Dimetylanylinstruktur, egenskaper, syntese, bruker

De Dimetylanylin o Dimetilfenyllamin er en organisk forbindelse som dannes av en benzenring med en aminogruppe erstattet med to metylgrupper. Dens kjemiske formel er C₈H_elleveN.

Det er også kjent som N, N-Dimethylanylin, ettersom det er et derivat av noe som helst lin der aminogruppens hydrogener erstattes av to metylgrupper. Dette gjør det til en tertiær amin.

Struktur av n, n-dimethylanylin. Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Mysid antatt (basert på copyright -krav). [CC By-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/3.0/]]. Kilde: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylanylin er en blekgul til brun fet væske med den karakteristiske lukten av aminer. Det er en grunnleggende forbindelse og reagerer med nitersyre som danner en nitrosokomponert. Når den blir utsatt for luften blir den brun.

Det brukes i fremstilling av fargestoffer for malerier. Det brukes også som en aktivator av polymerisasjonskatalysatorer og i blandinger som brukes til bildeopptak. På sin side har det blitt brukt i syntesen av antibakterielle forbindelser eller antibiotika som visse penicillin -avledede kefalosporiner. N, N-Dimethylanylin er også et grunnlag for å oppnå andre kjemiske forbindelser.

Det er en brennbar væske, og når den varmes opp til nedbrytning avgir giftige damper. Den akutte eksponeringen av mennesket for N, N-Dimethylanylin kan føre til negative effekter som hodepine, svimmelhet, reduksjon i oksygen og blåaktig hudfarge, blant andre symptomer.

[TOC]

Struktur

Følgende figur viser den romlige strukturen til n, n-dimetylanylin:

Romlig struktur av N, N-dimetylanylin. Esquilo [Public Domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- N, N-Dimethylanylin

- Dimetylanylin

- Dimetylfenyllamin

- N, N-dimetylbencenamin

N er plassert i navnet for å indikere at de to metylgruppene (-CH₃) er festet til nitrogen (n) og ikke til Benncénico -ringen.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Blek til brun væske.

Molekylær vekt

121,18 g/mol.

Kan tjene deg: anion: trening, egenskaper og typer

Smeltepunkt

3 ºC.

Kokepunkt

194 ºC.

Flashpoint

63 ºC (lukket koppmetode). Det er minimumstemperaturen som damper kan slås på hvis en flamme blir ført på den.

Damptrykk

0,70 mm Hg ved 25 ºC.

Selvordemperatur

371 ºC. Det er minimumstemperaturen ved spontant forbrenning av atmosfæretrykk, uten en ekstern kilde til varme eller flamme.

Tetthet

0,9537 g/cm³ ved 20 ºC.

Brytningsindeks

1.5582 til 20 ºC.

Løselighet

I vann er det veldig lite løselig: 1 454 mg/l a 25 ºC.

Fritt løselig i alkohol, kloroform og eter. Løselig i aceton, benzen og oksygenert og klorerte løsningsmidler.

Grunnleggende konstant

K_b 11.7, som indikerer hvor enkelt denne forbindelsen aksepterer et hydrogenion av vann.

Kjemiske egenskaper

N, n-dimethylanylin er en grunnleggende forbindelse. Reagerer med eddiksyre for å gi acetat av n, n-dimetilanilinio.

-N -gruppen (velg₃)₂ Av n-dimetylanylin er en kraftig aromatisk substitusjonsaktivator i stillingen til av benzenringen.

Reagerer med natriumnitritt (nano₂) I nærvær av saltsyre (HCl) som danner p-nitroso-n, N-dimetylanylin. Også med lystgallsyre genererer den samme forbindelsen nitrosado i posisjon til.

Når du reagerer n, n-dimetilanilin med benzezoniumkloridet, i et forsiktig surt medium, er det en azokomponert ar-n = n-ar 'type, der AR er en aromatisk gruppe. Molekylene med azokrupper er sterkt fargede forbindelser.

Risiko

Når den er oppvarmet til nedbrytningen hans, avgir svært giftige damper av nitrogenoksider ingen_x.

Det er en brennbar væske.

Den dekomponerer sakte i vann utsatt for sollys. Det er ikke biologisk nedbrytet.

Den er flyktig av våt jord og vannoverflater. Ikke fordampe tørr jord og beveg deg gjennom dette. Akkumuleres ikke i fisk.

Kan tjene deg: jernsulfid (ii): egenskaper, risikoer og bruk

Kan tas opp av huden. Det absorberes også raskt ved innånding. Menneskets eksponering for N, N-Dimetylanylin kan redusere oksygeninnholdet i blodet som resulterer i en blåaktig hudfarge.

Akutt innånding av denne forbindelsen kan føre til negative effekter for sentralnervesystemet og sirkulasjonssystemet, med hodepine, cyanose og svimmelhet.

Syntese

Det kan oppstå på flere måter:

- Fra anilin og metanol under trykk i nærvær av syrekatalysatorer, for eksempel h₂SW₄. Sulfat oppnås, som blir basen ved å tilsette natriumhydroksyd.

S syntese, n-dimetylanylin. Werderkli - eget arbeid. Offentlig domene. Kilde: Wikipedia Commons.

- Passerer en anilindamp og dimetyleter på aktivert aluminiumoksyd.

- Oppvarming av en blanding av anilin, aniliniumklorid og metanol under trykk og deretter destillasjon.

applikasjoner

I fargeleggingsbransjen

For egenskapen til å reagere med Bencenodiazoniumklorid som danner azokompiestos, brukes N-dimetylanylin som mellomledd i fargelegging.

Det er råstoff i syntesen av fargestoffene til Methyl Violet -familien.

Metylfiolett fargelegging. Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Shaddack antatt (basert på copyright -krav). [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons

I fremstilling av fotokjennelige blandinger

N, N-Dimethylanylin er en del av en fotokjennelig blanding som opplever kurreaksjonen som et resultat av høy følsomhet for synlig lys eller nær infrarød, slik at den kan brukes til å registrere bilder eller fotorestoning materialer.

N, N-Dimethylanylin er en av komponentene i blandingen som forårsaker bevissthet om bølgelengder, slik at sammensetningen blir kurert med lav energi-bølgelengdelys.

Det kan tjene deg: benzenderivater

Det anslås at funksjonen til N, N-dimetylanylin sannsynligvis er å undertrykke termineringsreaksjonen av radikal polymerisasjon forårsaket av oksygen.

I glassfiberproduksjon

N, N-Dimethylanylin brukes som en katalytisk tetthet i visse glassfiberharpikser.

I antibiotikasyntese

N, N-Dimethylanylin deltar i syntesen av kefalosporiner basert på penicilliner.

Penicillinsulfoksider omdannes til cefemer når de blir oppvarmet i nærvær av basiske katalysatorer som N, N-dimetylanylin.

Disse kefalosporinene viser antibakteriell aktivitet mot gram-positive og gram-negative organismer, så vel som mot penicillinresistente stafylokokker.

Antibiotika. Alina Kuptsova. Kilde: Pixabay.

Det skal imidlertid bemerkes at N, N-Dimethylanyline forblir i antibiotika som urenhet.

På kjemiske reaksjoner

N, N-Dimethylanylin brukes i aktivering av olefinpolymerisasjonskatalysatorer.

Det brukes sammen med pentafluorofenol (C₆F₅Å) som danner den ioniske forbindelsen [hnphme₂]⁺[H (OC₆F₅)₂]^-. Denne ioniske forbindelsen har en eller to aktive protoner som aktiverer katalysatoren basert på et overgangsmetall.

I tillegg har N-Dimethylanylin i harpikser blitt brukt som polymerisasjonsakselerator eller promoter for polyesterharpikser. Handlingen genererer en rask herding av harpiksen.

I flere applikasjoner

Det brukes i syntesen av andre kjemiske forbindelser, for eksempel vanillin, og som mellomledd for farmasøytiske medisiner.

Det brukes også som et løsningsmiddel, som et alkyleringsmiddel, som stabilisator og for å produsere malerier og belegg.

Referanser

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-dimetylanilin. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
2. Morrison, r.T. og Boyd, r.N. (2002). Organisk kjemi. 6. utgave. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimetylanilin. Sammendrag. Hentet fra EPA.Gov
4. Zanaboni, p. (1966). Umettet polyester harpikshus sammensetning Havh -stabilitet og rask herding ved lave temperaturer ved bruk av en blanding av dimetylanil, trenhanolamin og difenylamin. ELLER.S. Patent nr. 3.236.915. 22. februar 1966.
5. Nudelman, a. og McCaully, r.J. (1977). Prosess for omorganisering av penicilliner til kefalosporiner og mellomliggende kompouner derav. ELLER.S. Patent nr. 4.010.156. 1. mars 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotokjennelig sammensetning. ELLER.S. Patent nr. 6.171.759 B1. 9. januar 2001.
7. Luo, l. et al. (2012). Ionisk bransted syre. ELLER.S. Patent nr. 8.088.952 B2. 3. januar 2012.