Kjemi

Anomerisk karbon hva er, egenskaper, eksempler

Anomerisk karbon hva er, egenskaper, eksempler

Han Anomere karbon Det er en stereocentro som er til stede i de sykliske strukturer av karbohydrater (mono eller polysakkarider)). Å være stereocentro, mer nøyaktig en epimerus, stammer fra den to diastereoisomerer, utpekt med α og β -bokstaver; Dette er anomerer, og er en del av den omfattende nomenklaturen i sukkerverdenen.

Hver anomer, α eller β, er forskjellige i posisjonen til OH -gruppen til Anómerico -karbon med hensyn til ringen; Men i begge er det anomere karbon det samme, og ligger på samme sted for molekylet. Anomerer er sykliske hemiacetaler, produkt av en intramolekylær reaksjon i den åpne kjeden av sukker; være aldose (aldehydos) eller ketosas (ketoner).

Stolekonformasjon for β-D-glukopyranose. Kilde: Commons Wikimedia.

Det øvre bildet viser konformasjonen av stol for β-d-glukopyranose. Som det kan sees, består den av en seks -medlemsring, inkludert et oksygenatom mellom karbonatomer 5 og 1; Sistnevnte, eller rettere sagt, den første, er Anómerico -karbon, som danner to enkle bindinger med to oksygenatomer.

Hvis det observeres i detalj, er OH Carbon 1 -gruppen 1 orientert over den sekskantede ringen, så vel som CH -gruppen2Å (karbon 6). Dette er β -anomeren. Α -anomeren, derimot, ville bare avvike i denne OH -gruppen, som ville ligge nedover ringen, som om det var en transtereoisomer.

Hemiacetals

Det er nødvendig å utdype litt mer i begrepet hemiacetaler for å bedre forstå og skille anomere karbon. Hemiacetals er produktet av en kjemisk reaksjon mellom en alkohol og en aldehyd (aldose) eller en keton (ketosas).

Denne reaksjonen kan representeres med følgende generelle kjemiske ligning:

Kan tjene deg: Polyvinylpirrolidon: Struktur, egenskaper, bruksområder, bivirkninger

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Som det kan sees, reagerer en alkohol med et aldehyd for å danne hemiacetal. Hva som ville skje hvis både r og r 'tilhører samme kjede? I så fall ville det være en syklisk hemiacetal, og den eneste mulige måten det kan dannes er at både funksjonelle grupper, -oh og -cho, er til stede i molekylstrukturen.

I tillegg må strukturen bestå av en fleksibel kjede, og med dyktige koblinger for å lette det nukleofile angrepet av OH mot karbonylkarbonet i COS -gruppen. Når dette skjer, lukkes strukturen i en ring på fem eller seks medlemmer.

Syklisk hemiacetal

Syklisk hemiacetal formasjon. Kilde: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]

I det øvre bildet vises et eksempel på dannelsen av en syklisk hemiacetal for glukosemonosakkarid. Det kan sees som består av en aldosa, med en aldehyd Cho -gruppe (Carbon 1). Dette blir angrepet av OH -gruppen av Carbon 5, som indikert av den røde pilen.

Strukturen går fra å være en åpen kjede (glukose), til en piran -ring (glukopofareous). Til å begynne med kan det ikke være noe sammenheng mellom denne reaksjonen og den nylig forklarte for hemiacetal; Men hvis ringen blir nøye observert, spesielt i seksjon C5-O-C1(Å) -C2, Det vil bli satt pris på at dette tilsvarer det forventede skjelettet for en hemiacetal.

Karbon 5 og 2 kommer til å representere henholdsvis R og R 'for den generelle ligningen. Siden disse er en del av den samme strukturen, er det da en syklisk hemiacetal (og ringen er nok til å være tydelig).

Kjennetegn på anomere karbon og hvordan du gjenkjenner det

Hvor er det anomere karbon? I glukose er dette COS -gruppen, som kan lide det nukleofile angrepet av OH enten nedenfor, eller over. Avhengig av orienteringen av angrepet, dannes to forskjellige anomerer: α og β, som allerede nevnt.

Det kan tjene deg: Kjemiske fenomener: Kjennetegn og eksempler

Derfor er en første funksjon som dette karbon besitter at det i den åpne sukkerkjeden er den som lider av det nukleofile angrepet; Det vil si at det er CO -gruppen, for Aldos eller R -gruppen2C = O, for kesus. Når den sykliske hemiacetal eller ringen er dannet, kan dette karbon imidlertid gi inntrykk av å ha forsvunnet.

Det er her det er andre mer spesifikke funksjoner for å finne den i enhver piranoso eller furanøs ring av hvert karbohydrat:

-Det anomere karbon er alltid til høyre eller venstre for oksygenatomet som danner ringen.

-Enda viktigere er dette ikke bare koblet til dette oksygenatomet, men også til OH -gruppen, fra Cho eller R2C = O.

-Det er asymmetrisk, det vil si at den har fire forskjellige substituenter.

Med disse fire egenskapene er det lett å gjenkjenne den anomere karbon som observerer enhver "søt struktur".

Eksempler

Eksempel 1

β-d-fruktofuranosa. Kilde: Neurotoger (snakk • bidrag) [offentlig domene]

Opp.

For å identifisere det anomere karbon, må du først observere karbonatomer på venstre og høyre side av oksygenatomet som danner ringen. Deretter er den som er knyttet til OH -gruppen det anomere karbon; at i dette tilfellet er den allerede låst i en rød sirkel.

Dette er β -anomeren fordi OH av det anomere karbon er over ringen, akkurat som brikken2Åh.

Eksempel 2

Sakkarose. Kilde: Neurotoger via Wikipedia.

Nå er det prøvd å forklare hva anomere karbonatomer er i strukturen til sukrose. Som det fremgår av, består den av to monosakkarider som er koblet kovalent av en glykosidbinding, -o-.

Kan tjene deg: natrium permanganat (namno4): egenskaper, risiko

Høyre ringen er nøyaktig den samme nylig kommenterte: β-D-Fructofuranosa, bare at den er "snudd" til venstre. Det anomere karbon forblir det samme for forrige sak, og oppfyller alle egenskapene som kan forventes av det.

På den annen side er ringen til venstre α-D-glukopyranosen.

Gjenta den samme prosedyren for gjenkjennelse av det anomere karbon, og ser på de to karbonatomer på venstre og høyre for oksygenatomet, det er funnet at det høyre karbon er knyttet til OH -gruppen; som deltar i glukosidbindingen.

Derfor er begge anomere karbonatomer forbundet med -o-, og det er derfor de er låst i røde sirkler.

Eksempel 3

Cellulose. Kilde: Neurotoger [Public Domain]

Til slutt foreslås det å identifisere de anomere karbonatomer av to glukoseenheter i cellulose. Igjen blir karbonatomer observert rundt oksygen inne i ringen, og det er funnet at i glukoseringen til venstre deltar det anomere karbonet i glukosidbindingen (låst i den røde sirkelen).

I glukoseringen til høyre er imidlertid det anomiske karbonet til oksygenretten, og identifiseres imidlertid fordi det er knyttet til oksygenet til glukosidbindingen. Dermed er begge anomere karbonatomer fullstendig identifisert.

Referanser

  1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5ta Utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
  2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th Utgave.). Wiley Plus.
  4. Rendina G. (1974). Applied Biochemistry Techniques. Inter -American, Mexico.
  5. Chang s. (s.F.). En guide til det anomere karbon: Hva er et anomere karbon? [PDF]. Gjenopprettet fra: Chem.UCLA.Edu
  6. Gunawardena G. (13. mars 2018). Kull anomere. Kjemi librettexts. Gjenopprettet fra: Chem.Librettexts.org
  7. Foist l. (2019). Anomic Carbon: Definisjon og oversikt. Studere. Gjenopprettet fra: Studie.com