Miistolsyrestruktur, egenskaper, oppnå, bruker

Han Miristikksyre Det er en organisk sammensatt langkjedesyre hvis kjemiske formel er c₁₄H₂₈ENTEN₂. Det er også kjent som tetradecanic acid. Det er en rett -sjain monokarboksylisk mettet fettsyre, med et skjelett på 14 karbonatomer og med en karboksylgruppe -cooh i den ene enden.

Det er vidt distribuert i fett og oljer av planter og dyr. Den rikelig tilstedeværelsen i palmeolje, kokosnøttolje, muskatolje og smør skiller seg ut. 

Miristikksyre. Forfatter: Marilú Stea.

Miristikksyre er en del av biokjemiske prosesser som oppstår i kroppen av levende vesener, spesielt de som refererer til cellemembranen. Det finnes også for eksempel i menneskers cellemembraner.

Av denne grunn har anvendelsen blitt studert mot kreftfremkallende svulster, bakterie- og soppinfeksjoner, samt middel for å holde noen matbakterier.

Selv om inntatt i store mengder kan være skadelig for det kardiovaskulære systemet, er inntaket i veldig små doser gunstig for balansen mellom fett hos mennesker.

Den har noen bruksområder i såpe- og kosmetikkindustrien eller også som råstoff for smaker og mataromaer.

[TOC]

Struktur

Miristikksyren har en lineær 14 -karbonlinje som er mettet, det vil si at den ikke har dobbeltbindinger, og karbonet i en av endene tilhører en karboksylgruppe -COOH, dannet av en karbonylgruppe -C = O og en hydroksylgruppe -oh.

Det sies at det er en fettsyre for å ha en lang hydrokarbonkjede, som gir den fet utseende. Kjeden er utvidet lineært, men i Zig-Zag-formet på grunn av karbontetrahedrale bindingsvinkler.

Miistikksyrestruktur. Edgar181 [offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Miristikksyre

- Tetradecansyre

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fet krystallinsk faststoff

Molekylær vekt

228,37 g/mol

Smeltepunkt

53,9 ºC

Kokepunkt

250,5 ºC ved 100 mm Hg

Spesifikk vekt

0,8622 g/cm³ ved 54 ºC/4 ºC

Brytningsindeks

1.7423 til 70 ° C

Dissosiasjonskonstant

PKA = 4,90 (betyr at den er svakere enn for eksempel eddiksyre)

Løselighet

I vann: 22 mg/l a 30 ºC.

Løselig i etanol, metanol, oljeeter, aceton, kloroform. Veldig løselig i benzen.

Litt løselig i etyleter.

Biokjemiske egenskaper

I biokjemiske prosesser tilsettes mystinsyre til celleproteiner gjennom en AMIDA -union. Proteinmodifisering skjer gjennom en glycinrest. Denne mekanismen kalles miristilasjon.

Det kan tjene deg: Parallage Feil

Enzymet som er ansvarlig for miristilasjon, kalles N-Miristiltransferase. Denne prosessen er avgjørende for cellevekst og skilting av visse proteiner.

Å skaffe

Det kan oppnås ved fraksjonert destillasjon av kokosnøttolje og andre vegetabilske oljer som palmefrøolje.

Terapeutisk bruk

Mot kreftsvulster

Noen forskere fant at mystinsyre har antitumoraktivitet om kreft i Ehrlich hos mus. De estimerte at effekten kan avledes fra det faktum at den fungerer som "vaskemiddel" på cellemembranen til svulsten, og derfor endrer eller ødelegger den.

Andre forskere fant at mystinsyre forsinker irritasjonen og dødeligheten forårsaket av melanom hos mus. Det antas at effekten sannsynligvis skyldes det faktum at denne syren fremmer endocytose (prosess som cellen inkorporerer partikler, molekyler eller andre ytre celler i seg selv) og også den intracellulære reaksjonen på membrannivå.

Dette betyr at mystinsyre kan indusere aktivering av cellene som er involvert i forsvaret av organismen, for eksempel makrofager, øke fagocytose.

Makrofag. Carolina Coelho [CC By-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Mot bakterie- og soppinfeksjoner

Miristikksyre utøver en beskyttende effekt mot indusert laboratorieinfeksjon Salmonella typhimurium Hos mus øker det naturlige forsvaret som utøves av makrofager øker.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Tyskland [CC av 2.5 (https: // creativecommons.Org/lisenser/av/2.5)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Effekten av miristikksyre mot Candida albicans, En opportunistisk sopp som kan infisere mennesket og som har motstand mot flere antihongos medisiner.

Det ble funnet at miristikksyre sterkt hemmer biofilmen til soppen og dannelsen av dens hyfer (nettverk av filamenter som danner strukturen til soppen).

Evnen til myristikksyren til å reagere og nøytralisere visse proteiner involvert i flere soppangrepssekvenser, for eksempel syntese og metabolisme av visse nøkkelforbindelser, multi -motstand mot medisiner og oksidativt stress, har ført til at forskere foreslår det for behandlingen av behandling Candida albicans.

Virkningsmekanismen til miristikksyren fører til at soppen ikke kan generere motstand og gjør den effektiv selv om Candida albicans har allerede motstand mot andre antihongos medisiner.

Kan tjene deg: ikke -polar kovalent binding

Beskyttende effekter mot dårlig mat i noen næringsstoffer

I tester utført med rotter prøver det, har det blitt funnet at miristikksyre beskytter mot nyreskade (nyreskade), for eksempel tubulær nekrose, forårsaket av dårlig mat i midler som gir metylgrupper, for eksempel noen av vitaminene i vitamin B -gruppen.

Gunstige effekter for helsen i lave mengder

Miristikksyre har et ulempe eller negativt punkt: det er en av de mettede fettsyrene som utøver den største aterogene effekten.

Det betyr at det tillater fettavsetninger på veggene i arteriene, noe som fører til deres forkalkning og tap av elastisitet.

Arteriell vegg med aterosklerotisk plate forkalkning. Forfatter: KWZ ~ Commonswiki. Kilde: Wikipedia Commons.

Noen forskere demonstrerte imidlertid i erfaringer med aper at når mystinsyre blir inntatt i små mengder, har den en gunstig lipideffekt og favoriserer produksjonen av docosahexenoic acid, noe som er nyttig for balansen mellom fett.

Av denne grunn konkluderte de med at tilførsel av små mengder miristikksyre med mat hjelper med å opprettholde flere fysiologiske reaksjoner og forskrifter på en sunn måte.

Disse undersøkelsene ble bekreftet av andre studier på mennesker der det ble konkludert med at miristikksyre tok inn 1,8% av totale kalorier som er inntatt er assosiert med en lavere risiko for hjerte- og karsykdommer.

Potensiell bruk som mat konserveringsmessig tilsetningsstoff

Miristikksyre viste seg å være et konserveringsmiddel for matpotensialer, da det ble tilsatt meierimat hemmet veksten av Listeria monocytogenes, En patogen mikroorganisme med immunoresist for mange medisiner.

Det ble bekreftet at den hadde innflytelse på celledøden til patogenet og hemmet vekst fordi morfologien og strukturen til membranen til disse bakteriene endret seg, og akselererer celledød. Miristikksyre sammenføyet celle -DNA og induserte endringer i dannelsen.

Monocytogenes Lysteria Culture. James.Folsom [Public Domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Bruk som råstoff for å syntetisere en korrosjonsinhibitor

En korrosjonsinhibitor for miljøvennlige industrielle applikasjoner.

Det var effektivt i å hemme korrosjon av lav karbonstål i en løsning av saltsyre (HCl) ved 15%. Inhiberingseffektivitet når 93%.

Kan tjene deg: kaliumjodat (kio3)

Forskerne fant at det er en sterk forening mellom korrosjonshemmermolekyler og overflaten på stålet, og antyder at beskyttelsesmekanismen involverer barriereeffekten av den lange hydrokarbonkjeden til mistikksyren.

Forskjellige applikasjoner

Miristikksyre brukes som råstoff for å syntetisere estere som genererer smaker, aromaer og parfymer. I tillegg brukes derivatet den miristiske aldehyden som krydder i forskjellige matvarer.

Det brukes også i formuleringen av såper, barberhøvelkremer, kosmetikk og lignende, der den fungerer for eksempel som en emulgator og skumkontroller.

Det brukes til å tilberede tilsetningsstoffer.

Den har også bruk i smøremidler for maskiner og belegg for anodisert aluminium.

Referanser

1. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Myristikksyre. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
2. Chen, x., et al. (2019). Antimikrobielt potensial for myristisk syre agament Listeria monocytogenes I melk. Journal of Antibiotics. Springer natur. Februar 2019. Gjenopprettet fra EuropePMC.org.
3. Solomon, m.M., et al. (2019). Myriistiske syrebaserte imidazolin. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Gjenopprettet fra Scientedirect.com.
4. Vaysse-Boué, ca. et al. (2007). Moderat kostholdsinntak av myristiske og alfa-linolensyre øker lecithin-kolesterol acyltransfease-aktivitet hos mennesker. Lipider (2007) 42: 717-722. Gjenopprettet fra AOCs.Online bibliotek.Wiley.com.
5. Dabadie, h., et al. (2005). Moderat til myristikksyre i SN-2-stilling har gunstige lipidiske effekter og forbedrer DHA av kolesterylestere i en intervensjonell studie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Gjenopprettet fra Scientedirect.com.
6. Prasath, k.G., et al. (2019). Proteomisk analyse avgir moduleringen av ergosterol, sppingolipid og oksidativ stressvei ved myristikksyre overfillm og virulens i Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Abstract utvunnet fra EuropePMC.org.
7. Monserrat, a.J., et al. (2000). Beskyttende effekt av myristikksyre på nyre som forekommer hos rotter matet et metylmangel diett. Forskning i eksperimentell medisin. 199 (2000), PP. 195-206. Gjenopprettet fra iris.Unito.Punkt.
8. Galdiero, f., et al. (1994). Fordelseffekter av myristisk, stearisk eller oljesyre som en del av liposomer på eksperimentell infeksjon og antitumoreffekt i en murin modell. Life Science, Vol. 55, nei. 7, s. 499-509, 1994. Gjenopprettet fra AOCs.Online bibliotek.Wiley.com.
9. Nishikawa, og., et al. (1976). Kjemiske og biokjemiske studier på karbohydratestere. Ii. Antitumoraktivitet av mettede fettsyrer og deres derivater mot Ehrlich Ascits karsinom. Chem. Pharm. Okse. 24 (3) 387-393 (1976). Lærde kom seg.Google.co.gå.
10. Border, m.OG. (2010). Volum 1. N-myristoylering. I Handbook of Cell Signaling (Second Edition). Gjenopprettet fra Scientedirect.com.