Adeninstruktur, biosyntese, funksjoner

De adenin Det er en purin nitrogenbase, funnet i ribonukleinsyrer (RNA) og deoksyribonukleisk (DNA) av levende organismer og virus. Noen av funksjonene til disse biopolymerene (RNA og DNA) er lagring, replikasjon, rekombinasjon og overføring av genetisk informasjon.

For å utgjøre nukleinsyrene, danner først nitrogenatom 9 av adenin en glukosidbinding med karbon 1 premium (C1 ') av ribosen (av RNA) eller av 2'-Desexirribosa (av DNA). På denne måten adenin adenosin eller adenosin -nukleosidform.

Kilde: Pepemonbu [CC BY-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0/]]

For det andre danner oksidryl (-OH) karbon 5 'sukker (ribose eller 2'-disaxiribus) karbon), av adenosin, en esterkobling med en fosfatgruppe.

I levende celler, avhengig av antall fosfatgrupper som er til stede, kan det være adenosín-5'-monofosfat (AMP), adenosin-5'-difosfat (ADP) og adenosín-5'-trifosfat (ATP). Ekvivalenter som har 2'-desexirribosa eksisterer også. For eksempel Deoxyadenosín-5'-monofosfat (fuktig), etc.

[TOC]

Struktur og egenskaper

Adenin, kalt 6-aminopurin, har den empiriske formelen C₅H₅N₅, Og den har en molekylvekt på 135,13 g/mol, og blir renset som et svakt gult fast stoff, med et 360 ºC kokepunkt.

Molekylet har en kjemisk struktur med dobbel ring med doble konjugatbindinger, som er fusjonen av en pyrimidin med en imidazolgruppe. På grunn av dette er adenin et flatt heterocyklisk molekyl.

Den har en relativ løselighet på 0,10 g/ml (ved 25 ºC), i sure og basiske vandige oppløsninger, med en PKA på 4,15 (ved 25 ° C).

Av samme grunn vil det sannsynligvis bli oppdaget ved absorbans ved 263 nm (med en e -absorpsjonskoeffisient^{1,2 mm} = 13,2 m^-1.CM^-1 I HCl 1,0 m), elektromagnetisk spektrumområde som tilsvarer nær ultrafiolett.

Biosyntese

Purin nukleotidbiosyntese er identisk i praktisk talt alle levende vesener. Det begynner med overføring av en aminogruppe fra glutamin til 5-fosforribosyl-1-pyrofosfat (PRPP) underlaget, og produserer 5-fosforribosyllamine (PRA).

Dette er en reaksjon katalysert av glutamin-PRPP-transferase, et nøkkelenzym i reguleringen av denne metabolske banen.

Etter sekvensielle tilsetninger av aminosyrene glutamin, glycin, metenyl-folato, aspartat, n¹⁰-Formil-PRAs refolat, som inkluderer kondensasjoner og lukking av ringer, inosin-5'-monofosfat (IMP), hvis heterocykliske enhet er hypoksantin (6-oksipurin) produseres), som er 6-oksipurin).

Disse tilsetningene er drevet av ATP -hydrolyse til ADP og uorganisk fosfat (PI). Deretter blir en aminogruppe fra aspartatet, i en reaksjon koblet til hydrolyse av guanosín-tiffosfat (GTP), tilsatt for å endelig generere AMP.

Sistnevnte utøver kontroll av denne biosyntetiske ruten gjennom negativ tilbakemelding, og virker på enzymene som katalyserer dannelsen av PRA og modifisering av IMP.

Kan tjene deg: Kvartærforbrukere

Som med nedbrytningen av andre nukleotider, går nitrogenbasen til adenosin -nukleotider gjennom en prosess som kalles "resirkulering".

Gjenvinning består i overføringen av en fosfatgruppe fra PRPP til adenin, og AMP -form og pyrofosfat (PPI). Det er et enkelt trinn katalysert av adenin fosforribosyltransferasferase.

Funksjoner i oksidativ og reduserende metabolisme

Adenin er en del av flere viktige molekyler i oksidativ metabolisme, som er følgende:

1. Dyukleotidet til Flavina og Adenina (FAD/FADH₂) og nikotinamidadenin -dyukleotid (NAD⁺/NADH), som deltar i oksydreduksjonsreaksjoner ved å overføre hydridioner (: h^-).
2. Koenzym A (COA), som deltar i aktivering og overføring av acylgrupper.

Under oksidativ metabolisme, NAD⁺ Det fungerer som et elektronakseptorsubstrat (hydridioner) og NADH -form. Mens kjepphest er en kofaktor som godtar elektroner og blir fadh₂.

På den annen side danner adenin det dyrootiske fosfat av adenin nikotinamid (NADP⁺/NADPH), som deltar i den reduserende metabolismen. For eksempel er NADPH et elektrondonorsubstrat under lipid og deoksyribonukleotidbiosyntese.

Adenin er en del av vitaminer. For eksempel er Niacin NADs forløper⁺ og fra NADP⁺ Og riboflavina er kjepphesting.

Funksjoner i genuttrykk

Adenin er en del av S-Adenosylmetionine (SAM), som er en metylradikal donor (-CH₃) og deltar i metylering av adenin og cytosinavfall i prokaryoter og eukaryoter.

I prokaryoter gir metylering et anerkjennelse av sitt eget DNA, som beskytter DNAet fra sine egne restriktive enzymer.

I eukaryoter bestemmer metylering uttrykket av gener; det vil si at den fastslår hvilke gener som må uttrykkes og hvilke ikke. I tillegg kan adeninmetyleringer markere skadede DNA -reparasjonsområder.

Mange proteiner som binder seg til DNA, for eksempel transkripsjonsfaktorer, har glutamin- og asparaginaminosyrerester som danner hydrogenbindinger med N -atomet til N⁷ av adenin.

Funksjoner i energimetabolisme

Adenin er en del av ATP, som er et molekyl med høy energi; Det vil si at hydrolysen er eksergonisk, og Gibbs fri energi er en høy og negativ verdi (-7.0 kcal/mol). I celler deltar ATP i mange reaksjoner som krever energi, for eksempel:

- Fremme ender Gratiske kjemiske reaksjoner av enzymer som deltar i mellomliggende metabolisme og anabolisme, gjennom dannelse av høye -energi -mellommenn eller koblede reaksjoner.

Det kan tjene deg: Quintana Roo Flora og Fauna

- Fremme proteinbiosyntese i ribosomer, ved å tillate aminosyreesterifisering med deres tilsvarende overførings-RNA (ART), for å danne aminoacil-arnt.

- Fremme bevegelse av kjemiske stoffer gjennom cellemembraner. Det er fire typer transportproteiner: P, F, V og ABC. Typer P, F og V Transportioner og ABC -typen transporterer underlag. For eksempel na atasa⁺/K⁺, Klasse P, du trenger en ATP for å pumpe to K -celle inni⁺ og ut tre na⁺.

- Kjør muskelsammentrekning. Det gir energien regissert av glidning av aktinfilamenter på myosin.

- Øke kjernefysisk transport. Når beta -underenheten til den heterodimeriske reseptoren blir med i ATP, samhandler med komponenter i kjernefysisk porekompleks.

Andre funksjoner

Adenosin fungerer som ligand for å motta proteiner som er til stede i nevroner og tarmpitelceller, der det fungerer som en ekstracellulær eller neuromodulator messenger, da endringer i cellulær energimetabolisme oppstår.

Adenin er til stede i kraftige antivirale midler som Arabiniladenina (ARAA), som er produsert av noen mikroorganismer. I tillegg er det til stede i puromicine, et antibiotika som hemmer proteinbiosyntese og produseres av mikroorganismer av slekten Streptomyces.

I AMP fungerer det som et underlag av reaksjoner som genererer den andre sykliske AMP Messenger (AMPC). Denne forbindelsen produsert av adenylat -syklaseenzymet er essensielt i mye av de intracellulære signalfossene, nødvendige for celleproliferasjon og overlevelse, samt betennelse og celledød.

Sulfat i din frie tilstand er ikke reaktiv. Når cellen kommer inn blir den adenosin-5'-fosfosulfat (APS), og deretter i 3'-fosfoadenosín-5'-fosfosulfat (PAPS). Hos pattedyr er Pap.

I cysteinbiosyntese fungerer S-adenosylmetionine (SAM) som en forløper for syntesen av S-adenosylhomocystein, som blir transformert av flere trinn, katalysert av enzymer, i cystein.

Prebiotisk syntese

Eksperimentelt er det vist at det å holde hydrogensyanid (HCN) og ammoniakk (NH₃), under laboratorieforhold som ligner på de som er regjert på den primitive jorden, oppstår adenin i den resulterende blandingen. Dette skjer uten behov for at noe levende celle eller cellulært materiale er til stede.

Prebiotiske forhold inkluderer fravær av fritt molekylært oksygen, svært reduserende atmosfære, intens ultrafiolett stråling, store elektriske buer som de som genereres i stormer og høye temperaturer. Dette forutsetter at adenin var den viktigste og mest tallrike nitrogenbasen som ble dannet under prebiotisk kjemi.

Kan tjene deg: Flora og fauna fra Europa

Dermed ville Adeninas syntese utgjøre et nøkkeltrinn som kan muliggjøre opprinnelsen til de første cellene. Disse måtte ha en membran som dannet et lukket rom, inni som ville være molekylene som kreves for å bygge de første biologiske polymerene som er nødvendige for selvutvikling.

Jeg bruker som en cellulær og terapeutisk kulturfaktor

Adenin er sammen med andre organiske og uorganiske kjemiske forbindelser, en essensiell ingrediens i oppskriften som brukes i all biokjemi, genetisk, molekylær biologi og mikrobiologilaboratorier i verden, for å dyrke levedyktige celler over tid.

Dette er fordi de normale ville variantene av celler kan oppdage og fange det tilgjengelige adeninet og bruke den til å syntetisere sine egne adeninkukleosider.

Dette innebærer en form for celleoverlevelse, som økonomiserer interne ressurser som syntetiserer mer komplekse biologiske molekyler fra enkle forløpere hentet fra utlandet.

I de eksperimentelle modellene av kronisk nyresykdom har mus en mutasjon i fosforribosyltransferasegenet av adenin som produserer et enzym ikke -aktivt. Disse musene administreres ved innhold av adenininnhold, natriumcitrat og glukose, intravenøst, for å fremme deres raske utvinning.

Denne behandlingen er basert på det faktum at PRPP, den innledende metabolitten for purinbiosyntese, syntetiseres fra ribose-5-fosfat av pentosefosfatbanen, hvis startmetabolitt er glukose-6-fosfat. Imidlertid er mange av disse løsningene ikke godkjent av internasjonale reguleringsorganer for menneskelig bruk.

Referanser

1. Burstock, g. 2014. Puriner og purinobegynnere. Molekylærbiologioversikt. Referanser moduler i biomedisinske vitenskaper. Word Wide Web Address: https: // doi.org/10.1016/B978-0-12-801238-3.04741-3
2. Claramount, d. et al. 2015. Dyremodeller for barn med kronisk sykdom. NefrologiYotil,35 (6): 517-22.
3. Coade, s. Og Pearson, J. 1989. Metabolisme av adeninnukleotider. Sirkulasjonsforskning, 65: 531-37
4. Dawson, r. et al. 1986. Data for biokjemisk forskning. Clarendon Press, Oxford.
5. Drougbank. 2019. Adenin Chemichal Sheet.  Word Wide Web Address: https: // www.DrugBank.CA/Drugs/DB00173
6. Horton, R; Moran, L; Scrimgeour, G; Perry, m. Og Rawn, D. 2008. Prinsipper for biokjemi. 4. utgave. Pearson Education.
7. Knight, g. 2009. Purinergiske mottakere. Encyclopedia of Neuroscience. 1245-52. Word Wide Web Address: https: // doi.org/10.1016/B978-008045046-9.00693-8
8. Mathews, Van Holde, Ahern. 2001. Biokjemi. 3. utgave.
9. Murgola, e. 2003. Adenin. Encyclopedia of Genetics. Word Wide Web Address: https: // doi.org/10.1006/RWGN.2001.0008
10. Murray, R; Granner, D; Mayes, s. Og Rodwell, V. 2003. Harpers illustrerte biokjemi. 26^th Utgave. McGraw-Hill Companies.
11. Nelson, DL & Cox, M. 1994. Lehninger. Prinsipper for biokjemi. 4. utgave. Ed Omega.
12. Sigma-Aldrich. 2019. Adenin kjemisk ark. Word Wide Web Address: https: // www.Sigmaaldrich.com/katog/produkt/aldrich/ga8626?Lang = in