Totrosas Karakteristikker, erythrous, syntese, derivater

Totrosas Karakteristikker, erythrous, syntese, derivater

De Tetrosas De er fire -karbon monosakkarider, hvis empiriske formel er c4H8ENTEN4. Det er to typer tetrosaser: aldosas (de har en terminal aldehydgruppe, karbon 1 eller c-1) og ketosas (de har en ketongruppe i karbonatom 2, C-2).

De har ikke funnet seg som naturlige produkter, men det er mulig å finne dem i sin reduserte form, for eksempel erythritol, som er en tetrahydroksial alkohol. I lav blir erytritol syntetisert ved dekarboksylering av D-arabonsyre.

Kilde: Ed (Edgar181) [Public Domain]

Treasas er ikke strukturell del av levende vesener. Imidlertid er trærne, for eksempel erytriske, i metabolske veier.

[TOC]

Kjennetegn

I Aldotrosas er det to quirale karbonatomer, C-2 og C-3, og karbon 6 (C-6). Mens det i Ketoterosas bare er ett quiralt karbonatom, karbon 3 (C-3).

Sukkerene, for eksempel tetrosa, med D -konfigurasjonen er rikere enn sukkerene med L -konfigurasjonen. 

Det er to aldotrosas med d (d-retrose og d-behandler) konfigurasjon, og en ketotrosa med d (d-reritrulose) konfigurasjon.

Fischers anslag blir gjort ved veiledning av molekylet i en formørket konformasjon med en gruppe aldehyd ovenfor. De fire karbonatomene definerer hovedprojeksjonskjeden, og er organisert vertikalt. Horisontale koblinger påpeker og bakover bakover.

I motsetning til monosakkarider som har fem eller flere karbonatomer, som opplever intramolekylære reaksjoner for å danne hemiacetals og hemicetals, kan ikke tetrosasen danne sykliske strukturer.

Erytrosa i metabolisme

Det erythrous er den eneste Tetrosa som finnes i metabolismen til mange organismer. Metabolske veier der den ligger i er:

- Pentose fosfatrute

- Calvin Cycle

- Biosyntese av essensielle og aromatiske aminosyrer.

I alle disse metabolske traséene deltar den erytrous som en fosfatester, erytrosary 4-fosfat. Rollen til erythroal 4-fosfat på disse veiene er beskrevet nedenfor.

Erytrosa på pentosa fosfatveien og i Calvin -syklusen

Begge metabolske traséene har til felles biosyntesen av erythrous 4-fosfat med deltakelse av Transcethland og TransalDlasase-enzymer.

Kan tjene deg: Flora og Fauna of Campeche: Representative arter

Begge enzymer katalyserer overføringen av et lite karbonfragment av en giverketose til en akseptor aldosa for å produsere en kortere ny klient og en lengre kjede -ketose.

I banen til pentosefosfat oppstår biosyntesen av erythrous-4-fosfat fra to underlag, 7-fosfat sedheptula, en ketheptose og glyseraldehyd 3-fosfat, et aldotriosa, som blir konvertert til erytrosa 4-mektrofat aldotriosa, som blir konvertert til erytrosa 4-phosfat, aldotriosa, som blir konvertert til erytrosa 4-phosfat, aldotriosa, som blir konvertert til eryde 3-fosfat, en keartose og glyseraldehyden 3-fosfat, en keartose og glyseraldehyden 3-fosfat, en ketheptose og glyseraldehyden 3-fosfat, en ketheptose, en ketrofosfat, 7-fosfat 3-fosfat, en ketheptose, en ketheptose, en ketheptose,. Aldotetrosa og fruktose 6-fosfat, en keteksose, gjennom katalyse av en transaldolase.

I Calvin-syklusen skjer biosyntesen av erytrous-4-fosfat fra to underlag, fruktose 6-fosfat, en ketoheksose og 3-fosfatglyseraldehyd, så vel som en aldotriosa. Disse omdannes til erythrous 4-fosfat, en aldotrosa og Xilulosa 5-fosfat, en ketopentosa, ved hjelp av katalyse av en transketolase.

Den 4-fosfat-erytriske biosyntesen på pentosefosfatbanen er formålet med biosyntesen av 3-fosfatglyseraldehyd og fruktose 6-fosfat, som kan fortsette gjennom den glukoneogene banen og pentosefosfatbanen. Biosyntesen av erythrous 4-fosfat i Calvin-syklusen gjør det mulig2.

Erythrous: Biosyntese av essensielle og aromatiske aminosyrer

Hos bakterier, sopp og planter begynner biosyntesen av fenylalanin, tyrosin og tryptofan aromatiske aminosyrer med fosfoenolpirruvat og erytrous forløpere 4-fosfat. Disse forløperne blir først konvertert til Shikimato og deretter i Corismato, en sekvens på syv trinn katalysert av enzymer.

Fra corismato er det en bifurkasjon. På den ene siden kulminerer en måte med biosyntesen av tryptofan, på den andre produserer korismen tyrosin og fenylalanin.

Fordi biosyntesen av aromatiske aminosyrer bare skjer i planter og mikroorganismer, er denne banen et mål for ugressmidler, for eksempel glyfosat, som er den aktive ingrediensen i Roundup. Sistnevnte er et kommersielt produkt av Monsanto, som for tiden tilhører Bayer Company.

Glyfosat er en konkurransedyktig hemmer med hensyn til fosfoenolpyruvat i 5-enlapiruvilshikimato-reaksjon 3-fosfatsyntase (EPSP).

Erythritol er et derivat av erythrous

Erythritol er den reduserte formen for erytrous og deler funksjonelle egenskaper med andre polylinger, for eksempel relativ stabilitet i sure og alkaliske miljøer, høy stabilitet i varmen, lignende smak som av sukrose (lav i kalorier), ikke har kreftfremkallende potensial, blant andre egenskaper (.

Kan tjene deg: habitat

Erythritol er i stand til å undertrykke skadelige bakterier og redusere tannplakk. I motsetning til andre polylinger, inkludert sorbitol og xylitol, blir Erythritol raskt absorbert av tynntarmen, den er ikke metabolisert og skilles ut av urin. Hyppig erytritolforbruk reduserer forekomsten av tannråte og gjenoppretter tannoverflaten.

Studier på erytritol, xylitol og sorbitol demonstrerte at disse sukkerene er forskjellige i effektiviteten mot karies. Xilitol og sorbitol er mindre effektive for å forhindre karies og journalntale sykdommer.

Prebiotisk syntese

Syntesen av monosakkarider i den prebiotiske verden må ha spilt en essensiell rolle i livets opprinnelse siden disse forbindelsene er energikilder og komponenter i andre biomolekyler.

Formaldehido (ch2= O), telles det enkleste karbohydratet blant de mest tallrike av de kjente interstellare molekylene. I atmosfæren på den primitive jorden ble den generert ved handling av ioniserende stråling, UV -lys og elektriske støt på metan, ammoniakk og vannmolekyler.

Formaldehydet ville ha utfelt fra atmosfæren, sammen med varmtvannsstrømmer (60-80 ° C) som ville ha erodert terrestriske bergarter, dratt kalsiumioner.

Disse ionene ville ha katalysert en reaksjon som konverterer et formaldehydmolekyl og et protonformaldehydmolekyl (CHO2= Å+) i en av protonert glykolaldehido (Hoch2ch = OH+).

Den protonerte glykolalde ville ha samhandlet med formaldehyden for å produsere triosas+, som ville ha samhandlet igjen med formaldehyden for å produsere tetrosas+. Gjentakelsen av denne autokatalysen ville ha produsert monosakkarider med større antall karbonatomer.

Kiralitetene til tetrosas og andre monosakkarider kan gjenspeile kviraitiene til aminosyrer som er til stede i det vandige miljøet, noe som også ville ha fungert som katalysatorer for dannelse av monosakkarider.

Referanser

  1. Carey, f. TIL., Giuliano, r. M. 2016. Organisk kjemi. McGraw-Hill, New York.
  2. Cui, s. W. 2005. Matkarbohydrater: Kjemi, fysiske egenskaper og applikasjoner. CRC Press, Boca Raton.
  3. Cui, s. W. 2005. Matkarbohydrater: Kjemi, fysiske egenskaper og applikasjoner. CRC Press, Boca Raton.
  4. Gardner, t. S. 1943. Problemet med karbohydratdannelse i naturen. Journal of Organic Chemistry, 8, 111-120.
  5. Jalbout, a. F. 2008. Prebiotisk syntese av enkle sukkerarter ved en interstellar formosereaksjon. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 38, 489-497.
  6. Kim, h.-J., et al. 2011. Syntese av karbohydrater i prebiotiske sykluser med mineralomsorg. Journal of the American Chemical Society, 133, 9457-9468.
  7. Lambert, J. B., Gurusamy-thangavelu, s. TIL., Ma, k. 2010. Den silikatmedierte formosereaksjonen: Bottom-up syntese av sukkersilikater. Science, 327, 984-986.
  8. Lamour, s., Pallmann, s., Haas, m., Trapp, o. 2019. Prebiotisk sukkerdannelse under ikke -vandige forhold og mekanokjemisk akselerasjon. Livet 2019, 9, 52; Doi: 10.3390/Life9020052.
  9. Linek, k., Fedoroňko, m. 1972. Interkonversjonen av D-Tetrosses i pyridin. Karbohydratforskning, 21, 326-330.
  10. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger prinsipper for biokjemi. W. H. Freeman, New York.
  11. Pizzarello, s., Sjokk, e. 2010. Den organiske sammensetningen av Carbonaceoous Meteorites: The Evolutionary Story i forkant av biokjemi. Cold Spring Harbor Perspectives in Biology, 2010; 2: A002105.
  12. Pizzarello, s., Weber, a. L. 2010. Stereoselektive synteser av pentosesukker under realistiske prebiotiske forhold. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 40, 3-10.
  13. Sinnott, m. L. 2007. Karbohydratkjemi og biokjemi -struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
  14. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Karbohydrater: De essensielle molekylene i livet. Elsevier, Amsterdam.
  15. Tomasik, s. 2004. Kjemiske og funksjonelle egenskaper ved matsakkarid. CRC Press, Boca Raton.
  16. Voet, d., Voet, J. G., Pratt, c. W. 2008. Grunnleggende om biokjemi - Liv på molekylært nivå. Wiley, Hoboken.
  17. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger prinsipper for biokjemi. W. H. Freeman, New York.
  18. Pizzarello, s., Weber, a. L. 2004. Prebiotiske aminosyrer asymmetriske katalysatorer. Science, 3003, 1151.
  19. Sinnott, m. L. 2007. Karbohydratkjemi og biokjemi -struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
  20. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Karbohydrater: De essensielle molekylene i livet. Elsevier, Amsterdam.
Det kan tjene deg: Flora og Fauna av Santiago del Estero: Hovedarter