Chiralitet

Kiraliteten er assosiert med asymmetri og skjer når et element ikke kan overlegges i et speil i et speil. Kilde: Gabriel Bolívar

Hva er chiralitet?

De chiralitet Det er en geometrisk egenskap der et objekt kan ha to bilder: en høyre og en venstre, som ikke kan byttes ut. Det vil si at de er romlig forskjellige, selv om resten av egenskapene er identiske. Et objekt som viser chiralitet blir ganske enkelt sagt at det er 'chiral'.

Høyre og venstre hånd er kiraler: den ene er refleksjonen (spekulært bilde) av den andre, men de er ikke de samme, siden de når de setter oppå den andre, samsvarer de ikke med tommelen.

Mer enn et speil, for å vite om et objekt er chiralt, må følgende spørsmål stilles: Har du "versjoner" både for venstre og høyre side?

For eksempel er en doppit for venstre og en annen for høyre -rett er chirale objekter. To kjøretøy av samme modell, men med rattet til venstre eller høyre, et par sko, akkurat som føttene. Snail trapp i venstre retning, og i høyre retning osv.

Og i kjemi er molekylene intet unntak: de kan også være kvitaler. I det øvre bildet vises et par molekyler med tetrahedral geometri.

Selv om venstre er snudd og sfærene med blå og lilla, ser den brune og grønne fargen ut "ut av flyet.

Hvordan bestemme molekylær kiralitet?

Med molekylene er det ikke så enkelt å definere hvilken som er venstre eller høyre "versjon" bare ser på dem.

For dette tyr organiske kjemikalier til konfigurasjonene (R) eller (e) til Cahn-ingold-pengog, eller er basert på den optiske egenskapen til disse chirale stoffene for å rotere det polariserte lyset (som også er et chiral element).

Det kan tjene deg: litium: historie, struktur, egenskaper, risikoer og bruksområder

Det er imidlertid ikke vanskelig å avgjøre om et molekyl eller forbindelse er den chirale bare ved å observere strukturen. Hvilken slående særegenhet har dreiemomentet til det øvre bildet?

Den har fire forskjellige substituenter, hver med sin egen karakteristiske farge, og også geometrien rundt det sentrale atomet er tetrahedral.

Hvis det er et atom med fire forskjellige substituenter i en struktur, kan det bekreftes (i de fleste tilfeller) at molekylet er chiral.

Da sies det at det i strukturen er et sentrum for kiralitet eller Stereogent sentrum. Der det er en, vil det være et par stereoisomerer kjent som Enantiomerer.

De to molekylene i bildet er enantiomerer. Jo større antall chirale sentre som har en forbindelse, jo større er dets romlige mangfold.

Det sentrale atomet er vanligvis et karbonatom i alle biomolekyler og forbindelser med farmakologisk aktivitet. Imidlertid kan det også være et fosfor, nitrogen eller et metall.

Eksempler på chiralitet

Chiral Center er kanskje et av de viktigste elementene når du bestemmer om en forbindelse er chiral eller ikke.

Imidlertid er det andre faktorer som kan gå upåaktet hen, men som i 3D -modeller viser et speilbilde som ikke kan overlegges.

For disse strukturene sies det at i stedet for sentrum har de andre elementer av chiralitet.

Med dette i bakhodet er tilstedeværelsen av et asymmetrisk senter med fire substituenter ikke lenger nok, men også resten av strukturen må analyseres nøye, og dermed være i stand til å differensiere en stereoisomer fra en annen.

Det kan tjene deg: sinkhydroksid (Zn (OH) 2)

Aksial

Strukturer av en aleno og en bifenylforbindelse. Kilde: Wikimedia Commons

I de øvre bildeforbindelsene vises det som kan virke flate for det blotte øye, men de er virkelig ikke.

På venstre side har du den generelle strukturen til en Aleno, der R betegner de fire forskjellige substituentene. Og til høyre, den generelle strukturen til en bifenylforbindelse.

Slutten der R blir funnet₃ og r₄ Det kan visualiseres som en "finn" vinkelrett på planet der de ligger₁ og r₂.

Hvis en observatør analyserer slike molekyler som plasserer øyet foran det første karbonet knyttet til r₁ og r₂ (For Aleno), vil du se r₁ og r₂ til venstre og høyre side, og til r₄ og r₃ opp og ned.

Ja r₃ og r₄ De forblir faste, men r₁ Til høyre, og r₂ Til venstre vil en annen "romversjon" være da.

Det er her observatøren kan konkludere med at han fant en kiralitetsakse for Aleno. Det samme gjelder bifenyl, men med de aromatiske ringene som er involvert i visjonen.

Ringer eller helisitetsskruer

Chirality Axis in Heptheliicenos. Kilde: Wikimedia Commons

Legg merke til at i forrige eksempel på kiralitetsaksen lå i skjelettet C = C = C, for Aleno, og i AR-AR-lenken, for bifenyl.

For forbindelser ovenfor, kalt HepThehelicenos (for å ha syv ringer), er dens kiralitetsakse Z -aksen, propellen.

For å skille fra en enantimer av en annen, må du derfor observere disse molekylene ovenfra (helst).

På denne måten kan det beskrives at en heptheliicen dreier seg i retning av klokken nåler (venstre side av bildet), eller i en antihorariumretning (høyre side av bildet).

Kan tjene deg: natriumhydroksid (NaOH): struktur, egenskaper, bruksområder, syntese

Plan

Anta at det ikke lenger er en Helicenus, men et molekyl med ikke -coplanar -ringer, det vil si at den ene er over eller under den andre (eller ikke er i samme plan).

Her hviler ikke den chirale karakteren så mye i ringen, men i dens substituenter, siden det er disse som definerer hver av de to enantiomerer.

Plan chiralitet. Kilde: Wikimedia Commons

For eksempel i ferroenet til det øvre bildet har du for eksempel ringene som "innebærer" troens atom ikke endres, men den romlige orienteringen av ringen med nitrogenatom og gruppen -n (Cho (velg₃)₂.

På bildet, gruppen -n (cho₃)₂ peker til venstre, men i sin enantiómero vil den peke til høyre.

Andre

For makromolekyler eller de med unike strukturer, begynner panoramaet å forenkle. Dette skyldes at fra 3D -modellene kan du se en fuglefly hvis de er kvitre eller ikke, som med gjenstandene for de første eksemplene.

For eksempel kan en karbon nanorør vise svinger til venstre, og derfor er det kiralt hvis det er en identisk, men med svinger til høyre.

Det samme gjelder andre strukturer der, til tross for at de ikke har sentre av kiralitet, kan den romlige disposisjonen av alle atomer ta i bruk chirale former.

Det er da snakk om en iboende chiralitet, som ikke er avhengig av et atom, men av hele settet.

En kjemisk kraftig form for å skille "venstre bilde" fra det til høyre, er gjennom en stereoselektiv reaksjon, det vil si hvor det bare kan passere med en enantiomer, mens den andre ikke er.

Referanser

1. Chirality (kjemi). Innhentet fra.Wikipedia.org
2. Kirralitet. Gjenopprettet fra kjemieksplaet.com