Nukleosidegenskaper, struktur og applikasjoner

De Nukleosider De er en bred gruppe biologiske molekyler dannet av en nitrogenbase og et fem -karbon sukker, kovalent sammenføyd. Når det gjelder strukturer er de veldig forskjellige.

De er forløperne for syntese av nukleinsyrer (DNA og RNA), en grunnleggende hendelse for kontroll av metabolisme og vekst av alle levende vesener. De deltar også i flere biologiske prosesser, og modulerer noen aktiviteter av nervøs, muskuløs og kardiovaskulært system, blant andre.

Kilde: nukleotider_1.SVG: Boris (PNG), SVG av SjepderiveVativt arbeid: Huhsunqu [CC av 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/av/3.0)]

I dag brukes modifiserte nukleosider som antiviral og kreftbehandling takket være deres egenskap for å blokkere DNA -replikasjon.

Det er viktig å ikke forveksle begrepet Nukleosid med nukleotid. Selv om begge elementene ser strukturelt ut, siden de er dannet av nukleinsyremonomerer, har nukleotider en eller flere ekstra fosfatgrupper. Det vil si at et nukleotid er et nukleosid med en fosfatgruppe.

[TOC]

Kjennetegn

Nukleosider er molekyler dannet av strukturelle blokker av nukleinsyrer. De er lav molekylvekt, og er i et intervall mellom 227,22 og 383.31 g/mol.

Takket være nitrogenbasen reagerer disse strukturene som baser med PKA -verdier mellom 3,3 og 9,8.

Struktur

Nukleosidestrukturen omfatter en samlet nitrogenbase ved hjelp av en kovalent binding til et fem karbon sukker. Neste skal vi utforske disse komponentene grundige.

Nitrogenbase

Den første komponenten - nitrogenbasen, også kalt nukleobase - Det er et flatt aromatisk molekyl som inneholder nitrogen i strukturen, og kan være en purin eller en pyrimidin.

Førstnevnte er dannet av to smeltede ringer: ett av seks atomer og en annen av fem. Pyrimidiner er mindre og dannet av en enkelt ring.

Pentosa

Den andre strukturelle komponenten er en pentose, som kan være en ribose eller en deoksyribose. Ribosen er et "normalt" sukker der hvert karbonatom er knyttet til en av oksygen. Når det gjelder deoksyribose, blir sukkeret modifisert, siden det mangler et oksygenatom i karbon 2 '.

Kan tjene deg: Canadas flora og fauna: hovedarter

Lenke

I alle nukleosider (og også i nukleotider) at vi naturlig finner koblingen mellom begge molekyler er av ß-N-glykosidtype, og er resistent mot alkalisk clivaje.

Karbon 1 'sukker er knyttet til nitrogen 1 av pyrimidin og nitrogen 9 av purin. Som vi ser, dette er de samme komponentene som vi finner i monomerer som danner nukleinsyrer: nukleotider.

Modifiserte nukleosider

Så langt har vi beskrevet den generelle strukturen til nukleosider. Imidlertid er det noen med visse kjemiske modifikasjoner, den vanligste er foreningen av en metylgruppe med nitrogenbasen. Metilasjoner i karbohydratparti kan også oppstå.

Andre sjeldnere modifikasjoner inkluderer isomerisering, for eksempel fra pseudouridin uridin; tap av hydrogener; acetylering; formilasjon; og hydroksylering.

Klassifisering og nomenklatur

Avhengig av de strukturelle komponentene i nukleosidet, er det etablert en klassifisering i ribonukleosider og deoksynukleosider. I den første kategorien finner vi nukleosider hvis purin eller pyrimidin er knyttet til en ribose. I tillegg er nitrogenbasene som danner dem adenin, guanin, cytosin og uracil.

I deoksynukleosider er den nitrogene basen forankret til deoksyribose. Basene vi finner er de samme som i ribonukleotidene, med unntak av at uracil pyrimidin erstattes av en timin.

På denne måten heter ribonukleosidene avhengig av nitrogenbase som inneholder molekylet, og etablerer følgende nomenklatur: adenosin, citidin, uridin og guanosin. For å identifisere deoksynukleosider, blir prefikset desox- lagt til, nemlig: deoksyadenosin, dexyxicitidin, deoxyuridin og deoxygiganosin.

Som nevnt ovenfor, er den grunnleggende forskjellen mellom et nukleotid og et nukleosid at førstnevnte har en 3 '-forent karbonfosfatgruppe (3'-nukleotid) eller karbon 5' (5'-nukleotid). Når det gjelder nomenklatur, kan vi således finne at et synonym for det første tilfellet er et nukleosid-5'-fosfat.

Kan tjene deg: Flora og Fauna de Morelos

Biologiske funksjoner

Strukturelle blokker

Tre -fase nukleosider (det vil si med tre fosfater i strukturen) er råstoffet for konstruksjon av nukleinsyrer: DNA og RNA.

Energilagring

Takket være de høye energi -koblingene som holder fosfatgruppene sammen, er de strukturer som lett lagrer tilstrekkelig energitilgjengelighet for cellen. Det mest kjente eksemplet er ATP (Adenosín Triffosphate), bedre kjent som "Cell Energy Currency".

Lokale hormoner

Nukleosider riktig (uten fosfatgrupper i strukturen) har ikke betydelig biologisk aktivitet. Hos pattedyr finner vi imidlertid et høydepunkt: adenosinmolekylet.

I disse organismer tar adenosin rollen som motorid, noe som betyr at det fungerer som et lokalt hormon og også som neuromodulator.

Sirkulasjonen av adenosin i blodomløpet modulerer forskjellige funksjoner som vasodilatasjon, hjertefrekvens, sammentrekninger i glatte muskler, frigjøring av nevrotransmittere, lipidnedbrytning, blant andre.

Adenosin er kjent for sin rolle i søvnregulering. Når konsentrasjonen av dette nukleosidet øker, gir tretthet og søvn. Det er grunnen til at koffeinforbruk (et molekyl som ligner adenosin) holder oss våkne, siden det blokkerer adenosininteraksjoner og deres respektive reseptorer i hjernen.

Kostholdsnukleosider

Nukleosider kan konsumeres i mat, og det er vist at de modulerer flere fysiologiske prosesser, og fordeler visse aspekter ved immunforsvaret, utvikling og vekst i mage -tarmkanalen, lipidmetabolisme, leverfunksjoner, blant andre.

De er rikelig med komponenter i morsmelk, te, øl, kjøtt og fisk, blant annet mat.

Det eksogene nukleosid (og nukleotid) -tilskuddet er viktig hos pasienter som mangler evnen til å syntetisere disse forbindelsene av novo.

Når det gjelder absorpsjon, blir nesten 90% av nukleotidene absorbert i form av nukleosider og fosforyleringer igjen i tarmceller.

Kan tjene deg: Hydroesqueleto

Medisinske applikasjoner: Anti -Cancer and Antivirals

Enkelte modifiserte nukleosider eller nukleotider har vist anti -cancer og antiviral aktivitet, noe som gjør det mulig å behandle forhold av betydelig medisinsk betydning som HIV/AIDS, herpesvirus, hepatitt B -virus og leukemi, blant andre.

Disse molekylene brukes til behandling av disse patologiene, siden de har evnen til å hemme DNA -syntese. Disse transporteres aktivt til det indre av cellen, og når de presenterer kjemiske modifikasjoner, forhindrer fremtidige replikasjoner av virugenomet.

Analoger som brukes som behandling blir syntetisert ved forskjellige kjemiske reaksjoner. Endringene kan komme i delen av ribosen eller i nitrogenbasen.

Referanser

1. Alberts, f., Bray, d., Hopkin, k., Johnson, a. D., Lewis, J., Raff, m.,… & Walter, P. (2013). Essensiell cellebiologi. Garland Science.
2. Borea, s. TIL., Gessi, s., Meright, s., Vincenzi, f., & Varani, k. (2018). Farmakologi av adenosinmottakere: State of the Art. Fysiologiske anmeldelser, 98(3), 1591-1625.
3. Cooper, g. M., & Hausman, r. OG. (2007). The Cell: A Approach Molecular. Washington, DC, Sunderland, MA.
4. Griffiths, a. J. (2002). Moderne genetisk analyse: Integrering av gener og genomer. Macmillan.
5. Griffiths, a. J., Wessler, s. R., Lewontin, r. C., Gelbart, w. M., Suzuki, d. T., & Miller, J. H. (2005). En introduksjon til genetisk analyse. Macmillan.
6. Koolman, J., & Röhm, k. H. (2005). Biokjemi: tekst og atlas. Ed. Pan -American Medical.
7. Mikhailopulo, i. TIL., & Miroshnikov, a. Yo. (2010). Nye trender i nukleosidbiotechnology. Naturae 2 minutter(5).
8. Passarge, e. (2009). Genetikk tekst og atlas. Ed. Pan -American Medical.
9. Siegel, g. J. (1999). Grunnleggende nevrokjemi: Molekylære, cellulære og medisinske aspekter. Lippincott-Raven.