Sorbinsyrestruktur, egenskaper, bruksområder, reaksjoner

Han Sorbinsyre Det er en solid organisk forbindelse hvis kjemiske formel er c₆H₈ENTEN₂ eller Ch₃-(CH)₄-Co₂H. Det er en alfa-monokarboksylsyre, beta-nettmettet, og det sies også at det er en poly-umettet fettsyre. Det er også kjent som heksadienosyre. Det er en karboksylsyre med to dobbeltbindinger C = C.

Det er naturlig til stede i fjell askebær, serbale bær (Sorbus ville) og magnolia vintreet bær. Sorbinsyre har antimikrobielle egenskaper, så den brukes mye som tilsetningsstoff i matprodukter for å unngå spredning av sopp, gjær og bakterier.

Sorbinsyre. Forfatter: Marilú Stea

Det brukes vanligvis som kalium, natrium eller kalsiumsorbat. Dens virkningsform mot mikroorganismer innebærer infiltrasjon i veggene i cellene og hemming av visse viktige enzymer, noen ganger forårsaker skade på genetisk materiale.

Imidlertid er det mikrober som blir motstandsdyktige mot deres handling som forblir i en latent tilstand som er aktivert når forholdene er gunstige igjen. Sorbinsyre og sorbater anses ikke som giftig for mennesker og dyr. Imidlertid er sikkerheten fortsatt under studert.

Produktene fra disse reaksjonene er studert for å bestemme deres potensielle skade på mennesket, og det har blitt funnet at noen av dem er ufarlige og andre er mutagene og genotoksiske.

Å være en poly-nettmettet forbindelse har en tendens til å reagere med nukleofile forbindelser til stede i mat, for eksempel nitritter, sulfitter og aminer.

[TOC]

Struktur

Sorbinsyre har et lineært skjelett av 6 karbonatomer der det er 2 karbon -karbon -karbon C = C -bindinger og en karboksylgruppe -COOH.

Dobbeltkoblinger C = C finnes i andre og fjerde karbon (C-2 og C-4) og er i deres form trans-trans.

Sorbinsyrestruktur der trans-transarrangementet av dobbeltbindinger C = C observeres. Capacio [CC By-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Sorbinsyre

- 2,4-heksadienosyre

- Syre (2e, 4e) -Hexa-2,4-dienoic

- Syre Trans, trans-2,4-heksadienoic

- 2-propenilakrylsyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløs eller hvit krystallinsk faststoff. Krystalliserer vann eller alkohol i form av nåler.

Sorbinsyrepulver. IndiaMart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vekt

112,13 g/mol

Smeltepunkt

134,5 ºC (begynner å sublimere over 60 ºC)

Kokepunkt

228 ºC, koke med nedbrytning.

Flashpoint

127 ºC (lukket koppmetode).

Tetthet

1,2 g/cm³

Løselighet

Svakt løselig i vann, 1,56 g/l ved 20 ºC. Løselig i etanol. Veldig løselig i eter.

Dissosiasjonskonstant

Pk_til = 4,76 til 25 ºC

Kjemiske egenskaper

Fordi det er en di-nettmettet forbindelse, har den en tendens til å lide selvutstyr i oksygen. I sin tørre krystallinske faste form er den imidlertid veldig stabil.

Dens auto-oksidasjon i vandig løsning avhenger av mange faktorer, inkludert pH. Lav pH (syre) har en tendens til å oksidere lettere enn ved høy pH (alkalisk), noe som ser ut til å skyldes at den alkaliske pH -en blir sorbation, noe som er mindre utsatt for oksidasjon.

Systemet med doble konjugatbindinger (det vil si koblinger som deler elektroner) får det til å reagere med mange nukleofile midler (atomer som har overflødige elektroner, slik at de ser etter et atom med få elektroner).

Blant slike nukleofile midler er R-S-S-fliser, sulfitter så₃^2-, Nitritter nr₂^- Og R-NH-aminerne₂.

Andre egenskaper

Det er flyktig i nærvær av damp uten nedbrytning.

Smaken er litt sur og snerpende. Har en nesten umerkelig lukt.

Kan tjene deg: fosfatgruppe

Administrering av salver eller aktuelle medisiner som inneholder sorbinsyre kan generere kontaktallergier i huden til noen sensitive individer.

Hvis sorbinsyre påføres direkte på huden, gir den alvorlig irritasjon.

Bruk i matindustrien

Sorbinsyre er et effektivt antimikrobielt middel mot et bredt spekter av mikroorganismer, for eksempel sopp, bakterier og gjær, og har lav toksisitet for mennesker og dyr, så det brukes som konserveringsmiddel for mange dagligvarer eller matprodukter.

Det er en mikroberveksthemmer. Mengden eller konsentrasjonen av sorbinsyre som skal brukes, avhenger av mattypen, pH for den samme, av bakteriene eller soppen som skal bekjempes og forskriftene som er pålagt av myndighetene når det gjelder mat og sikkerhet.

Sorbinsyre brukes mest som kalium, natrium eller kalsiumsorbat, som er mer oppløselige i vandig medium. Noen kilder rapporterer at handlingen deres er mer effektiv i et surt medium og det fungerer bedre enn benzoate (en annen matbeskyttelsesmiddel).

I følge visse studier metaboliseres sorbinsyre i menneskekroppen som andre fettsyrer, og transformerer seg til CO₂ og vann. Av denne grunn akkumuleres det ikke i organismen.

US Food and Drug Administration, eller FDA (for forkortelsen på engelsk Food and Drug Administration) har klassifisert det som "generelt anerkjent som forsikring" eller fett (forkortelse for engelsk Generelt samlet som trygt).

Det er mye brukt som konserveringsmiddel i fruktjuicer, viner og andre drinker, margarin, meieriprodukter som fersk ost, sauser, sylteagurk, fisk, desserter og bakeriprodukter, blant mange andre matvarer.

Kommersiell drink som sannsynligvis inneholder sorbater. Forfatter: Miguel Andrade. Kilde: Unspash

Det anslås at virkningsmekanismen i mikrober er basert på hemming av enzymer i karbohydrat- og sitrussyresyklusen. Deaktiver slike enzymer som danner koblinger med gruppene sine -SH.

På den annen side påvirker det det elektrokjemiske potensialet til cellemembranene til mikroorganismer og infiltrerer dem i denne handlingen. I noen tilfeller forstyrrer det til og med det genetiske materialet (DNA og RNA) av bakterier.

Sorbinsyrereaksjoner i mat

Ulike forbindelser kan naturlig finnes i maten, inkludert R-N-aminer₂, Og andre blir lagt til som tilsetningsstoffer, for eksempel nitritter ikke₂^- og sulfitter så₃^2-.

Aminer

Sorbinsyre og kaliumsorbat kan lide nukleofile tilsetningsreaksjoner med enkle aminer, generere sykliske strukturer av dihydropiridon -type.

Disse strukturene dannes ved dobbelt tilsetning av amin. Slike reaksjoner kan til og med forekomme under myke forhold som de som er presentert under matforedling (50-80 ºC).

Nitritter

Nitritsalter nr₂^- De blir lagt til noen matvarer for å hemme veksten av noen bakterier som som Clostridium botulinum, En bacillus som genererer nevrotoksiner og produserer botulismesykdom.

Sorbinsyre reagerer med nitritter som danner 1,4-dinitro-2-metylpirrol og etylnitrolsyre. Dette skjer under forhold som ligner på det i magesekken til mennesket.

Mat som sannsynligvis inneholder nitritter. Forfatter: Robert Doetsch. Kilde: Pixabay.

Sulfitter

Sulfittene finnes i noen matvarer eller drinker for konserveringsmidler, antimikrobielle og soppdrepende egenskaper. En av disse drikkene er vin.

Det kan tjene deg: uretan: struktur, egenskaper, innhenting, bruk

Sorbinsyre og sorbater reagerer med disse sulfittene.

Bivirkninger av inntaket ditt

I følge kilder som er konsultert, er sorbinsyrenivåer eller kaliumsorbat brukt i mat mellom 100 og 2000 mg/l av spiselig.

Det akseptable daglige inntaket for mennesker er satt i flere år i 25 mg/kg av individets vekt.

Selv om sorbinsyre og sorbater har blitt brukt i mange år og regnes som ikke-giftig, er deres totale sikkerhet overfor mennesket ennå ikke blitt fullstendig etablert. For tiden utføres mange medisinske-vitenskapelige studier for å avklare emnet.

Effekter på dyr

Nivået på toksisitet av sorbinsyre og sorbater mot pattedyr er veldig lavt. Studier har blitt utført i løpet av en lang eksponeringstid og selv med inntak så store som 10% av kostholdet, uten negative resultater.

Noen gravide kaniner fikk alvorlig magesirritasjon, reduksjon i matforbruket, økning i aborter og død. Men effektene ble tilskrevet det faktum at sorbinsyre dreper den naturlige floraen i tarmen, noe som førte til underernæring.

I erfaringer med gravide rotter skjedde dette ikke, men vektnedgang under graviditet ble observert.

Ingen tumordannelse eller noen form for kreftfremkallende aktivitet av disse produktene hos dyrene som er studert, er funnet.

Dens lave toksisitet kan forklares fordi pattedyrs kropp raskt metaboliserer den på samme måte som andre fettsyrer, noe som gjør det til CO₂ og vann.

Effekter på immunforsvaret

Hos mennesker skjer det samme, sorbinsyre metaboliseres og akkumuleres ikke i kroppen.

Imidlertid har det i visse studier blitt funnet at sorbinsyre negativt kan regulere visse biokjemiske veier som er relatert til immunsystemets funksjon.

Sorbinsyre undertrykker betydelig nedbrytningen av tryptofan og neopterinproduksjon i immunsystemceller, så som monocytter. Begge effektene innebærer undertrykkelse av TH1 -immunresponsen.

Dette betyr at sorbinsyre og sorbats reduserer visse typer mekanisme for menneskekroppens immunforsvar.

Selv om testene ble utført med sorbinsyrekonsentrasjoner som neppe kan oppnås i blodsystemet, er det sannsynlig at det vil bli oppnådd høye konsentrasjoner i mage -tarmkanalen.

Noen kilder rapporterer at det kan produsere urticaria hos barn eller sensitive mennesker, som kan være relatert til immunforsvaret.

Mutagene effekter av produktene av reaksjonene deres

Flere studier har vist at sorbinsyre og sorbats er ikke-mutagene og ikke-klanogene (forårsaker ikke kromosomale brudd) hos dyr, men potensialet til å forårsake kreft hos mennesker er ikke evaluert.

Noen forskere studerte muligheten for at sykliske og lineære forbindelser dannet ved reaksjon mellom mataminer og sorbinsyre kan forårsake mutagenese (generere mutasjoner i DNA fra celler) og genotoksisitet (forårsake skade på gener).

Imidlertid i tester utført med prøver av humane celler og med kolonier av Salmonella typhimurium Det ble funnet at reaksjonsprodukter mellom sorbinsyre eller sorbater og aminer ikke ser ut til å være genotoksiske eller mutagene, selv om deres sikkerhet ikke kan bekreftes.

På den annen side er reaksjonsprodukter mellom sorbinsyre med nitritter, 1,4-dinitro-2-metylpirrol og etylnitrolsyre mutagent. Disse dannes under de sure forholdene som finnes i menneskets mage (pH mellom 2 og 4.2).

Det kan tjene deg: Lewis Structure: Hva er det, hvordan det gjøres, eksempler

I tillegg er det vist at vinen som inneholder det₂ og sorbinsyre kan forårsake mutagenese.

Billig kom som sannsynligvis inneholder sulfitter og sorbinsyre. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0/]]. Kilde: Wikipedia Commons.

Det har også blitt funnet at oksidasjonsproduktene som dannes under lagring og under virkning av varme er genotoksiske og har celletransformasjonsevner.

Alle disse aspektene er fremdeles studert.

Potensiell aldringseffekt

Kaliumsorbat forårsaker en dramatisk økning i dannelsen av reaktive oksygenarter i mikroorganismeceller, som kan generere frie radikaler.

Slike arter kan skade mitokondriell DNA, noe som fører til aldring og celledød. Dette skjer i mikrober underlagt sorbatohandling.

Hos mennesker er dette imidlertid ikke blitt fullstendig avklart.

FNs kontrollerte aspekt av bruken mot mikrober

Nylig (2019) fant noen forskere at sorbinsyre kan fremme induksjon av en BVNC -tilstand i bakterier.

BVNC-tilstanden (eller ikke-kulturell levedyktige bakterier) er definert som celler som kommer inn i en ikke-kulturell tilstand som respons på stresssituasjoner, og opprettholder en redusert metabolisme, høye nivåer av ATP og bevarende celleintegritet, for eksempel kromosominnhold og cellemembranen.

Dette betyr at de reduserer pusten, reduserer næringstransporten, begrenser fremstillingen av visse molekyler, lagrer energi og opprettholder celleveggen og innholdet i god stand.

Ved å bruke rutinemessige laboratoriedeteksjonsprosedyrer, kan BVNC -forurensning undervurderes, noe som kan føre til tilstedeværelse av patogener i maten.

BVNC -celler kan gå tilbake til den dyrkbare tilstanden når det er gunstige forhold, for eksempel visse næringsstoffer.

Sorbinsyre kan indusere BVNC -tilstanden selv ved lavere konsentrasjoner enn de som brukes i matbevaring.

Andre bruksområder

På grunn av dens antimikrobielle virkning brukes også sorbinsyre i kosmetikk, farmasøytiske produkter og tobakksbevaring. Det legges også til matproduktemballasjemateriale.

Det er et mellomprodukt å produsere myknere og smøremidler. Det gjør det mulig å øke lysstyrken til visse alquidiske belegg. Det tjener til å forbedre slipingen av visse tannkjøtt.

Referanser

1. Winkler, c. et al. (2006). Mat konserveringsmidler natriumsulfitt og sorbinsyre undertrykker mytogen-stimulerte perifere blodmononukleære celler. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Gjenopprettet fra Scientedirect.com.
2. Pérez-Prior, m.T. (2008). Reaktivitet av underprodukter dannet ved reaksjon av sorbinsyre med natriumnitritt: avkoomposisjon av 1,4-dinitro-2-metylpyrrol og ethylnitrolsyre. J. Agric. Food Chem. 2008.56, 11824-11829. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Sorbinsyre-aminfunksjonsinteraksjoner. Mattilsetningsstoffer og forurensninger, 1998, vol. 15, nei. 4, 487-493. NCBI kom seg.NLM.NIH.Gov.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Genotoksystudie av reaksjonsprodukter av sorbinsyre. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Gjenopprettet fra puber.ACS.org.
5. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Sorbinsyre. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Ogane, h. et al. (2019). Sorbinsyre med lav konsentrasjon fremmer induksjon av Escherichia coli til levedyktig, men ikke -kulturell tilstand. Biocontrol Science, 2019, vol. 14, nei. 1, 67-71. Gjenopprettet fra JStage.JST.Gå.JP.
7. Ukjent forfatter. (1998). Fett som eller i mat. Sorbinsyre. I fett og oljehåndbok. Gjenopprettet fra Scientedirect.com.
8. SOLTOFT-JENSEN, J. og Hansen, f. (2005). Nye kjemiske og biokjemiske hinder. I nye teknologier for matbehandling. Gjenopprettet fra Scientedirect.com.
9. Pizzorno, J.OG. (2016). Urticaria. I klinikerens Handbook of Natural Medicine (tredje utgave). Gjenopprettet fra Scientedirect.com.
10. Piper J.D. og Piper p.W. (2017). Benzoat- og sorbatsalter: En systematisk gjennomgang av potensielle farer ved uvurderlige konserveringsmidler og det ekspanderende spekteret av klinisk bruk for natriumbenzoat. Omfattende anmeldelser innen matvitenskap og matsikkerhet. Vol. 16, 2017. Hentet fra online bibliotek.Wiley.com.