Syklisk hydrokarbonsstruktur, egenskaper, eksempler

De Sykliske hydrokarboner De er organiske forbindelser som består av karbon- og hydrogenatomer som er koblet til å forårsake ringer eller sykliske strukturer. Det er hovedsakelig tre typer: alicomy, aromatisk og polysyklisk.

Disse typene hydrokarboner kan da bestå av de lukkede versjonene av alkaner, alkener og alkyner; har ringer med aromatiske systemer, for eksempel benzen og dets derivater; eller presentere intrikate og fascinerende strukturer. Av dem alle er alicyclics de enkleste, og er vanligvis representert ved å bruke polygoner.

Alicykliske hydrokarboner. Kilde: Gabriel Bolívar.

Over, for eksempel, er det flere alicykliske hydrokarboner. De virker enkle polygoner: en firkant, trekant, Pentagon, sekskant, etc. Hvis en av C-C-koblingene kan kuttes med en saks, vil resultatet være en alkan, alken (hvis det har dobbeltkoblinger) eller alquino (hvis du har triples lenker).

Egenskapene skiller seg ikke for mye fra hydrokarboner med åpen kjede som de fortsetter; Selv om kjemisk, jo større, jo mer stabil vil være, og dets interaksjon med et molekylært medium blir det mest uttalte (for det største kontaktområdet).

[TOC]

Struktur

Når du går rett til saken som angår strukturene deres, bør det avklares at disse ikke er flate, selv når de i deres representasjon av polygoner virker slik. Det eneste unntaket fra denne påstanden finnes i Cyclopropane.

Det er også nødvendig å tydeliggjøre at begrepene 'sykluser' og 'ringer' ofte er utskiftbare; En ring trenger ikke å sirkulere, og kan derfor skaffe seg uendelige geometrier så lenge det er en lukket struktur. Det sies da at cyclopropan har en ring eller trekantet syklus.

Alle karbonatomer har SP -hybridiseringer³, Så deres geometrier er tetrahedraler, og koblingene deres må ideelt skilles med en vinkel på 109,5 °; Dette er imidlertid ikke mulig for strukturer som er stengt som Cyclobutane (firkantet), eller Cyclopentano (Pentagon).

Det kan tjene deg: Benzimidazol (C7H6N2): Historie, struktur, fordeler, ulemper

Det er da snakk om en spenning som destabiliserer molekylet, og bestemmes eksperimentelt ved måling av gjennomsnittlig forbrenningsvarme for hver gruppe₂.

Konformasjoner

Og hva som skjer når det er doble eller trippelkoblinger? Spenningen øker, fordi der det er en av dem, vil strukturen bli tvunget til å "krympe" og holde seg flat; som fortløpende ville tvinge en konformasjon over andre, sannsynligvis formørkende nabohydrogenatomer.

Konformere for cyclohexane. Kilde: Sponk [Public Domain]

I det øvre bildet er to overordner for cykloheksanen vist å prøve å forklare ovennevnte. Atomene som er i posisjonene til enten og De sies å være henholdsvis aksial eller ekvatorial. Merk at i stedet for en flat sekskant, har du en stol (til venstre) og en båt (til høyre).

Disse strukturene er dynamiske og etablerer en balanse mellom dem. Hvis atomer i til De er veldig klumpete, ringen vil "imøtekomme" for å plassere dem i ekvatoriale posisjoner; Siden der er de orientert mot sidene av ringen (som vil forsterke eller skade de intermolekylære interaksjonene).

Hvis vi observerer hvert karbon hver for seg, vil det sees at de er tetrahedraler. Dette ville ikke være slik hvis det var en dobbeltbinding: dets SP -hybridiseringer² De ville tvinge strukturen til å flate ut; og å ha en trippelkobling, for å justere. Den flate strukturen til benzen er den maksimale representasjonen av dette.

Egenskaper

Forenklet prosess der det dannes en syklisk hydrokarbon. Kilde: Gabriel Bolívar.

Anta at du har en open chain -hydrokarbon (med eller uten umettethet eller forgreninger). Hvis vi kunne bli med på endene deres, vil det bli opprettet en ring eller syklus (for eksempel i det øvre bildet).

Fra organisk synteseoptikk skjer ikke dette mer; Det må være gode utgående grupper som er koblet sammen i endene av kjeden, som når du forlater, promoterer at kjeden lukkes (hvis løsningen er veldig utvannet).

Kan tjene deg: Heptano (C7H16): Struktur, egenskaper og bruk

Med dette i bakhodet kan det sees at grønt slaghydrokarbon bare lider av en transformasjon med hensyn til dens struktur; Uten brudd eller tillegg av nye koblinger med andre atomer. Det betyr at det kjemisk fortsetter å være det samme før og etter stenging eller ringing.

Derfor skiller ikke de kjemiske eller fysiske egenskapene til disse allisylhydrokarbonene for mye fra de fra deres kolleger med åpen kjede. Begge er reagenser til samme art (for å si halogener under utaviolett lys), og kan lide sterke oksidasjoner eller forbrenning ved å frigjøre.

Intermolekylære krefter

Det er et ubestridelig faktum: Ringen har et større kontaktområde enn åpen kjed, og derfor er dens intermolekylære interaksjoner sterkere.

Resultatet er at dets kokende og fusjonspunkter har en tendens til å være større, akkurat som deres tettheter. Mange så mange forskjeller kan bli lagt merke til i brytningshastigheten eller damptrykk.

Nomenklatur

Tilbake til eksemplet med det grønne hjerneslaget hydrokarbon, forblir nomenklaturen uendret når den har stengt på seg selv (som en slange som biter sin egen hale). Derfor forblir nomenklaturregler de samme; Med mindre polysykliske eller aromatiske hydrokarboner blir adressert.

Tre forbindelser er vist nedenfor, som vil bli gitt deres passende navn:

Tre eksempler på sykliske hydrokarboner for å tildele sine nomenklinger. Kilde: Gabriel Bolívar.

Til å begynne med, når de er lukkede strukturer, brukes prefikssyklusen til å referere til dem (her er ordringen henvist).

Fra venstre mot høyre har vi: en cyclopentano, en cyclohexan og en annen cyclopentano. Karbagoner er oppført på en slik måte at de mindre tallene er tildelt erstatning, og de er også nevnt i alfabetisk rekkefølge.

Kan tjene deg: Renio: oppdagelse, egenskaper, struktur, bruk

Dermed blir det: 1.1-dimetylcyclopentano. I B begynner det med å nevne etylsubstituenten før fluor, så navnet er: 1-etyl-2-fluorciclohexano. Og for C blir dobbeltbindingene tatt som substituenter, antall karbonatomer som danner det må være indikert: 1,3-cyclopentadieno.

Eksempler

Gjennom hele artikkelen har det blitt nevnt flere sykliske hydrokarboner. I det første bildet kan de bli funnet: Cycloopropan, Cyclobutane, Cyclopentano, Cyclohexan, Cycloheptane og Cyclooctane.

Fra dem kan det oppnås et bredt spekter av derivater. Og med hensyn til aromatiske hydrokarboner, er det nok til å huske på benzenringen og erstatte eller reprodusere den i to dimensjoner.

Imidlertid er de mest ekstraordinære (og problematiske når man forstår sin nomenklatur) polysykliske hydrokarboner; det vil si at det ikke er nok med enkle polygoner selv for å representere dem på en enkel måte. Tre av dem verdt å nevne er: kubansk, kurv og pagodano (lavere bilder).

Kubansk skjelett. Kilde: Neurotoger [Public Domain].Canastano skjelett. Kilde: Benjah-BMM27 [Public Domain].Pagodano Skeleton. Kilde: Puppy8800 [Public Domain]

Hver av dem har sin komplekse syntesemetodikk, deres historie, kunst og en latent fascinasjon for de uendelige strukturelle mulighetene som enkle hydrokarboner kan nå.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Sykliske hydrokarboner: Definisjon og eksempel. Studere. Gjenopprettet fra: Studie.com
5. CK-12 Foundation. (5. juni 2019). Sykliske hydrokarboner. Kjemi librettexts. Gjenopprettet fra: Chem.Librettexts.org
6. Wikipedia. (2019). Syklisk forbindelse. Hentet fra: i.Wikipedia.org
7. Miguel Cowboy. (2019). Sykliske hydrokarboner. Gjenopprettet fra: Decias.nett