Ester Link

Hva er en esterkobling?

EN Ester Link Det er en kobling mellom en alkoholgruppe (-OH) og en karboksylsyregruppe (-COOH), dannet ved eliminering av et vannmolekyl (H₂O).

Figur 1 viser strukturen til etylacetat. Esterbindingen er den enkle bindingen som dannes mellom oksygenet til karboksylsyre og etanolkarbon.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R ' + H₂O

I figuren tilsvarer det blå området den delen av forbindelsen som kommer fra etanol og det gule området med eddiksyre. 

Ester Link hydrolyse

For å forstå litt bedre arten av esterkoblinger, blir hydrolysereaksjonsmekanismen til disse forbindelsene forklart.

Ester -lenken er relativt svak. I surt eller basisk medium hydrolyseres det henholdsvis for å danne alkohol og karboksylsyre. Hydrolysereaksjonsmekanismen til estere er godt studert.

I et grunnleggende medium angriper første nukleofile hydroksider i den elektrofile C av esteren C = O, bryter lenken π og oppretter tetraedrisk mellomprodukt.

Deretter kollapser mellomproduktet, reformerer C = O og resulterer i tap av den avtroppende gruppen, alcoxide, ro-, noe som fører til karboksylsyre.

Endelig er en syre / basereaksjon en veldig rask likevekt, der alcoxide, ro-verk som en base som avbeskytter karboksylsyre, RCO2H (en syrebehandling vil tillate karboksylsyre å oppnås fra reaksjonen).

Mekanismen for hydrolyse av esterkoblingen i syremedium er litt mer komplisert. Først oppstår en syre- / basereaksjon, og som bare en svak nukleofil og en dårlig elektrofil.

Protonering av karbonylesteren gjør den mer elektrofylisk. I det andre trinnet fungerer oksygenet i vannet som nukleofil, og angriper elektrofylisk C i C = O, med elektronene som beveger seg mot hydroniumionet, og skaper det tetrahedrale mellomproduktet.

I det tredje trinnet oppstår en syre- / basereaksjon av oksygenet som kom fra vannmolekylet for å nøytralisere belastningen.

I det fjerde trinnet oppstår en annen syre / basereaksjon. -OCH3 må lages, men det er nødvendig å bli en god utgående gruppe for protonering.

I det femte trinnet brukes elektronene til et tilstøtende oksygen for å "utvise" den avtroppende gruppen, og produserer et nøytralt alkoholmolekyl.

I det siste trinnet oppstår en syre / baseaksjon. Ikke -kontrollen av hydroniumionet avslører karbonyl C = O i karboksylsyreproduktet og regenererer syrekatalysatoren.

Typer esterkoblinger              

Karbonisk ester

Kullestere er den vanligste av denne typen forbindelse. Den første karbonske esteren var etylacetat, også kalt etyletanoat.

Tidligere var denne forbindelsen kjent som eddiketer. Av navnet hans på tysk, Essig-annet, Det avledet navnet på denne typen forbindelser.

Esterne finnes i naturen og er mye brukt i bransjen. Mange estere har karakteristiske frukter lukter, og mange er naturlig til stede i de essensielle oljene i plantene.

Dette har også ført til vanlig bruk i kunstige aromaer og dufter når det gjelder å etterligne lukt.

Flere milliarder kilo polyestere produseres industrielt, viktige produkter som polyetylen -tereftalat, akrylat og celluloseacetatestere.

Ester -koblingen til karboksylestere er ansvarlig for dannelsen av triglyserider i levende organismer.

Triglyserider finnes i alle celler, men hovedsakelig i fettvev, er de den viktigste energireserven som kroppen har.

Trielglycerider (TAG) utgjør glyserolmolekyler knyttet til tre fettsyrer ved hjelp av en esterbinding. Fettsyrene som er til stede i taggen er overveiende mettede.

Triacylglyserider (triglyserider) syntetiseres praktisk i alle celler. Hovedstoffene for Tags syntese er tynntarmen, leveren og adipocyttene. Bortsett fra tarmen og adipocyttene, begynner tagsyntese med glyserol.

Glyserol fosforyleres først med glyserol-tygging, og deretter aktiverte fettsyrer (fettkoasyre) som underlag for tilsetning av fettsyrer som genererer fosfatidsyre. Fosfatgruppen skilles og den siste fettsyren tilsettes.

I tynntarmen er kostholdsmerker hydrolysert for å frigjøre fettsyrer og monoacylglycerider (MAG) før fangsten av enterocytter. Enterocyte MAS fungerer som acilatasjonssubstrater i en to -scensprosess produsert av en tag.

Innenfor fettvevet er det ingen uttrykk for kinase -glyserol, så konstruksjonsblokken for TAG i dette vevet er det glykolytiske mellomproduktet, dihydroksyacetonfosfat, DHAP.

DHAP reduseres til glyserol-3-fosfat med glyserol-3-fosfat cytosolisk dehydrogenase, og den gjenværende reaksjonen av TAG-syntese er den samme som for alle andre vev.

Fosforester

Fosforiske estere produseres ved dannelse av en esterbinding mellom alkohol og fosforsyre. Gitt syrestrukturen, kan disse estere være mono, di og trisustuidos.

Denne typen esterkoblinger finnes i forbindelser som fosfolipider, ATP, DNA og RNA.

Fosfolipider syntetiseres ved dannelse av en esterbinding mellom alkohol og fosfatidsyrefosfat (1,2-diacylglycerol 3-fosfat). De fleste fosfolipider har en mettet fettsyre på C-1 og en umettet fettsyre på C-2 av glyserolskjelettet.

De mest tilsatte alkoholer (serin, etanolamin og bakke) inneholder også nitrogen som kan lades positivt, mens glyserol og inositol ikke gjør det.

Adenosyntrifosfat (ATP) er et molekyl som brukes som en energivaluta i cellen. Dette molekylet er sammensatt av et adeninmolekyl festet til ribosemolekylet til tre fosfatgrupper.

De tre fosfatgruppene av molekylet kalles gamma (γ), beta (β) og alfa (α).

Koblingen mellom ribosen og a-fosforylgruppen er en fosfoestterbinding fordi den inkluderer et karbonatom og et fosforatom, mens β-og y-fosforyle-gruppene i ATP er forbundet med fosfoanhydrerte bindinger som ikke imponerer karbonatomer.

Alle fosfoanhydros har betydelig kjemisk energi, og ATP er intet unntak. Denne potensielle energien kan brukes direkte i biokjemiske reaksjoner.

En fosfodiéster -kobling er en kovalent binding der en fosfatgruppe binder seg til tilstøtende karbonatomer gjennom esterkoblinger. Koblingen er resultatet av en kondensasjonsreaksjon mellom en hydroksylgruppe av to sukkergrupper og en fosfatgruppe.

Dieterbindingen mellom fosforsyre og to sukkermolekyler i DNA og skjelett -RNA kobler to nukleotider sammen for å danne oligonukleotidpolymerer. Fosfodiésterbindingen kobler en 3 'karbon med en karbon 5' i DNA og RNA.

(Base1) - (ribosa) -OH + ho -p (O) 2 -O- (Ribosa) - (Base 2)

(Base1) - (Ribosa) - O - P (O) 2 - O- (Ribosa) - (Base 2) + H₂o

Under reaksjonen fra to av hydroksylgruppene i fosforsyre med en hydroksylgruppe i to andre molekyler, dannes to esterbindinger i en fosfodistergruppe. En kondensasjonsreaksjon der et vannmolekyl går tapt genererer hver esterkobling.

Under nukleotidpolymerisasjon for å danne nukleinsyrer binder hydroksylgruppen i fosfatgruppen seg til 3 'karbon av et nukleotidsukker for å danne en esterbinding til fosfat av et annet nukleotid.

Reaksjonen danner en fosfodisterbinding og eliminerer et vannmolekyl.

Sulfurisk ester

Svovelsestere, eller tioés, er sammensatt med R-S-CO-R 'funksjonelle gruppen. De er et produkt av sterifisering mellom en karboksylsyre og en tiol eller med svovelsyre.

I biokjemi er de mest kjente gutta avledet fra koenzym A, for eksempel acetyl-CoA.

Acetylkoenzym A eller acetyl-CoA er et molekyl som deltar i mange biokjemiske reaksjoner. Det er et sentralt molekyl i metabolismen av lipider, proteiner og karbohydrater.

Hovedfunksjonen er å levere acetylgruppen til sitronsyresyklusen (Krebs Cycle) som vil bli oksidert for energiproduksjon. Det er også forløpermolekylet av fettsyresyntese og er et produkt av nedbrytningen av noen aminosyrer.

COA -aktiverte fettsyrer nevnt ovenfor er andre eksempler på tioésters som stammer fra muskelcellen. Oksidasjonen av fettkoa-syre-ucionetre forekommer virkelig i diskrete vesikulære kropper som kalles mitokondrier.

Referanser

1. Sammensatt organosulfur. Gjenopprettet fra Britannica.com.
2. Hydrolyse av esers. Chem kom seg.Ucalgary.Ac.
3. Ester Bond. Hentet fra fremtidsforvaltninger.oss.