Epmers

Struktur av en epimer. Kilde: Gabriel Bolívar

Hva er epigrastene?

De Epmers De er diaiaisomerer der bare ett av dens akvirale sentre skiller.

Resten av diasteroisomerer (for eksempel geometriske isomerer) kan ha mer enn to sentre med forskjellige konfigurasjoner. Derfor er en stor prosentandel av stereoisomerer diaiastoisomerer.

Epmers forekommer ofte i karbohydrater: for eksempel er D-glykose og D-manosa forskjellige i C2, som er det første chirale karbonatomet.

Anta at en struktur med et skjelett av svarte atomer knyttet til bokstaver A, B, C og D (overlegen bilde).

Den stiplede linjen representerer speilet, og demonstrerer at momentet til molekyler over ikke er enantiomerer, siden alle dets chirale sentre har den samme konfigurasjonen, bortsett fra det første senteret, knyttet til bokstaver B og D.

Molekylet til venstre har bokstaven D som ser på høyre side, mens bokstaven D for høyre molekyl ser til venstre side. For å vite hva konfigurasjonen til hver enkelt må brukes til systemet (R-S) til Cahn-Ingold-PRELOG.

Kjennetegn på epigmerne

- Hovedkarakteristikken til epigmerene ligger bare i et akviralt senter (eller stereogene).

Endring av den romlige orienteringen av D og B kan forårsake mer stabile eller ustabile konformer, det vil si at rotasjonene til de enkle koblingene får to atomer eller grupper av klumpete atomer til å være eller bevege seg bort.

Dermed kan en epimer være mye mer stabil enn den andre. Han som roterer sine koblinger genererer mer stabile strukturer, vil være epimerus med størst tendens til å danne seg i en balanse.

Kan tjene deg: inhomogent system

Å gå tilbake til bokstaver, D og B kan være veldig klumpete, mens C er et lite atom. Så å være epimeren til høyre er mer stabil, siden D og C ble funnet til venstre for de to første sentrene lider av mindre sterisk hindring.

- Mikroskopisk blir dette et kjennetegn for paret med epiteler som er vurdert.

- Makroskopisk blir forskjellene fremhevet, og slutter for eksempel med smeltepunkter, brytningsindekser, forskjellige NMR -spektre (i tillegg til mange andre egenskaper).

- Innen biologi og reaksjoner katalysert av enzymer, er det der epitemers skiller seg enda mer. Den ene kan metaboliseres av kroppen, mens den andre ikke gjør det.

Opplæring

Epmers dannes ved en kjemisk reaksjon som kalles epimerisering. Hvis begge epitakere ikke er forskjellige i en stor grad av stabilitet, etableres en likevekt av epimerisering, noe som ikke er noe mer enn en interkonvertering:

EPB EPA

Der EPA er Epimer A, og EPB epimeren. Hvis en av dem er mye mer stabil enn den andre, vil den ha en større konsentrasjon og vil forårsake det som kalles mutarrotasjon. Med andre ord, han vil kunne endre retningen til en polarisert lysstråle.

Epimerisering er kanskje ikke en balanse, og vær derfor irreversibel. I disse tilfellene oppnås en rankisk blanding av EPA/EPB -diasteroisomerer.

Den syntetiske ruten til epitarene varierer avhengig av hva som er reagensene som er involvert, reaksjonsmidlene og prosessvariablene (bruk av katalysatorer, trykk, temperatur, etc.).

Av denne grunn må dannelsen av hvert par epitarer studeres individuelt fra andre, hver med sine egne kjemiske mekanismer og systemer.

Det kan tjene deg: redusere middel: konsept, de sterkeste, eksemplene

Tautomerisering

Blant alle epitemerformasjonsprosesser kan to -dagers tautomerisering av to -dag betraktes som et generelt eksempel.

Dette består av en balanse der molekylet vedtar en ketonform (C = O) eller Enlicus (C-OH). Når den ketoniske formen er konvertert, endres karbonkonfigurasjonen ved siden av karbonylgruppen (hvis den er chiral), og genererer et par epitemers.

Et eksempel på det nevnte er cis-decalone og trans-decalone dreiemoment.

Cis-Decalona-struktur. Kilde: Wikimedia Commons

Strukturen til Cis-Decalona er vist ovenfor. H-atomer er lokalisert på toppen av de to ringene, mens den i trans-dekalonen er over ringene, og den andre er nedenfor.

Karbonet til venstre for gruppe C = O er det quirale sentrum, og derfor den som skiller epitches.

Eksempler

Glukoseanomerer

D-glukoseanomerer. Kilde: Wikimedia Commons

I det overlegne bildet har du de furanøse ringene til de to D-glykoseanomerer: α og β. Fra ringene kan det sees at OH -gruppene i karbon 1 finnes enten i samme retning av den tilstøtende OH, i α -anomeren, eller i motsatte retninger, som i β -anomeren.

Fisher -projeksjonene til begge anomerer (til høyre for bildet) gjør forskjellen mellom begge epitemers enda tydeligere, som på sin side er anomerer.

Imidlertid kan to α anomerer ha forskjellige romlige konfigurasjoner i en av de andre karbonatomer, og derfor epitemers.

I C-1 av Fishers projeksjon for α-anomeren ser OH-gruppen "til høyre, mens i β" utseende "β anomer.

Kan tjene deg: Faraday konstant

Mentol -isomerer

Stereoisomerer av mentol. Kilde: Wikimedia Commons

På bildet har du alle stereoisomerer av mentolmolekylet. Hver kolonne representerer et par enantiomerer (observerer nøye), mens rekkene tilsvarer diastereoisomereren.

Så epitarene må være de som knapt skiller noe mer enn i den romlige posisjonen til et karbon.

The (+)-Mentol and the (-)-Neoisomentol er eposter, og også diabetesoisomerer (de er ikke i samme kolonne).

Hvis det observeres i detalj, i både gruppene -OH og -CH₃ De forlater flyet (over ringen), men i (-)-Neoisomentol peker også isopropilgruppen ut av flyet.

Ikke bare (+)-Mentol er epimeren av (-)-Neoisomentol, men også (+)-Neomentol. Sistnevnte skiller seg bare ut at gruppen -ch₃ peker ned flyet. Andre epateser er:

- (-)-Isomentol og (-)-Neomentol

- (+)-Isomentol og (+)-Neomentol

- (+)-Neoisomentol og (-)-Neomentol

- (+)-Neomentol og (-)-Neoisomentol

Disse stereoisomerer representerer et praktisk eksempel for å tydeliggjøre begrepet epitemers, og det kan sees at fra flere diastereoisomerer kan mange bare differensieres i en enkelt asymmetrisk eller chiralt karbon.

Referanser

1. Carey f. (2008). Organisk kjemi. Mc Graw Hill.
2. Epmers. Hentet fra klasserom.Uruguayeduca.Edu.Åh