Benzylbenzoate

Bencilo Benzoate er en organisk forbindelse, benzylesteren av benzosyre

Hva er Benzilo Benzoate?

Han Benzylbenzoate Det er en organisk forbindelse av formel c₁₄H₁₂ENTEN₂. Det presenteres som en fargeløs væske eller som et hvitt fast stoff i form av flak, med en karakteristisk svak balsamico lukt. Dette gjør at benzylbenzoat kan brukes i parfymeindustrien som et fikseringsmiddel for aromaene.

Det ble studert som medisin for første gang i 1918, og siden den gang på listen over essensielle medisiner fra Verdens helseorganisasjon.

Det er en av de mest brukte forbindelsene i behandlingen av scabiose, hudinfeksjon forårsaket av midd SARCOPTES SCABEI, preget av en alvorlig kløe som intensiveres i nattetimer og som kan produsere sekundære infeksjoner.

Det er dødelig for skabbens bønn og brukes også i pedikulose, angrep av hode- og kroppslus. I noen land brukes det ikke som den valgte behandlingen for skabb fordi forbindelsen har irriterende handling.

Det oppnås ved å kondensere benzosyre med benzylalkohol. Det er andre lignende former for sammensatt syntese. Det har også blitt isolert i noen arter av plantene i slekten Polyalthia.

Benchilo Benzoate Structure

Kjemisk struktur av Benzilo Benzoate. Kilde: Wikimedia Commons

I det øvre bildet er strukturen til Benzilo Benzoate representert i en stolpe- og sfærermodell. De stiplede linjene indikerer aromatisiteten til benzenringene: den ene fra benzosyren (venstre), og den andre av benzylalkoholen (høyre).

AR-Coo og H lenker₂C-eller BH. Utover disse rotasjonene er det ikke mange som kan bidra (ved første øyekast) med deres dynamiske egenskaper.

Derfor finner molekylene mindre måter å etablere intermolekylære krefter.

Interaksjoner

Dermed kan det forventes at de aromatiske ringene til nabomolekyler ikke vil samhandle på en nevneverdig måte, og heller ikke gjøre disse med estergruppen, på grunn av deres forskjell i polaritet (den for de røde sfærene, R-Co-O-R).

På samme måte er det ingen sannsynlighet for at hydrogenbroer dannes hvor som helst i strukturen. Ester -gruppen kunne akseptere dem, men molekylet mangler hydrogendonorgrupper (å, COOH eller NH₂) Slik at slike interaksjoner oppstår.

Det kan tjene deg: nukleofil: nukleofilt angrep, typer, eksempler, nukleofilisitet

På den annen side er molekylet litt symmetrisk, noe som oversettes til en veldig lav permanent tid. Det betyr at deres dipol-dipol-interaksjoner er svake.

Regionen med høyest elektronisk tetthet ville være lokalisert i Ester -gruppen, selv om det er lite uttalt, etter symmetrien i sin struktur.

De intermolekylære kreftene som dominerer for Benzilo Benzoate er spredning eller London. Disse er direkte proporsjonale med molekylmassen, og når flere av disse molekylene er gruppert, kan dannelsen av øyeblikkelig og induserte dipoler forekomme mer sannsynlig.

Alt det ovennevnte er demonstrert med de fysiske egenskapene til Benzilo Benzoate: det er bare 21 ° C, men i flytende tilstand koker den ved 323 ° C.

Fysiske og kjemiske egenskaper ved benzilo -benzoate

Kjemisk navn

Benzylbenzoat eller metylbenzosyreester. I tillegg tildeles mange navn på grunn av produsentene av det medisinske produktet, og mottar blant dem følgende: Careosan, Ascabiol, Benzanil eller Novoscabin.

Molekylær vekt

212.248 g/mol.

Molekylær formel

C₁₄H₁₂ENTEN₂.

Fysisk utseende

Fargeløs væske eller flak i form av flak.

Lukt

Presenterer en myk balsamico lukt.

Smak

Skarp, brennende etter smak.

Kokepunkt

323,5 ° C.

Smeltepunkt

21 ° C.

Forbrenningspunkt

148 ° C (298 ° F).

Vannløselighet

Det er praktisk talt uoppløselig i vann (15.4 mg/l).

Løselighet i organiske løsningsmidler

Uoppløselig i glyserol, blandbar med alkohol, kloroform, eter og oljer. Løselig i aceton og benzen.

Tetthet

1.118 g/cm³ ved 25 ° C.

Relativ tetthet med vann

1.1 (med 1 g/cm vanntetthet³).

Damptetthet i forhold til luft

7.31 (luft = 1).

Damptrykk

0.000224 mmHg ved 25 ° C.

Stabilitet

En 20% bencil benzylbenzoatemulsjon i OS -emulgatoren og ullvoks alkohol er stabil. Opprettholder effektiviteten i omtrent 2 år.

Selvantenning

480 ° C.

Goo

8.292 CPOISE ved 25 ° C.

Forbrenningsvarme

-6.69 × 10⁹ J/KMOL.

Ph

Praktisk nøytral når pH er estimert fukting av lakmusens rolle i forbindelsen.

Overflatespenning

26.6 dynas/cm ved 210.5 ° C.

Brytningsindeks

1.5681 til 21 ° C.

Virkningsmekanismen

Bencilo Benzoate har giftige effekter på nervesystemet Sarcoptes Scabiei, forårsaker hans død. Det er også giftig å midd eggløsning, selv om nøyaktig virkningsmekanismen er ukjent.

Kan tjene deg: apolare molekyler

Bencilo -benzoat ville virke ved å avbryte funksjonen til natriumkanaler avhengig av spenning, noe som forårsaker langvarig depolarisering av nervecellemembraner, og avbrudd i funksjonen av nevrotransmittere.

Det indikeres at den selektive nevrotoksiske effekten av permetrin (et medisin som brukes i skabiose) for virvelløse dyr, skyldes strukturelle forskjeller mellom natriumkanaler av virveldyr og virvelløse dyr.

Syntese

Det produseres ved konjugering av benzylalkohol og natriumbenzoat i nærvær av trietylamin.

Det er også produsert ved metylbenzoattransconterifisering, i nærvær av benkilooksid. Det er et biprodukt av syntesen av benzosyre ved oksidasjon med toluen.

I tillegg kan det syntetiseres ved Tischenkos reaksjon ved å bruke benzaldehyd med natriumbenzelat (generert fra natrium og benzylalkohol) som en katalysator.

applikasjoner

I behandlingen av skabb

Forbindelsen har blitt brukt i lang tid i behandlingen av skabb og også i pedikulose, og brukes som en 25% bencil -benzatlotion.

I behandlingen av skabb påføres lotionen i hele kroppen, fra nakken og ned, etter tidligere rengjøring.

Når den første applikasjonen er tørr, brukes et andre lag av Benzilo Benzoate Lotion. Dens bruk av lav risiko for voksne pasienter med skabb, og dødelig for sykdomsproduserende midd, som vanligvis elimineres på fem minutter. Benchilo benzoate bruk hos barn anbefales ikke.

Normalt kreves to til tre sammensatte applikasjoner for å forårsake hudirritasjon. En overdose av forbindelsen kan forårsake blemmer, urticaria eller et utbrudd.

Det er ingen brukbare data om perkutan absorpsjon av Benzilo Benzoate, med studier som antyder dette faktum, men uten å kvantifisere størrelsesorden.

Absorbert benkete benzoat hydrolyseres raskt med benzosyre og benzylalkohol. Dette oksideres deretter til benzosyre.

Deretter er benzosyre konjugert med glycin for å produsere benzoilcholine (hipurinsyre), eller med glukuronsyre for å produsere benzoilguronsyre.

I behandlingen av spasmer

Bencilo Benzoate har vasodilator og spasmolytiske effekter, og er til stede i mange medisiner for behandling av astma og hoste.

Kan tjene deg: faktorer som påvirker løseligheten

Opprinnelig ble benzilo -benzoat brukt i behandlingen av mange forhold som påvirket folks helse, inkludert overdreven tarmperistaler, diaré og dysenteri, tarmkolikk og tarmkolikk, pilorospasme, spastisk forstoppelse, kolikk, renal eller urinkledning og urinars spasm i urinblader spasm spasm spasm spasm spasm spasm spasm spasm spasm spasmspasm spasmspasm spasms spasm og urinskolikk eller urinrinsk kolor og urinskolikk og urinskolikk og urinskolikk og urinskolikk og urinskolikk og urin.

På samme måte spasmer assosiert med sammentrekningen av seminal galleblæren, livmorkolikk i spastisk dysmenoré, arteriell spasme assosiert med arteriell hypertensjon og bronkial spasme, som i astma.

Foreløpig har den blitt erstattet i mange av bruken for mer effektive medisiner

Som hjelpestoff

Bencilo Benzoate brukes som en eksipient i noen testosteronerstatningsmedisiner (som nebido) i behandlingen av hypogonadisme.

I Australia ble et tilfelle av anafylaksi presentert i en pasient under behandling med testosteronerstatningsmedisiner, assosiert med bruk av benzylbenzoat.

Forbindelsen brukes i behandlingen av noen hudsykdommer som fargestoff, mild eller moderat kviser og seborrhea.

I veterinærsykehus

Bencilo Benzoate ble brukt på veterinærsykehus som aktuell, squire og pediculicide. I store doser kan forbindelsen produsere i hyperexcitasjonslaboratoriedyr, tap av koordinering, ataksi, anfall og luftveislammelse.

Andre bruksområder

- Det brukes som avvisende for niguas, flått og mygg.

- Det er et løsningsmiddel av celluloseacetat, nitrocellulose og kunstig moskus.

- Det brukes som et smaksstoffmiddel for godteri, konfekt og tyggegummi. I tillegg finner den bruk som et antimikrobielt konserveringsmiddel.

- Bencilo Benzoate brukes i kosmetologi i behandlingen av tørre lepper, gjennom bruk av en krem ​​som inneholder den, i forening med petroleumsgelé og en parfyme.

- Det brukes som en camphor -erstatning i celluloidforbindelser, plast og pyroksilin.

- Det brukes som bærer av fargestoff og mykner. Det fungerer som en fikserings duftagent. Selv om det ikke er en aktiv duftingrediens, hjelper det å forbedre stabiliteten og den karakteristiske lukten av hovedingrediensene.

Referanser

1. University of Hertfordshire. Benzylbenzoate. Gjenopprettet fra: Sitem.Herts.Ac.Storbritannia
2. Benzylbenzoate. Gjenopprettet fra Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Scabiosis: En anmeldelse. DCMQ kom seg tilbake.com.MX