Fenyleddiksyrestruktur, egenskaper, bruksområder

Han Fenyleddiksyre Det er en solid organisk forbindelse hvis kjemiske formel er c₈H₈ENTEN₂ eller c₆H₅Ch₂Co₂H. Det er en monokarboksylsyre, det vil si at den har en enkelt karboksylgruppe -COOH.

Det er også kjent som benzeneddiksyre eller fenytainsyre. Det er et krystallinsk hvitt fast stoff med ubehagelig lukt, men smaken er søt. Det er til stede i noen blomster, frukt og planter, i fermenterte drinker som te og kakao. Det finnes også i røyken fra tobakk og tre.

Fenyleddiksyrekrystaller. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Fenyleddiksyre er en forbindelse som dannes ved transformasjon av endogene molekyler av noen levende vesener, det vil si av molekyler som er en naturlig del av disse.

Den oppfyller viktige funksjoner som avhenger av hvilken type organisme den ligger. For eksempel er planter involvert i veksten, mens i mennesker griper inn i frigjøring av viktige molekylære budbringere i hjernen.

Effektene har blitt studert som et antihongos -middel og som en bakteriell veksthemmer.

[TOC]

Struktur

Fenyletisk eller benzeneddiksyremolekyl har to funksjonelle grupper: karboksyl -Coh og fenyl C₆H₅-.

Det er som et eddiksyremolekyl som en benzen ring eller gruppe C -gruppe er tilsatt₆H₅- I Metilo -ch -gruppen₃.

Det kan også sies at det er som et toluenmolekyl der et hydrogen H av metylgruppen -CH₃ Den er erstattet av en karboksylgruppe -COOH.

Fenyleddiksyrestruktur. Forfatter: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Fenyleddiksyre

- Benzeneaceddiksyre

- 2-fenyleddiksyre

- Fenytansyre

- Benzylforminsyre

- Alfa-teinsyre

- Benzylkarboksylsyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Hvitt til gult fast stoff i form av krystaller eller skalaer med ubehagelig og krydret lukt.

Molekylær vekt

136,15 g/mol

Smeltepunkt

76,7 ºC

Kokepunkt

265,5 ºC

Flashpoint

132 ºC (lukket koppmetode)

Selvretningstemperatur

543 ºC

Tetthet

1,09 g/cm³ ved 25 ºC

Løselighet

Veldig løselig i vann: 17,3 g/l a 25 ºC

Veldig løselig i etanol, etyleter og karbondisulfid. Løselig i aceton. Litt løselig i kloroform.

Det kan tjene deg: disposio: struktur, egenskaper, innhenting, bruk

Ph

De vandige oppløsningene er svakt sure.

Dissosiasjonskonstant

Pk_til = 4.31

Andre egenskaper

Presenterer veldig ubehagelig lukt. Når den ble fortynnet i vann, har den en søt lukt som ligner på honning.

Smaken er søt lik honning.

Når han er oppvarmet til nedbrytningen hans avgir dekar og irriterende røyk.

Syntese

Det tilberedes ved å reagere benzylcyanid med fortynnet svovel eller saltsyre.

Også ved reaksjon av benkl og vannklorid i nærvær av en Ni (CO) katalysator (CO)₄.

Fenyleddiksyresyntese. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Rolle i biokjemi av levende vesener

Det fungerer som en metabolitt (molekyl som deltar i metabolisme, enten som et underlag, mellomliggende forbindelse eller som et sluttprodukt) i levende vesener, for eksempel i mennesket, i planter, i Escherichia coli, i Saccharomyces cerevisiae, og i ham Aspergillus. Det virker imidlertid ikke generert på samme måte i dem alle.

Funksjon i mennesket

Fenyleddiksyre er den viktigste metabolitten av 2-fenyletylamin, som er en endogen bestanddel av den menneskelige hjernen og er involvert i hjerneoverføring.

Fenyletylaminmetabolisme fører til oksidasjon ved å danne fenylacetaldehyd, som oksiderer fenyleddiksyre.

Fenyleddiksyre fungerer som en nevromodulator fordi den stimulerer frigjøring av dopamin, som er et molekyl som oppfyller viktige funksjoner i nervesystemet.

Det er rapportert at ved emosjonelle lidelser, som depresjon og schizofreni, er det endringer i fenyleddiksyre eller syresyrer i biologiske væsker.

Det har også blitt mistenkt at variasjonen i konsentrasjonen av disse forbindelsene har innflytelse på hyperaktivitetssyndrom og oppmerksomhetsunderskudd som noen barn lider.

Person Brain med oppmerksomhetsunderskuddssyndrom og hyperaktivitet der det pre-frontale området er fremhevet, og det er der sykdommen har større effekt. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Funksjon i planter

Flere forskere har vist at fenyleddiksyre er vidt distribuert i vaskulære og ikke -vaskulære planter.

Kan tjene deg: natrium permanganat (namno4): egenskaper, risiko

I mer enn 40 år har det blitt anerkjent som et fytormon eller naturlig auxin, det vil si et hormon som regulerer vegetabilsk vekst. Det utøver en positiv effekt på veksten og utviklingen av planter.

Det er vanligvis lokalisert i plantenes utbrudd. Hans gunstige handling i mais, havregryn, bønner (erter eller bønner), bygg, tobakk og tomater er kjent.

Erte eller bønne planteutbrudd. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Imidlertid er virkningsmekanismen i plantevekst ennå ikke avklart. Det er heller ikke kjent med sikkerhet hvordan det dannes i planter og grønnsaker. Det har blitt antydet at de oppstår fra fenylpyruvatet.

Andre antyder at det er et produkt av deaminering av aminosyrefenylalanin (2-amino-3-fenylpropansyre) og at planter og mikroorganismer som produserer fenylalanin kan generere fenyleddiksyre fra dette.

Funksjon i noen mikroorganismer

Noen mikrober kan bruke den i sine metabolske prosesser. For eksempel soppen Penicillium chrysogenum bruker det for å produsere g penicillin eller naturlig penicillin.

Struktur av penicillinmolekylet G der komponenten bidratt med fenyleddiksyre observeres på venstre side. Cacycle [Public Domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Andre bruker det som den eneste kilden til karbon og nitrogen, for eksempel Ralstonia Solanacearum, En jordbakterie som produserer visne av planter som tomat.

applikasjoner

I landbruket

Fenyleddiksyre har vist seg å være et effektivt antihongo -middel for landbruksapplikasjoner.

I noen studier har det blitt funnet at fenyleddiksyre produsert av bakteriene Streptomyces fuktighet og laboratorieisolert er effektivt for å hemme zoospores spiring og mycelial soppvekst Phytophthora Capsici som angriper pepper planter.

Det kan indusere motstand mot disse plantene mot infeksjon av P. Capsici, Vel, det fungerer så bra som andre kommersielle soppdrepende midler.

Pepperplantasje. Pjaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Andre studier viser at fenyleddiksyre produsert av forskjellige typer av Bacillus Det utøver en giftig effekt mot nematoden som angriper furuved.

Det kan tjene deg: Borax: Historie, struktur, egenskaper, bruksområder, syntese, risiko

I matindustrien

Det brukes som et smaksstoffmiddel, ettersom det har karamell, blomster, honningsmak.

I produksjonen av andre kjemiske forbindelser

Det tjener til å lage andre kjemikalier og parfymer, for å fremstille estere som brukes som parfymer og smakstilsetninger, farmasøytiske forbindelser og ugressmidler.

Fenyleddiksyre har en bruk som kan være svært skadelig som er å oppnå amfetamin, stimulere medisiner som genererer avhengighet, så det er utsatt for streng kontroll av myndighetene i alle land.

Potensiell bruk mot patogene bakterier

I noen studier har det blitt funnet at akkumulering av fenyleddiksyre reduserer cytotoksisiteten til Pseudomonas aeruginosa i mennesker og dyreceller og vev. Denne bakterien forårsaker lungebetennelse.

Denne akkumuleringen av fenyleddiksyre oppstår når en høy konsentrasjon av slike mikroorganismer i humane tester av testceller inokuleres.

Funnene antyder at bakteriene P. Aeruginosa, Under erfaringene med opplevelsene produserer og akkumulerer den denne hemmeren, som motvirker infeksjonen.

Negative effekter ved akkumulering hos mennesker

Det er blitt bestemt at akkumulering av fenyleddiksyre som oppstår hos pasienter med kronisk nyresvikt bidrar til å øke aterosklerosen og frekvensen av hjerte- og karsykdommer i dem.

Fenyleddiksyre hemmer sterkt enzymet som regulerer dannelsen av nitrogenoksid (NO) fra L-arginin (en aminosyre).

Dette genererer ubalanser på nivået av veggene i arteriene, siden nitrogenoksid under normale forhold utøver en beskyttende effekt mot dannelsen av aterogene plater på vaskulære vegger.

Denne ubalansen fører til den høye generasjonen plater og hjerte- og karsykdommer hos disse pasientene i fare.

Referanser

1. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Fenyleddiksyre. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
2. Sugawara, s. et al. (2015). Tydelige egenskaper ved indol-3-eddiksyre og fenyleddiksyre, to vanlige auxiner i planter. Plantecellefysiol. 2015 august; 56 (8): 1641-1654. NCBI kom seg.NLM.NIH.Gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoksisitet dempes ved høy celletetthet og ansett med virkningen av fenyleddiksyre. PLoS One. 2013; 8 (3): E60187. NCBI kom seg.NLM.NIH.Gov.
4. Mangani, g. et al. (2004). Kromatografisk masse spektrometrisk bestemmelse av fenyleddiksyre i humant blod. Ann. Sjim. 2004 SEP-OKT; 94 (9-10): 715-9. Gjenopprettet fra pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolering og in vivo og in vitro soppdrepende aktivitet av fenyleddiksyre og natriumfenylacetat fra Streptomyces fuktighet. Appl Miljø mikrobiol. 2001 august; 67 (8): 3739-3745. NCBI kom seg.NLM.NIH.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Økt plasmafenyleddiksyre hos patenter med sluttstadium nyresvikt hemmer inos-ekspresjon. Clin. Investere. 2003 jul15; 112 (2): 256-264. NCBI kom seg.NLM.NIH.Gov.