Aldehyder

Hva er aldehyder?

De aldehyder De er organiske forbindelser som har en generell formel RCHO. R representerer en alifatisk eller aromatisk kjede; C karbon; Eller oksygen og h hydrogen. De er preget av å ha en karbonylgruppe, som ketoner og karboksylsyrer, så aldehyder kalles også som karbonylforbindelser.

Karbonylgruppen gir aldehyd mange av dens egenskaper. De er forbindelser som lett oksideres og er veldig reaktive på nukleofile tilsetninger. Dobbeltbindingen til karbonylgruppen (C = O) presenterer to atomer som har forskjeller i deres aviditet av elektroner (elektronegativitet).

Oksygen tiltrekker seg elektroner sterkere enn karbon, så den elektroniske skyen beveger seg mot den ved å gjøre dobbeltbindingen mellom karbon og oksygen av polar natur, med et viktig dipolmoment. Dette gjør aldehydos. 

Med andre ord, aldehydos er en type organiske forbindelser som oppstår fra oksidasjon av visse alkoholer.

Kjemisk struktur av aldehydos 

Kjemisk struktur av aldehydos

Aldehydos består av en karbonyl (C = O) som et hydrogenatom er direkte koblet til. Dette skiller det fra andre organiske forbindelser, for eksempel ketoner (r₂C = O) og karboksylsyrer (RCOOH).

Det øvre bildet viser molekylstrukturen rundt -cho, gruppeformilen. Den formile gruppen er flat fordi karbon og oksygen har SP -hybridisering². Denne planariteten gjør den mottagelig for angrepet av nukleofile arter, og derfor oksideres den lett.

Hva betyr slik oksidasjon? Til dannelsen av en kobling med ethvert annet mer elektronegativt atom enn karbon; Og i tilfelle av aldehydos er det et oksygen. Dermed oksiderer aldehydet en karboksylsyre, -coh. Hva om aldehyden ble redusert? En primær alkohol ville bli dannet i stedet, ROH.

Aldehydos forekommer bare fra primære alkoholer: de der OH -gruppen er på slutten av en kjede. Tilsvarende formilgruppen alltid Det er på slutten av en kjede eller skiller seg ut fra den eller ringen som en substituent (hvis det er andre viktigere grupper, for eksempel -COOH).

Fysiske og kjemiske egenskaper til aldehyder

Å være polare forbindelser, smeltepunktene deres er større enn for ikke -polare forbindelser. Aldehydos molekyler er ikke i stand til å binde intermolekylært av hydrogenbroer, for bare å ha bare karbonatomer forenet til hydrogenatomer.

På grunn av det ovennevnte har aldehyder lavere kokepunkter enn alkoholer og karboksylsyrer.

Fusjonspunkter

Formaldehyd -92; Acetaldehyd -121; Propionaldehyd -81; n- butiraldehyd -99; N -valeraldehyd -91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenylacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.

Kokende poeng

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propional ofhyd 49; N-Butiraldehido 76; N-Valeraldehyd 103; Caproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Fenylacetaldehyd 194; Benzaldehyd 178.

Kan tjene deg: Spesifikke egenskaper: Hva er og eksempler

Vannløselighet uttrykt i g/100 g h₂ENTEN

Formaldehyd, veldig løselig; acetaldehyd, uendelig; Propionaldehyd, 16; N-butiraldehyd, 7; N-valeraldehyd, litt løselig; Caproaldehyd, litt løselig; Fenylacetaldehyd litt løselig; Benzaldehyd, 0,3.

Aldehydos kokepunkter har en tendens til å øke direkte med molekylvekten. Tvert imot er det en tendens til å redusere løseligheten av aldehyder i vann når molekylvekten øker. Dette gjenspeiles i de fysiske konstantene til de nylig nevnte aldehyder.

Reaktivitet av aldehydos

Oksidasjonsreaksjon

Aldehyder kan oksidere den tilsvarende karboksylsyren i nærvær av noen av disse forbindelsene: Ag (NH₃)₂, Kmno₄ greit₂Cr₂ENTEN₇.

Reduksjon til alkoholer

De kan hydrogenet seg ved hjelp av nikkel-, platina- eller paladiumkatalysatorer. Dermed blir C = O transformert til C-OH.

Reduksjon til hydrokarboner

I nærvær av Zn (Hg), konsentrert HCl eller i NH₂NH₂ Aldehydos mister karbonylgruppen og blir hydrokarboner.

Nukleofil tilsetning

Det er flere forbindelser som tilsettes karbonylgruppen, blant dem er: Grignard, cyanidreagenser, ammoniakkderivater og alkoholer.

Nomenklatur av aldehydos

Fire aldehyder. Kilde: Gabriel Bolívar

I det overordnede bildet er fire aldehydos illustrert. Hvordan blir de navngitt?

Siden de er rustne primære alkoholer, endres alkoholens navn -L -OL av -al. Dermed metanol (velg₃Å) hvis oksidert til Cho₃Cho kalles metanal (formaldehyd); Ch₃Ch₂Cho Etanal (acetaldehyd); Ch₃Ch₂Ch₂Cho Propanal og Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Butanal Cho.

Alle nylig navngitte aldehydos har gruppen -cho på slutten av kjeden. Når dette er i begge ender, som i A, på slutten, blir prefikset DI lagt til ham-. Som seks karbonatomer (teller de fra begge formylgrupper), stammer den fra 1-heksanol og navnet er derfor: heksanslå.

Når det er en substituent, for eksempel en alquilisk radikal, en dobbel eller trippel kobling, eller et halogen, er karbonatomer i hovedkjeden oppført ved å gi nummer 1. Dermed kalles aldehyd B: 3-jodheksanal.

Imidlertid, i aldehyder C og D, har gruppen -ch ikke prioritert å identifisere disse forbindelsene til andre. C er en sykloalcano, mens en benzen, både med en av dens H erstattet av en formilgruppe.

I dem, som hovedstrukturen er syklisk, heter Formil -gruppen Carbaldehyd. Dermed er C cyclohexanocbaldehyd, og d benzenokarbaldehyd (bedre kjent som benzaldehyd).

Bruk av aldehydos

Det er aldehyder i naturen som er i stand til å gi hyggelige smaker, slik er tilfellet med cinnamaldehyd, ansvarlig for den karakteristiske smaken av kanel. Det er grunnen til at de vanligvis brukes som kunstige smakstilsetninger i mange produkter, for eksempel søtsaker eller mat.

Formaldehyd

Formaldehydet er aldehydet som oppstår industrielt i større mengde. Formaldehydet oppnådd ved oksidasjon av metanol brukes i en 37% løsning av gass i vann, under navnet Formaline. Dette brukes i soling av skinn og i bevaring og balsamering av lik.

Kan tjene deg: natriumacetat: struktur, egenskaper, syntese, bruk

Formaldehyden brukes også som kimmicid, soppmiddel og insektmiddel for planter og grønnsaker. Imidlertid er den største nytteverdien bidraget til produksjon av polymermateriale. Plasten som kalles Bakelita blir syntetisert ved reaksjonen mellom formaldehyd og fenol.

Bakelita

Bakelita er en stor hard -hard -dimensjonal strukturpolymer som brukes i en rekke hjemmekoster, for eksempel potter med potter, panner, kaffetraktere, kniver, etc.

Polymerer som ligner på Bakelita er laget av formaldehyd i kombinasjon med urea og melaminforbindelser. Disse polymerene brukes ikke bare som plast, men brukes også som limpinner og beleggmateriale.

Kryssfiner

Kryssfiner er det kommersielle navnet på et materiale dannet av tynne trevark, sammen med polymerer produsert fra formaldehyden. Førker og Melmac -merker er produsert med deltakelse i dette. Det formiske er et plastmateriale som brukes i møbelbelegget.

MMLMAC -plast brukes til utdyping av tallerkener, glass, kopper osv. Formaldehydet er råstoff for syntese av metylen-difenil-diisocianate (MDI) -forbindelsen, forløperen til polyuretan.

Polyuretan

Polyuretan brukes som isolator i kjøleskap og frysere, polstret for møbler, madrasser, belegg, lim, såler osv.

Butiraldehyd

Butiraldehyd er den viktigste forløperen for syntese av 2-etylhexanol, som brukes som mykner. Den har en hyggelig eplearoma som tillater bruk i mat som smakstilsetning.

Det brukes også til gummiakseleratorer. Det griper inn som et mellomreagens i produksjonen av løsningsmidler.

Acetaldehyd

Acetaldehyd ble brukt i eddiksyreproduksjon. Men denne funksjonen til acetaldehyd har gått ned i viktigheten, siden den har blitt fortrengt av metanolkarboniseringsprosessen.

Syntese

Andre aldehyder er oksoalkoholforløpere, som brukes til produksjon av vaskemidler. De så -kallede oksoalkoholene tilberedes ved å tilsette karbon og hydrogenmonoksid til en olefin for å oppnå en aldehyd. Og til slutt er aldehydet hydrogen for å få alkohol.

Noen aldehydoer brukes til fremstilling av parfymer, for eksempel Chanel nr. 5. Mange naturlige aldehyder har for eksempel behagelig lukt, for eksempel: heptanal har lukten av grønt gress; oktanalen, lukten av oransje; Den ikke -kanalen, lukten av roser og sitral, lukt av lima.

Eksempler på aldehyder

Glutaraldehyd

Glutaraldehyd. Kilde: av Jynto [CC0], fra Wikimedia Commons

Glutaraldehyd presenterer i sin struktur to formylgrupper i begge ender.

Markedsføres under navnet Cidex eller Glutararal, det brukes som desinfeksjonsmiddel for å sterilisere kirurgiske instrumenter. Det brukes i behandlingen av vorter på føttene, påføres som væske.

Det brukes også som et stofffikseringsmiddel i histologiske og patologilaboratorier.

Det kan tjene deg: Kobbersulfat (CUSO4): Struktur, egenskaper, innhenting, bruk

Benzaldehyd

Det er den enkleste aromatiske aldehyden, som er dannet av en benzenring der en formilgruppe er koblet.

Det finnes i mandelolje, derav dens karakteristiske lukt som tillater bruk som matsmak. I tillegg brukes det i syntesen av organiske forbindelser relatert til fremstilling av medisiner og plasts utdyping.

Glyseraldehyd

Det er en aldotriosa, et sukker som består av tre karbonatomer. Den presenterer to isomerer som kalles D og L -enantiomerer. Glyceraldehyd er det første monosakkaridet oppnådd i fotosyntese under den mørke fasen (Calvin Cycle).

Glyceraldehyd-3-fosfat

Glyseraldehyd. Kilde: Jynto og Ben Mills

I det overlegne bildet er strukturen til glyseraldehyd-3-fosfat illustrert. De røde kulene ved siden av det gule tilsvarer fosfatgruppen, mens svart til karbonskjelettet. Den røde sfæren knyttet til Blanca er OH -gruppen, men når den svarte sfæren er koblet og sistnevnte til den hvite, er det COC -gruppen.

Glyceraldehyd-3-fosfat griper inn i glykolyse, en metabolsk prosess der glukose blir degradert til pyruvinsyre med produksjon av ATP, et energireservoar av levende vesener av levende vesener. I tillegg til NADHs produksjon, et biologisk reduksjonsmiddel.

I glykoleraldehyd-3-fosfat glykolyse og fosfatdihydroaceton er forårsaket av D-Frucease-6-6-Biphary-fosfat.

Glyseraldehyd-3-fosfatet griper inn i den metabolske prosessen kjent som Pentosesyklusen. I dette genereres NADPH, viktig biologisk reduksjon.

11 -Cis -retinal

11 -Cis -retinal

Β-karoten er et naturlig pigment som er til stede i flere grønnsaker, spesielt i gulroten. Oppleve en oksidativ pause i leveren, og transformerer dermed i retinolalkohol eller vitamin A. Oksidasjonen av vitamin A og den påfølgende isomeriseringen av en av dens dobbeltbindinger, danner 11-cis-retinal aldehyd.

Pyridoksalt fosfat (vitamin B6)

Pyridoksalt fosfat, eller vitamin B6. Kilde: Jynto og Ben Mills.

Det er en protesegruppe festet til flere enzymer, som er den aktive formen for vitamin B6 og deltar i synteseprosessen til den hemmende nevrotransmitteren GABA.

Hvor er formilgruppen i sin struktur? Merk at dette skiller seg fra resten av gruppene som er knyttet til den aromatiske ringen.

Salicilaldehyd

Det er en råstoff for syntese av acetylsalisylsyre, smertestillende og antipyretisk medisin kjent som aspirin.

Referanser

1. Robert c. Neuman, jr. Kapittel 13, karbonylforbindelser: ketoner, aldehyder, karboksylsyrer. [PDF]. Hentet fra: Chem.Ucr.Edu
2. Germán Fernández. (14. september 2009). Nomenklatur av aldehydos. Hentet fra: Chemicicaorganica.nett
3. T.W. Graham Solomons, Craight B. Yngel. Organisk kjemi. (Tiende utgave, s. 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March og William H. brun. (31. desember 2015). Aldehyd. Hentet fra: Britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehyder. Hentet fra: https: // i.Wikipedia.org/wiki/aldehyd
6. Morrison, r. T. Og Boyd, r. N. (1990). Organisk kjemi femte utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, f. TIL. (2006). Organisk kjemi sjette utgave. Mc Graw Hill redaksjon.
8. Mathews, kap. K., Van Holde, K. OG. Og Athern, k. G.  (2002). Biokjemi. Tredje utgave. Redaksjonell Pearson Adisson Wesley.