Benzoína -struktur, egenskaper, bruksområder og risikoer

De Benzoin eller benzoe Det er et krystallinsk hvitt fast stoff med en lukt av kamfer som består av en organisk forbindelse. Det er en aceton, spesifikt en acetofenon med hydroksi og fenyl tilstøtende karbonatomer. Det skjer gjennom den katalytiske kondensasjonen av benzaldehyd, med kaliumcyanid som katalysator.

Det ble først rapportert i 1828 av Julius von Liebig og Friedrich Woehler, under hans undersøkelser på en bitter mandelolje, som besto av benzaldehyd, og cyanhydronsyre. Den katalytiske syntesen av benzoinen ble senere forbedret av Nikolai Zinin.

Benzoinmolekyl. Kilde: Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Pion antatt (basert på krav om opphavsrett)). [Offentlig domene]

Benzoine er praktisk talt uoppløselig i vann, men er løselig i varm alkohol og andre organiske løsningsmidler, for eksempel karbondisulfid og aceton.

Dette navnet brukes også til å referere til benzoinharpiksen, hentet fra treet Styrax Benzoin. Harpiksen inneholder benzosyre, fenylpropionsyre, benzaldehyd, kinosyre, benzylbenzoat og vanillin, som gir den en vaniljelukt.

Denne essensielle oljen skal ikke forveksles med benzoinforbindelsen, som har forskjellig sammensetning og opprinnelse.

[TOC]

Benzoinstruktur

På bildet over var den molekylære strukturen til benzoinen med en modell av kuler og barer. Det kan sees at den har to aromatiske ringer atskilt med to oksygenkarboner; Fra venstre mot høyre, Choh og co. Legg også merke til at ringene har forskjellige orienteringer i verdensrommet.

Den hydrofobe delen dominerer i sin struktur, mens oksygen bidrar litt til deres dipolmoment; Siden begge aromatiske ringer tiltrekker elektronisk tetthet mot dem, sprer belastningen mer homogent.

Resultatet er at benzoinmolekylet ikke er for polar; som rettferdiggjør at det er lite oppløselig i vann.

Med fokus på begge oksygenatomer, vil det sees at OH -gruppen kan danne en intramolekylær hydrogenbro med den tilstøtende karbonylgruppen; Det vil si at de ikke ville knytte to benzoinmolekyler, men snarere ville en spesifikk romlig konformasjon bli forsterket, og forhindrer at H (OH) C-CO roter for mye.

Det kan tjene deg: Cycopropane (C3H6)

Selv om benzoin ikke blir betraktet som et høy polaritetsmolekyl, gir molekylmassen den nok samholdskraft til å definere en hvit monoklinisk krystall, som smelter rundt 138 ºC; Avhengig av urenhetsnivået kan det være en lavere eller større temperatur.

Egenskaper

Navn

Noen av de mange ekstra navnene er:

- 2-hydroksy-1,2-difenyletanon.

- Benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroksy -2-feenytofenon.

- 2-hydroksy-1,2-difenil-etano-1-en.

Molekylær formel

C₁₄H₁₂ENTEN₂ eller c₆H₅Coch (OH) C₆H_5.

Molmasse

212.248 g/mol.

Fysisk beskrivelse

Benzoin er et hvitt krystallinsk faststoff til hvit gul med en lukt av kamfer. Når det går i stykker, har ferske overflater en melkehvit farge. Det kan også forekomme som tørre eller gule krystaller eller krystaller.

Smak

Ikke beskrevet. Litt dekar.

Kokepunkt

344 ºC.

Smeltepunkt

137 ºC.

Tenningspunkt

181 ºC.

Vannløselighet

Praktisk talt uoppløselig.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Varmt alkoholoppløselig og karbondisulfid.

Ph

I alkoholholdig løsning er det surt, bestemmelse av papirlakmus.

Stabilitet

I stabil. Det er et drivstoff og inkompatibel forbindelse med sterke oksidasjonsmidler.

Nok en eksperimentell eiendom

Reduserer Fehling -løsning.

Syntese

I det nedre bildet har du kondensasjonsreaksjonen til benzaldehyd for å opprinnelig benzoína. Denne reaksjonen er foretrukket i nærvær av kaliumcyanid i etylalkoholoppløsning.

Benzoin kondens. Kilde: Kold Heart [CC By-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]

To benzaldehydmolekyler binder kovalent ved frigjøring av et vannmolekyl.

Benzoin kondensasjonsmekanisme. Kilde: Brianlee89 [CC0]

Hvordan skjer dette? Gjennom den illustrerte mekanismen. CN -anionen^- Det fungerer som en nukleofil som angriper karbon fra karbonylgruppen av benzaldehyd. Ved å gjøre det, og med deltakelse av vann, blir C = O transformert til C = n; Men nå blir H erstattet av en OH, og benzaldehydet blir nitrilinolatet (andre rad på bildet).

Den negative belastningen av nitrogen flyttes mellom det og karbon ^-C-CN; Dette karbonet sies at det er nukleofil (på jakt etter positive ladninger). Slik angriper den karbonylgruppen fra et annet benzaldehydmolekyl.

Det kan tjene deg: Molekylær kinetisk teori: Historie, postulater og eksempler

Igjen griper et vannmolekylet inn for å produsere en OH^- og ubeskyttet en OH -gruppe; som deretter danner en dobbeltbinding med karbon for å gi opphav til en gruppe C = O, samtidig som CN -gruppen Emigra som anion cyanid. Dermed CN^- katalyserer reaksjonen uten å konsumere.

applikasjoner

Mellomliggende agent

Benzoin griper inn i syntesen av organiske forbindelser gjennom katalytisk polymerisasjon. Det er mellomledd for syntese av oksim α-benzoine, et analytisk reagens for metaller. Han er en forløperagent for Benzilo, som fungerer som fotoinisator.

Benzilos syntese fortsetter med organisk oksidasjon gjennom bruk av kobber (III), salpetersyre eller ozon. Benzoine brukes til fremstilling av farmasøytiske medisiner som oksaprozin, ditazol og fenytin.

I mat

Benzoin brukes som et matsmaksmiddel.

Menneskelig og veterinærmedisin

Hos veterinær brukes det som et antiseptisk middel for aktuell anvendelse, brukt i behandlingen av hudsår for å produsere dens helbredelse.

Den bruker også innen medisin i formuleringene for utdyping av innånding for behandling av bronkitt og forventningsmenn for oral bruk.

Personlig pleie

Benzoin brukes til utdyping av deodoranter.

Benzoin essensiell olje bruker

Det har blitt påpekt at denne essensielle oljen er en sirkulasjonsstimulerende middel. En gunstig handling i nervesystemet er også rapportert, manifestert ved en lettelse av angst og stress. På samme måte har det blitt indikert at den har en antiseptisk handling i åpne sår.

Noen forbindelser til stede i Benzoin essensiell olje, som benzaldehyd, benzosyre og benzylbenzoat.

Det har blitt påpekt at den har antiflatulent og karminativ handling, en effekt tilskrevet dens avslappende virkning av magemuskler. På samme måte tilskrives en vanndrivende handling som bidrar til eliminering av giftige stoffer for kroppen.

Kan tjene deg: kobberhydroksid (ii): struktur, egenskaper, nomenklatur, bruk

Denne essensielle oljen brukes som en forventningsfull som lindrer overbelastningen i luftveiene. På samme måte har de blitt brukt i lettelse av leddgikt, gjennom den aktuelle anvendelsen som tillater absorpsjon av medisinske komponenter gjennom huden.

Toksisitet

Benzoin ved kontakt gir rødhet og irritasjon av hud og øyne. Ved innånding av forbindelsen blir det produsert en irritasjon av luftveiene, manifestert ved hoste. Generelt sett er det imidlertid ikke en veldig giftig forbindelse.

Til tinktur av benzoine, en alkoholholdig ekstrakt av treharpiksen Stirox Benzoina, Et sett med giftige handlinger er blitt påpekt. Kanskje fordi skjær er en blanding av forbindelser; Blant dem, benzosyre, benzaldehyd, etc.

Hudkontakt gir ikke betydelig irritasjon. Men øyekontakt kan gi sin irritasjon, manifestert av rødhet, smerte, riving og nebulous syn.

Innånding av damper på benzoin -skjæret kan forårsake irritasjon i luftveiene, hoste, nysing, moqueo, rykte og hals smerte.

Til slutt kan inntak av skjæret forårsake gastrointestinal irritasjon, manifestert av magesmerter, kvalme, oppkast og diaré.

Referanser

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organisk forbindelse). Hentet fra: i.Wikipedia.org
2. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2019). Benzoin. PubChem -database. CID = 8400. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Multis-trinns syntese koenzym katalysert syntese av benzoin og derivater. Gjenopprettet fra: Hjem.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29. august 2014). Vitamin B1. Kjemi librettexts. Gjenopprettet fra: Chem.Librettexts.org
5. Haisa, s. Kashino og m. Morimoto. (1980). Strukturen til benzoin. Krystall. B36, 2832-2834. gjør jeg.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. mai 2019). 11 Fantastiske fordeler med Benzoin Essential Oil. Organiske fakta. Gjenopprettet fra: OrganicFacts.nett
7. Bre. (2019). Benzoin essensiell olje elsket av eldgamle kongelige. Gjenopprettet fra: monq.com