Alilo Alilic Unit, Carbocation, Radical, Eksempler

Han Alilo eller 2-fengsel er en organisk gruppe eller substituent hvis strukturelle formel er Cho₂= Ch-ch₂-. Det består av et vinylfragment, CH₂= Ch-, og en metylengruppe, -CH₂-. Den består av en alkenilegruppe, spesielt avledet fra Propeno, Cho₂= Ch-ch₃.

Begrepet 'Alilo' skyldes det botaniske navnet som brukes til å referere til hvitløk: Allium sativum, hvis oljer i 1892 ble isolert den sammensatte dialilen til disulfid, h₂C = chch₂Ssch₂CH = CH₂, Ansvarlig i en del av den karakteristiske lukten. Faktisk finnes mange aliliske forbindelser, det vil si de som har Alilo -gruppen, i hvitløk og grønnsaker.

Alilo Group

Det øvre bildet viser skjelettformelen til Alilo Group. Utover sinuositetene til høyre har vi resten av molekylet; Hvis dette er alquilica, vil det bli representert med R -symbolet. 

Det er lett å gjenkjenne Alilo fordi det ligner mye på vinylgruppen. Imidlertid kan Alilo også være syklisk, og går upåaktet hen i forbindelser som Cyclops.

Et eksempel på en allylisk forbindelse er alliert alkohol, h₂C = chch₂Åh. Hydogener av vinylfragmentet kan erstattes og forbli en alilo. Dermed 3-metyl-2-bunt-1-ol, (Cho₃)₂C = chch₂Å, det er også en alliert alkohol. Derfor er eksistensen av syklisk alilos mulig.

[TOC]

Alliert enhet og dens deler

Viktigere enn Alilo Group, er det den allierte enheten som er den samme for alle allikforbindelser. Dette er: C = C-C. Slutten C = C tilsvarer vinylkarboner. Alle atomer knyttet til disse to karbonbunnen vil også motta navnet på vinylsubstituenter. For eksempel, hvis de er hydrogener, cho₂= Ch, vi snakker om vinylhydrogener.

I mellomtiden, derimot, tilsvarer den ekstreme -c allikarbonet. Alle atomer eller grupper knyttet til dette karbonet vil bli kalt allic substituenter. Derfor er allierte forbindelser nettopp alle de som har en funksjonell gruppe (OH, S, F, COOH, etc.) Alliert karbon koblet.

Kan tjene deg: natriumcitrat (C6H5O7NA3): Struktur, bruksområder, egenskaper

Vinylkarboner har SP -hybridisering², Så de er mer elektronegative enn allyic carbon, spo³. Denne elektronegativitetsforskjellen øker surheten i allyiske hydrogener, dannelsen av allyisk karbanion er sannsynlig. Men mer lønnsomt når det gjelder organisk syntese, er det allylic carbocation, som vil bli forklart nedenfor.

Carbocation

Resonansstrukturer

Allyiske karbokasjonsresonansstrukturer. Kilde: Oppløsning/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)

I det øvre bildet vises alliert karbokasjon. Merk at den positive belastningen, (+), vises først på Allic Carbon. Imidlertid vil dobbeltbindingselektronene umiddelbart bli tiltrukket av denne belastningen, slik at de beveger seg i retning av det allierte karbonatomet.

Følgelig har vi to resonansstrukturer (til venstre for bildet). Nå er den positive belastningen plassert på en av vinylkarbonene. Igjen vil elektronene til dobbeltbindingen til allikasiden bli tiltrukket av den positive belastningen, og vil gå tilbake til sin opprinnelige stilling. Dette gjentas igjen og igjen, i ufattelige hastigheter.

Resultatet: den positive belastningen, +1, flyttes eller spredes mellom de tre atomene i allic -enheten; men konsentrerer seg bare om de to karbonområdene i endene. Dermed beholder en av vinylkarbonene en belastning på 1/2 +, mens allylkarbon holder seg med den andre halvparten av belastningen, og tilsetter +1.

En mer passende måte å representere allyisk karbokasjon er gjennom sin resonanshybrid (høyre for bildet). Dermed observeres det at den positive belastningen er fordelt over allic -enheten.

Det kan tjene deg: aluminiumklorid (ALCL3)

Stabilitet og distribusjon av positiv belastning

Riven av den positive belastningen gir stabilitets alliert karbokasjon. Det er så mye at det blir likestilt med en sekundær karbokasjon når det gjelder stabilitet.

På bildet, siden det bare er alllic -enheten, antas det at fordelingen av den positive belastningen tilsvarer begge karbonatomer (+1/2 for hver). Men dette er ikke oppfylt for alle allikforbindelser. Dermed vil det være mer eller mindre positive karbokasjoner; Noe som betyr at de vil være mer eller mindre reaktive.

Tenk for eksempel på alilokationen:

H₂C = ch-ch₂⁺ ↔ H₂C⁺-CH = CH₂

De to resonansstrukturene er like ved å distribuere den positive belastningen. Det skjer imidlertid ikke det samme med kation 1.1-dimetylil:

H₂C = CH-C⁺(Ch₃)₂ ↔ H₂C⁺-CH = C (CH₃)₂

I venstre struktur er den positive belastningen mer stabilisert av tilstedeværelsen av de to metylgruppene, som donerer en del av deres negative allierte karbontettheter.

I mellomtiden bidrar ikke vinylhydrogener noe til den positive belastningen på vinylkarbon. Derfor vil strukturen til venstre bidra mer til resonanshybriden til denne allierte kationen.

Det er avgjørende å huske på at det er resonanshybrider som er nærmest den virkelige tilstanden til disse karbokasjonene, og ikke deres strukturer hver for seg.

Radikal

Alilo radikale resonansstrukturer. Kilde: Organaute/CC By-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)

I det øvre bildet er de to resonansstrukturene til den allierte radikale i dens respektive allyliske enhet nå vist. Legg merke til at arten av utviklingen er den samme som for Carbocation: Det forsvinnede elektronet (·) blir demokalisert mellom de to karbonatområdene i endene. Derfor vil hver og en ha "elektronmedium" (1/2 ·).

Kan tjene deg: kation: trening, forskjeller med anion og eksempler

Det som forklares for karbokasjon og radikale aliliske, gjelder også for dens respektive karbanion, der hvert av de to nevnte karbonatomer vil ha halv negativ belastning (-1/2).

Eksempler på aliliske forbindelser

De vil bli nevnt for å fullføre flere eksempler på aliliske forbindelser. I hver av dem vil allic -enheten være til stede:

-Alilo klorid, h₂C = ch-ch₂-Cl

-Alliert metylsulfid, h₂C = ch-ch₂-S-CH₃ (En annen forbindelser som er ansvarlige for lukten av hvitløk)

-Alicina, h₂C = ch-ch₂-S (o) -S -CH₂-CH = CH₂

-Crotilical alkohol, Cho₃CH = CH -CH₂Å (merk at en av vinylhydrogenene erstattes av en metyl)

-Alilo acetat, h₂C = ch-ch₂-OC (O) CH₃

-Alilo Bromide, h₂C = ch-ch₂-Br

-Alilamina, h₂C = ch-ch₂-NH₂ (Grunnleggende enhet for mer komplekse alilaminer som brukes som anti -fungicider)

-Dimetylalilpyrofosfat, (CH₃)₂C = ch-ch₂-Opo₂-O-po₃

I neste par alilaminer, flunarizine og naftifin, begge med farmakologiske effekter, kan vi sette pris på Alilo -gruppen:

Strukturelle formler av to alilaminer. Kilde: HBF878 / CC0.

I begge er det til høyre: at dobbeltbindingen som er arkivert mellom piperazinringene (sekskantet med to nitrogenatomer) og benzen. Merk at for å identifisere alilo er det viktig.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Allyl Group. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Elsevier f.V. (2020). Allylforbindelse. Scientedirect. Hentet fra: Scientedirect.com
6. Gamini Gunawardena. (5. juni 2019). Allylic karbon. Kjemi librettexts. Gjenopprettet fra: Chem.Librettexts.org