Triethilaminstruktur, egenskaper, bruksområder

De triethilamin Det er en organisk forbindelse, mer presist en alifatisk amin, hvis kjemiske formel er N (CH₂Ch₃)₃ eller nett₃. Som andre flytende aminer, presenterer den en lukt som ligner på ammoniakk blandet med fisk; Dampene hans gjør kjedelig og farlig manipulere dette stoffet uten passende avtrekk eller klær.

I tillegg til sine respektive formler, er den vanligvis forkortet til denne forbindelsen som ASD; Dette kan imidlertid forårsake forvirring med andre aminer, for eksempel Trietanolamine, N (EthOH)₃, eller tetraetilamonium, et kvartær amina, nett₄⁺.

Trietylaminskjelett. Kilde: blandinger [CC BY-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0/]]

Fra skjelettet (overlegen bilde) kan det sies at trietylamin er ganske lik ammoniakk; Mens den andre har tre hydrogener, NH₃, Den første har tre etylgrupper, N (CH₂Ch₃)₃. Syntesen starter fra behandlingen av flytende ammoniakk med etanol, forekommer en alkylering.

Nettet₃ Du kan danne et hygroskopisk salt med HCl: triethilaminhydroklorid, nett₃· HCl. I tillegg til dette deltar han som en homogen katalysator i syntesen av estere og amidas, så det er et nødvendig løsningsmiddel i organiske laboratorier.

Sammen med andre reagenser tillater det også oksidasjon av primære og sekundære alkoholer til henholdsvis aldehyder og ketoner. Som ammoniakk er en base, og derfor kan den danne organiske salter gjennom nøytraliseringsreaksjoner.

[TOC]

Struktur av trietylamin

Struktur av trietylamin. Kilde: Benjah-BMM27 [Public Domain].

Det øvre bildet viser strukturen til trietylaminet med en modell av kuler og barer. I midten av molekylet er nitrogenatom lokalisert, representert av en blåaktig sfære; Og knyttet til ham, de tre etylgruppene, som små grener av svarte og svarte kuler.

Selv om de ikke er med det blotte øye, på nitrogenatomet, er det et par ikke delte elektroner. Disse to elektronene og de tre gruppene -ch₂Ch₃ De opplever elektroniske frastøtninger; Men på den annen side bidrar de til å definere dipolmomentet til molekylet.

Kan tjene deg: Cycloalcanos: Egenskaper, reaksjoner, bruksområder, eksempler

Imidlertid er et slikt dipolmoment lavere enn for eksempel dietylamin, NHET₂; Og det mangler også noen muligheter for å danne hydrogenbroer.

Dette skyldes at i trietylaminet er det ingen N-H-binding, og følgelig blir mindre fusjons- og kokepunkter observert sammenlignet med andre aminer som samhandler på en slik måte.

Mens det er et lite dipolmoment, kan ikke spredningskrefter mellom etylgrupper av nettmolekyler utelukkes₃ naboer. Ved å legge til denne effekten, er det berettiget hvorfor, selv om trietylaminet er flyktig, koker den rundt 89 ºC, takket være den relativt store molekylmassen.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs væske med ubehagelig lukt av ammoniakk og fisk.

Molmasse

101,193 g/mol.

Kokepunkt

89 ºC.

Smeltepunkt

-115 ºC. Legg merke til hvor svake de intermolekylære kreftene som forener trietylaminmolekylene i deres faste.

Tetthet

0,7255 g/ml.

Løselighet

Det er relativt løselig i vann, 5,5 g/100 g ved 20 ºC. Under 18,7 ºC, ifølge Pubchem, er det til og med blandbar med dette.

I tillegg til å "komme sammen" med vann, er det også løselig i aceton, benzen, etanol, eter og parafin.

Damptetthet

3.49 i forhold til luft.

Damptrykk

57,07 mmHg ved 25 ºC.

Henry Constant

66 μmol/pa · kg.

tenningspunkt

-15 ºC.

Selvordemperatur

312 ºC.

Varmekapasitet

216,43 kJ/mol.

Forbrenningsvarme

10.248 kalk/g.

Fordampningsvarme

34,84 kJ/mol.

Overflatespenning

20.22 N/m a 25 ºC.

Brytningsindeks

1400 til 20 ºC.

Goo

0,347 MPa · s ved 25 ºC.

Grunnleggende konstant

Trietilamin har en PKB lik 3,25.

Grunnleggende

Grunnaliteten for denne aminen kan uttrykkes ved følgende kjemiske ligning:

Kan tjene deg: syntetiske polymerer

Nett₃ + Ha nhet₃⁺ + TIL^-

Hvor er det en svak syreart. NHET -paret₃⁺TIL^- Det danner det som blir et tertiært ammoniumsalt.

NHET -konjugatesyre₃⁺ Det er mer stabilt enn ammonium, NH₄⁺, fordi de tre etylgruppene donerer en del av deres elektroniske tetthet for å redusere den positive belastningen på nitrogenatomet; Derfor er trietylamin mer grunnleggende enn ammoniakk (men mindre grunnleggende enn OH^-).

applikasjoner

Reaksjoner katalysert av trietylamin. Kilde: Tachymètre [Public Domain].

Basisitet, i dette tilfellet brukes nukleofilisiteten til trietylamin til å katalysere syntesen av ester og amider fra et vanlig underlag: et acylklorid, RCOCL (overlegen bilde).

Her angriper nitrogenelektronene gratis par karbonylgruppen, og danner en mellomledd; som fortløpende blir angrepet av henholdsvis en alkohol eller en amin for å danne en ester eller amida.

I den første raden av bildet blir mekanismen som følger reaksjonen for å produsere esteren visualisert, mens den andre raden tilsvarer Amida. Merk at i begge reaksjoner skjer trietylaminhydroklorid, netto₃· HCl, som katalysatoren blir utvunnet for å starte en annen syklus.

Polymerer

Nukleofilisiteten til trietylamin brukes også til å tilsette visse polymerer, helbrede dem og gi dem større masser. For eksempel er det en del av syntesen av polykarbonatiserte harpikser, polyuretanskum og epoksyharpikser.

Kromatografi

Den eksterne amfifilisiteten og volatiliteten gjør det mulig å bruke avledede salter som reagenser i ionebytterkromatografi. En annen implisitt bruk av trietylemin er at flere salter av tertiære aminer kan oppnås fra det, for eksempel trietylaminbikarbonat, NHET₃HCO₃ (eller teab).

Kan tjene deg: Kalorimetri: Hvilke studier og applikasjoner

Kommersielle produkter

Det har blitt brukt som tilsetningsstoff i formuleringen av sigaretter og tobakk, matkonserveringsmidler, gulv, smakstilsetning, plantevernmidler, fargestoffer, etc.

Risiko

Dampene til trietylamin er ikke bare ubehagelige, men farlige, siden de kan irritere nesen, halsen og lungene for å forårsake lungeødem eller bronkitt. På samme måte, å være tettere og tung enn luften, forblir de på bakkenivå, og beveger seg til mulige varmekilder for deretter å eksplodere.

Beholderne av denne væsken må være så langt fra brann fordi de representerer en overhengende fare for eksplosjon.

I tillegg kontakt med arter eller reagenser som: alkaliske metaller, trikloreddiksyre, nitrater, salpetersyre (som det ville danne nitrosoaminer, kreftfremkallende forbindelser), sterke syrer, peroksider og permanganater.

Du skal ikke berøre aluminium, kobber, sink eller legeringer, siden det har evnen til å korrodere dem.

Når det gjelder fysisk kontakt, kan det forårsake allergi og hudutslett hvis eksponeringen er akutt. I tillegg til lungene, kan det påvirke leveren og nyrene. Og når det gjelder okulær kontakt, forårsaker det irritasjon, som til og med kan skade øynene hvis de ikke blir behandlet eller renset i tide.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietylamin. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietylamin. Gjenopprettet fra: Sigmaaldrich.com
6. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2019). Trietylamin. PubChem -database. CID = 8471. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
7. Toksikologi datanettverk. (s.F.). Trietylamin. Gjenopprettet fra: Toxnet.NLM.NIH.Gov
8. New Jersey Department of Health. (2010). Trietylamin. Gjenopprettet fra: NJ.Gov