoner; Spesielt av hydrogenbroer som er etablert mellom to NH₂ av nærliggende molekyler (RH₂N-hnhr).

Det forventes at jo mer erstattet aminogruppen er mindre sannsynlig å danne en hydrogenbro. For eksempel kan ikke tertiære aminer engang etablere en fordi de mangler hydrogener (r₃N:-: nr₃).

Selv når NH -gruppen₂ Polaritetsbidrag og sterke molekylære interaksjoner med forbindelsen, dens virkning er lavere sammenlignet, for eksempel med OH- eller COOH -grupper.

Surhet

Selv om aminogruppen kjennetegnes ved sin grunnleggende, har den også en viss sur karakter: den vil reagere med sterke baser eller kan nøytraliseres av disse. Tenk på følgende nøytraliseringsreaksjon:

Rnh₂ + NaOH → RNHNA + H₂ENTEN

I det dannes RNH -anionen^-, som elektrostatisk tiltrekker natriumkation. Vann er en svak base sammenlignet med NaOH eller KOH, i stand til å nøytralisere NH₂ og få dette til å oppføre seg som en syre.

Eksempler

Nedenfor er noen eksempler på forbindelser som inneholder NH -gruppen₂, uten erstatninger; det vil si at sekundære eller tertiære aminer ikke vil bli vurdert. Vi har da:

Det kan tjene deg: Koordinasjonsnummer: Hva er, beregning, eksempler

-Metilamin, kap₃NH₂

-Etylamin, kap₃Ch₂NH₂

-Butnamine, kap₃Ch₂Ch₂Ch₂NH₂

-Isobutilamin, (cho₃)₂Chnh₂

-Formamide, HCONH₂

-Hydroksylamin, NH₂Åh

-Benzelamina, ca₆H₅Ch₂NH₂

-Akrylamid, kap₂= Chconh₂

-Fenylamin, ca₆H₅NH₂

-Arginina, med R = -(Cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagina, med R = -CH₂Conh₂

-Glutamin, med r = -CH₂Ch₂Conh₂

-Lysina, med R = -(Cho₂)₄NH₂

De siste fire eksemplene tilsvarer aminosyrer, grunnleggende stykker som proteiner er bygget med og i hvis molekylære strukturer NH -gruppen presenterer begge₂ Som COOH -gruppen.

Disse fire aminosyrene inneholder en NH -gruppe i sidekjedene₂ Ytterligere, så når peptidlenken dannes (to aminosyrebindinger gjennom NH -ender₂ og COOH) NH forsvinner ikke₂ I resulterende proteiner.

Histamin, et annet eksempel på forbindelser med NH2 -gruppen. Kilde: Vaksinasjonsist / offentlig domene

I tillegg til aminosyrer, har vi i menneskekroppen andre forbindelser bærere av NH -gruppen₂: Slik er tilfellet med histamin (over), en av mange nevrotransmittere. Legg merke til hvor sterkt nitrogenert dens molekylstruktur.

Strukturformel av amfetamin. Kilde: Boghog / Public Domain Strukturformel av serotonin. Kilde: Cyl / Public Domain

Og til slutt har vi andre eksempler på stoffer som spiller en rolle i sentralnervesystemet: amfetamin og serotonin. Den første er en stimulerende brukt til å behandle noen psykiske lidelser, og den andre er en nevrotransmitter populært assosiert med lykke.

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemikerog. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amin. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Peter a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: Britannica.com
6. Brian c. Smith. (1. mars 2019). Organiske nitrogenforbindelser II: Primære aminer. Gjenopprettet fra: spektroskopyonline.com
7. William Reusch. (5. mai 2013). Kjemi av aminer. Gjenopprettet fra: 2.Kjemi.MSU.Edu