Cycle (C5H10) Struktur, egenskaper og bruk

Han Cyclopentano Dette er syklisk hydrokarbon, spesielt en sykloalcano. På sin side er det en organisk forbindelse hvis molekylære formel er c₅H_10. Kan visualiseres som den lukkede versjonen av n-Pentano, åpen kjede, der dens ender har blitt med ved å miste to hydrogenatomer.

I det nedre bildet vises skjelettet til cyclopentano. Legg merke til hvor geometrisk skjelettet ditt har på seg, og danner en femkantet ring. Imidlertid er den molekylære strukturen ikke flat, men presenterer bretter som søker å stabilisere og redusere spenningen inne i ringen. Sykling er en svært flyktig og brennbar væske, men ikke så mye som n-Pentano.

Karbonskjelett av cyclopentano. Kilde: CCROBERTS [Public Domain]

På grunn av løsemiddelkapasiteten er Cyclopentano et av de mest brukte løsningsmidlene i kjemiske industrier. Det er ikke overraskende at mange sterke luktprodukter inneholder det blant komposisjonen deres, og derfor er brennbar. Det brukes også som et ekspansjonsmiddel for polyuretanskum som brukes i kjøleskap.

[TOC]

Ciclipentano -struktur

Intermolekylære interaksjoner

Molekylær struktur i Cyclopentano representert av en modell av kuler og barer. Kilde: Jynto [CC0]

I det første bildet ble skjelettet til cyclopentano vist. Nå ser vi at det er mer enn en enkel femkant: i kantene skiller hydrogenatomer seg (hvite kuler) ut, mens karbonatomer utgjør den femkantede ringen (svarte kuler).

Har bare C-C- og C-bindinger, er dipolmomentet ubetydelig, så Cyclopentano-molekyler kan ikke samhandle med hverandre gjennom dipol-dipolo-krefter. I stedet forblir de sammenhengende takket være de spredende styrkene i London, med ringene som prøver å stable den ene på toppen av den andre.

Denne stabelen tilbyr et visst kontaktområde enn tilgjengelig mellom de lineære molekylene til n-Pentano. Som et resultat av dette har Cyclopentano et større kokepunkt enn n-Pentano, samt et lavere damptrykk.

Det kan tjene deg: 7 kjemi laboratoriepraksis (enkelt)

De spredende kreftene er ansvarlige for cyclopentano danner en molekylær krystall når den fryser ved -94 ºC. Selv om det ikke er mye informasjon om dens krystallinske struktur, er dette polymorf og har tre faser: I, II og III, og er fase II en uordnet blanding av I og III.

Konformasjon og anularyspenning

Cyclopentano -ringen er ikke helt flat. Kilde: Edgar181 [Public Domain]

Det forrige bildet gir det falske inntrykk av at syklusen er flat; Men det er ikke sånn. Alle karbonatomene deres har SP -hybridisering³, Så deres orbitaler er ikke lokalisert i samme plan. På samme måte, som om dette ikke var nok, er hydrogenatomer veldig nær hverandre, og gjenstår sterkt når de blir formørket.

Dermed er det snakk om konformasjoner, en av dem er halvstol (overlegen bilde). Fra dette perspektivet er det klart at Cyclopentano -ringen presenterer bretter, noe som hjelper til.

Denne spenningen skyldes det faktum at C-C-bindingene har vinkler mindre enn 109'5º, den ideelle verdien for det tetrahedrale miljøproduktet til SP-hybridiseringene³.

Til tross for denne spenningen er syklusen imidlertid en mer stabil og mindre brennbar forbindelse enn pentanen. Dette kan kontrolleres ved å sammenligne sikkerhetsrombusene, der brennbarheten i syklusen har 3, mens den fra pentanen, 4.

Ciclipentano -egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs væske med en myk lukt som ligner på olje.

Kan tjene deg: Kjemistadier

Molmasse

70,1 g/mol

Smeltepunkt

-93,9 ºC

Kokepunkt

49,2 ºC

Flash Point

-37,2 ºC

Selvordemperatur

361 ºC

Fordampningsvarme

28,52 kJ/mol ved 25 ºC

Goo

0,413 MPa · s

Brytningsindeks

1.4065

Damptrykk

45 kPa ved 20 ° C. Dette trykket tilsvarer imidlertid rundt 440 atm, men enn det for n-Pentano: 57,90 kPa.

Her manifesteres effekten av strukturen: Cyclopentano -ringen tillater mer effektive intermolekylære interaksjoner, som er sammenhengende og beholder molekylene mer i væsken sammenlignet med de lineære molekylene til de lineære molekylene til de de n-Pentano. Derfor har sistnevnte større damptrykk.

Tetthet

0,751 g/cm³ ved 20 ºC. På den annen side er damper 2,42 ganger tettere enn luften.

Løselighet

I en liter vann ved 25 ºC, 156 mg cyclopentano oppløst, på grunn av dens hydrofobe karakter. Imidlertid er det blandbar i apolare løsningsmidler som andre parafiner, etrres, benzen, karbontetraklorid, aceton og etanol.

Oktanol/vannpartisjonskoeffisient

3

Reaktivitet

Sykling er stabil hvis den er riktig lagret. Det er ikke et reaktivt stoff fordi C-H- eller C-C-koblingene ikke er lett å bryte, selv når det vil føre til frigjøring av energi forårsaket av ringenespenningen.

I nærvær av oksygen vil det brenne i en forbrenningsreaksjon, enten det er fullstendig eller ufullstendig. Siden syklusen er en veldig flyktig forbindelse, må den lagres på steder der den ikke kan utsettes for noen varmekilde.

I mellomtiden, i fravær av oksygen. En av dem er 1-pentener, som viser at varme bryter cyclopentano-ringen for å stamme en alken.

Det kan tjene deg: metylsalisylat

På den annen side kan cyclopentano reagere med brom under ultrafiolett stråling. På denne måten erstattes en av C-H-obligasjonene av C-BR, som igjen kan erstattes av andre grupper; Og dermed dukker cyclopentano -derivater opp.

applikasjoner

Industriell løsningsmiddel

Den hydrofobe og apolare karakteren til cyclopentano er laget av en grads løsningsmiddel, ved siden av de andre parafiniske løsningsmidlene. På grunn av dette er det vanligvis en del av formuleringene til mange produkter, for eksempel lim, syntetiske harpikser, malerier, lim, tobakk og bensin.

Etylenkilde

Når cyclopentano blir utsatt for pyrolyse, er et av de viktigste stoffene den genererer etylen, som har utallige anvendelser i polymerens verden.

Polyuretanisolerende skum

En av de mest fremragende bruksområdene til Cycopentano er som et ekspansjonsmiddel for fremstilling av polyuretanisolerende skum; Det vil si at Cyclopentano -damper, etter deres store trykk, utvider det polymeriske materialet til de gir det et skum med gunstige egenskaper som skal brukes i rammen av kjøleskap eller frysere.

Noen selskaper har valgt å erstatte HFC -er med Cyclopentano i fremstilling av isolerende materialer, siden det ikke bidrar til forverring av ozonlaget, og reduserer også frigjøring av klimagass til miljøet.

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyclopentane. Hentet fra: i.Wikipedia.org
4. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2020). Cyclopentane. PubChem -database, CID = 9253. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Elsevier f.V. (2020). Cyclopentane. Scientedirect. Hentet fra: Scientedirect.com
6. GE -apparater. (11. januar 2011). Reduksjon av klimagassutslipp ved GEs kjøleskapsproduksjonsanlegg. Gjenopprettet fra: Pressroom.Geapplyances.com