Fenoksyeddiksyre -syntese, prosedyre, bruk

Han Fenoksyeddiksyre Det er et organisk stoff, dannet av reaksjonen mellom fenol og monokloreddiksyre i nærvær av en natriumhydroksydoppløsning. Prosedyren som brukes for å få dette produktet kalles syntesen av Williamsons Ethers.

Syntetisert fenoksyeddiksyre er et hvitt eller fargeløst bunnfall, dannet av nålformet krystaller, praktisk talt uoppløselig i vann (vannløselighet 12 g/l l^-1), Men oppløselig i eddiksyre, fenol og demeter.

Kjemisk struktur av fenoksyeddiksyre. Kilde: "Fenoksyeddiksyre". Wikipedia, gratis leksikon. 13. mai 2014, 17:21 UTC. 13. mai 2014, 17:21 i.Wikipedia.org. Redigert bildedesign.

Det kjemiske navnet er 2-fenoksyetanisk og dens molekylære formel er C₈ H₈ ENTEN₃. Molekylmassen er 152,15 g.mol^-1. Dette produktet oppfører seg som en svak syre og har et smeltepunkt mellom 98 og 100 ° C og et kokepunkt på 285 ° C.

Fenoksyeddiksyre er et mellomprodukt i stoffsyntese med ugressmiddelegenskaper. I seg selv har fenoksyeddiksyre soppdrepende egenskaper foran Candida albicans og Trichophyton rubrum. Det er også nyttig som peeling av huden, og eliminerer overflødig keratin i kallus.

Det er nødvendig å ha forholdsregler for håndtering fordi når oppvarmet avgir giftige gasser som er etsende. Blant gassene er hydrogenklorid.

Direkte eksponering med dette produktet kan forårsake mild hud eller slimete irritasjon, selv om det ikke er av stor betydning, bortsett fra påvirkning av den okulære slimhinnen kan være alvorlig. Det gir også irritasjon i luftveiene hvis den er inhalert og av mageseien hvis den blir inntatt.

Det er et ikke -brennbart og ganske stabilt stoff ved romtemperatur, men ved høye temperaturer eller trykk kan det miste stabiliteten, og i møte med vann kan det frigjøre en viss energi, men det vil ikke gjøre det voldsomt.

[TOC]

Fenoksyeddiksyre -syntese

Fenol er en alkohol, og som sådan oppfører den seg som en svak syre, og det er grunnen til at den lett mister acidprotonet (h⁺) foran en alkali (natriumhydroksyd) for å bli et alcoxide (fenolat). Dette vil deretter gjennom en bimolekylær nukleofil substitusjon danne eter.

Kan tjene deg: Boroksid (B2O3): Hva er struktur, egenskaper, bruk

Alcoxide fungerer som en nukleofil, det vil si at den er i stand til å gi opp 2 elektroner som er gratis til et annet stoff. Når det gjelder reaksjonen som er tilgjengelig, er det alkylhalogenid (monokloreddiksyre), på en slik måte at det blir sterkt gjennom kovalente bindinger med det, og danner et nytt stoff som i dette tilfellet er eteren.

Under reaksjonen oppstår en forskyvning av halogenidionet, som erstattes av alcoxide -anionen. Denne reaksjonen er kjent som syntesen av Williamsons eter.

Mengden oppnådd produkt og hastigheten det produseres med vil avhenge av konsentrasjonen av reaktantene som er involvert, siden dette er en andre -orden kinetisk reaksjon, der kollisjonen av molekylene (nukleofil + alkylhalogenid) bestemmer effektiviteten.

Fremgangsmåte

Trinn 1

For å sette i gang syntesen av fenoksyeddiksyre, er 0,5 gr fenol veldig forsiktig og plassert i en pæreformet kolbe og en enkelt munn, med en kapasitet for 50 ml. 2,5 ml natriumhydroksyd (NaOH) tilsettes 33% (P/V) for å oppløse det.

Kontroller alkaliniteten til løsningen med en pH -indikatorpapir. Plasser et korklokk på kolben og i 5 minutter bland. For blanding kan du bruke en magnetisk agitator.

Steg 2

Tilsett deretter 0,75 g monokloreddiksyre og gjenta blandingsprosedyren i 5 minutter.

I tilfelle blandingen søker å herde eller bli pasty, kan vann tilsettes (mellom 1 til 3 ml), men dette tilsettes gradvis til det går tilbake til forrige kontekstur, uten å utvanne for mye.

Trinn 3

Avdekke kolben og legg den inne i et Maria -bad som har et tilbakeløpssystem i 10 minutter. Hvis flytsystemet ikke er tilgjengelig på 40 minutter.

Trinn 4

La løsningen avkjøles og tilsett 5 ml vann, og forsur deretter med en konsentrert HCl -løsning til du når pH 1. (Mål pH med et papir for dette formålet).

Det kan tjene deg: Ammonium Chloride (NH4CL)

Trinn 5

Før blandingen forsiktig gjennom separasjonstrakten og fjern tre ganger ved bruk av 5 ml etyleter i hver prosedyre.

Ett organiske ekstrakter og erstatt i separasjonstrakten for å utføre et tredoblet vann, ved hjelp av 5 ml vann i hver vask.

Vandige fraksjoner skilles ut for å bli kastet.

Trinn 6

Deretter blir den organiske fraksjonen ekstrahert med 3 ml natriumkarbonat (NA₂Co₃) 15% tre ganger.

Det oppnådde alkaliske vandige ekstrakt er plassert i isbad og blir surgjort med HCl opp til pH = 1, noe som genererer produktutfelling. Forsuringstrinnet bør gjøres veldig nøye ved å legge til dråpe for dråpe, fordi reaksjonen genererer skum og hvis det brått blir lagt til.

Det faste stoffet oppnås ved vakuumfiltrering, bunnfallet blir vasket og tillatt å tørke.

Trinn 7

Produktet som er oppnådd, veier og ytelses- og smeltepunktet sees.

Kilde: Sandoval m. (2015). Organisk kjemisk laboratoriepraksis Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet for kjemi.

applikasjoner

Fenoksyeddiksyre alene har en soppdrepende aktivitet mot visse sopp, for eksempel Candida albicans og Trichophyton rubrum. Denne handlingen ble beskrevet i en etterforskning utført av González og samarbeidspartnere.

Arbeidet avdekket at minimum hemmende eller soppkonsentrasjon (CMI) og den minimale soppdrepende konsentrasjonen (CMF) var den samme (2,5 mg/ml) for 13 arter av Candida albicans fra kliniske prøver, spesielt fra pasienter som lider av onykomykose.

Mens en belastning av Candida albicans ATCC 10231 presenterte en CMI på 2,5 mg/ml og en CMF på 5,0 mg/ml. For sin del, Trichophyton Rubrum presenterte en CMI på 0.313 mg/ml og en CMF på 1.25 mg/ml i 8 stammer analysert fra infiserte negler.

I tillegg er fenoksyeddiksyre veldig nyttig som peeling av keratin, derfor er det i stand til å minimere kalsus eller korn på påvirket hud med disse egenskapene.

På den annen side er fenoksyeddiksyre råstoff for syntese av plantevernmidler, spesielt ugressmidler, for eksempel Astix og duposan.

Kan tjene deg: sulfidyre (H2S): struktur, egenskaper, bruksområder, betydning

Risiko

Hvis produktet ved et uhell blir inntatt, vil det forårsake irritasjon av slimhinnene i mage -tarmkanalen (munn, spiserør, mage og tarmer).

Hvis det blir inhalert, vil den gi luftveisslimhinnen, forårsake respirasjonssvikt og hoste.

På huden kan det forårsake mild irritasjon. Mens på øyeslimhinnen vil være mer alvorlig. I disse tilfellene anbefales det å vaske det berørte området med rikelig vann og vann.

Dette produktet har blitt assosiert som en disponerende faktor for tilstanden eller utseendet til fettsvulster. Disse svulstene utvikler seg vanligvis oftere i lemmene eller magen.

På den annen side er dette produktet klassifisert som ikke -dangerous å transportere i henhold til kriteriene beskrevet i transportforskrifter.

Plantevernmidler avledet fra fenoksyeddiksyre hvis de vanligvis er giftige for miljøet og har vært relatert til genetiske mutasjoner, spesielt til translokasjon t til stede i ikke-Hodgkin-lymfom hos mennesker.

Forholdsregler

- Dette produktet må holdes borte fra sterke oksidasjonsmidler og baser som kan reagere voldsomt.

- Det er viktig å unngå å varme opp dette produktet.

- Manipulere ved hjelp av beskyttelsesmål, for eksempel hansker, kjole, sikkerhetslinser.

Referanser

1. González G, Trujillo R. Fenoksyeddiksyre, identifisering og bestemmelse av dens soppdrepende virkning In vitro mot Candida albicans og Trichophyton rubrum. Rev. Peruansk av Fakultet for apotek, 1998; 34 (109). Tilgjengelig i: Unmsm.Edu
2. "Fenoksyeddiksyre". Wikipedia, gratis leksikon. 13. mai 2014, 17:21 UTC. 13. mai 2014, 17:21 Wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Sikkerhetsdatablad. 2017. Tilgjengelig på: TES.UABC.MX/
4. Aventis Laboratories. Adventis sikkerhetsdatablad. 2001. Tilgjengelig på: affa.Cl
5. Gutiérrez m. Fenoksyacetisk i toksikologiske nødsituasjoner. Ciatox Toxox -informasjon og råd. National University of Colombia. Tilgjengelig på: Enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Organisk kjemisk laboratoriepraksis Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet for kjemi.
7. Merck Laboratories. Sikkerhetsdatablad i henhold til regulering CE NO. 1907/2006. 2015 tilgjengelig på: ESE.UABC.MX/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Fettsvulst med alarmsymptomer. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Tilgjengelig på: Scielo.Isciii.Det er/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronúcleos: Genotoksisitet Biomarkør utsatt for plantevernmidler. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Tilgjengelig på: VE.Scielo.org