Epoxy -nomenklatur, innhenting, applikasjoner, eksempler

De Epoksider De er alifatiske eller sykliske hydrokarboner som har et oksygenatom samtidig koblet til to karbonatomer i strukturen. Denne lenken, som sett i det nedre bildet, presenterer en trekantet geometri, ganske karakteristisk for alle epoksider.

Epoksider stammer fra alkener som lider av brudd på en dobbeltbinding for å danne epoksydfunksjonsgruppen. Hvert av de to atomene knyttet til oksygen er også knyttet til sidegrupper r¹, R², R³ og r⁴, Alle deler av det samme molekylet.

Strukturell og generell formel for epoksider. Kilde: Tomas Kindahl / Public Domain.

Epoksydfunksjonsgruppen er preget av å ha stor spenning, som gir en større reaktivitet enn for en ikke -syklisk eter. Epoksydreaksjoner er vanligvis ledsaget av brudd på deres funksjonelle gruppe.

Det enkleste epoksydet tilsvarer etanepoksyd, også kalt etylenoksid, etylenoksid eller oksirano. Av alt er dette epoksydet av større kommersiell betydning.

Den største andelen epoksydproduksjon er beregnet på maleri (overflatebelegg). De brukes også i produksjonen av overflateaktive midler, lim, myknere osv.

[TOC]

Nomenklatur

Forbindelser med den funksjonelle gruppen med epoksyd kan kalles på forskjellige måter, for eksempel: epoksy, epoksider eller andre navn uten systematisk konnotasjon, for eksempel: Oxirano.

Epoksider med enklere kjemiske strukturer er vanligvis navngitt som oksider. På denne måten Propeno Epoxide (C₃H₆) Det kalles Propeno Oxide (C₃H₆ENTEN).

Det er vanlig å bli kalt epoksyd som identifiserer karbonatomer som er til stede i den funksjonelle gruppen for epoksyd. For eksempel: 2,3-epoksyhexan, 1,2-epoxychiclohexan og 1,2-epoksipropan. Det vil si at "trekanten" finnes i karbonatomer 2 og 3 av heksan, og så videre med cykloheksan og propan.

Kan tjene deg: entalpi

Å skaffe

Katalytisk oksidasjon

Etno eller etylenoksidpoksyd fremstilles ved katalytisk oksidasjon av etylen i varm luft eller oksygen, og brukes som metallsølvkatalysator:

Ligning for etylenoksydsyntese. Kilde: Gabriel Bolívar.

Klorhydrinmetode

Denne metoden utføres i to trinn: a) klorhydrindannelse, og b) behandling av klorhydrin med grunnlag for å eliminere saltsyre.

Stadier av klorhydrinmetoden for epoksydsyntese. Kilde: Gabriel Bolívar.

I trinn B) går et HCl -molekyl tapt, hvis hydrogen kommer fra OH -gruppen.

Peroksidasjon av dobbeltbinding karbon-karbon

Epoksider kan også dannes ved peroksidasjon av alkener, det vil si en oksidasjon forårsaket av en kjeltring, for eksempel peroksibenzoinsyre:

Peroksidasjon av etylen for å danne etylenoksid eller epoksyd av etan. Kilde: Gabriel Bolívar.

Naturlig tilstedeværelse av epoksider

Epoksider er uvanlige i naturen. Imidlertid er leversyntesen av epoksider blitt observert, mediert av cytokrom P450. Celler produserer epoksider som oksidasjonsprodukter av alquenos og aromatiske forbindelser.

Forbindelser som epotylonas er også observert i naturen, produsert som en sekundær metabolitt av sorangiumcellosumbakterier.

applikasjoner

Utarbeidelse av overflateaktive midler

Etylenoksyd brukes ofte ved fremstilling av overflateaktive midler eller overflateaktive midler, alkohol- eller fenolreaksjonsprodukter med etylenoksyd. Surfaktanter oppfyller forskjellige funksjoner, inkludert: fuktighetskrem, vaskemidler, emulgatorer og solubilisatorer.

Fuktighetskrem øker overflatehydrering ved å lette vanntilgang til dem. Vaskemidler eliminerer skitt fra klær. Emulsjoner tillater og stabiliserer emulsjoner. Og solubilisatorer tillater oppløsning av få blandbare forbindelser med vann.

Kan tjene deg: Fick Law

Lim og løsningsmidler

Reaksjonen av epoksider, inkludert etylenoksid, med aminer er grunnlaget for fremstilling av køer eller pasta -pasta. Disse limene brukes til å produsere forening av overflater, så vel som i stabiliseringen av PVC.

Etylenoksyd reagerer med natriumetoksyd for å produsere 2-tokietanol, også kjent som cellosolve. Denne kjemiske forbindelsen løser opp oljer, harpikser, fett, voks, nitrocellulose og lacas.

Epoksyharpikser

Epoksy- eller epoksyharpikser har blant sine egenskaper, når de først er forsterket, høy kjemisk, termisk og mekanisk motstand. Disse motstandene tillater deres bruk for utdyping av lacas og emaljer, samt for belegg av metaller og laboratoriegulv og produksjon av elektriske deler.

Noen selskaper bruker disse harpikser med silikafyllinger som erstatter porselen for å produsere elektriske linjeisolatorer. Epoksyharpikser brukes også til å lage ark for trykte kretsløp og plater forsterket med glassfibre.

Epoksyharpikser har få bruksområder separat, inkludert vinylstabilitet. For å øke nytten deres er de krysset med flere forbindelser i en prosess kjent som "kurert". Blant midlene som brukes til dette formålet har vi: primær, sekundær, tertiær og polyamider.

Epoksider oppnådd fra vegetabilske oljer brukes til poliosyntese, brukt i polyuretanindustrien.

Medisinsk bruk

Epotylonas er metabolske produkter fra sorangiumcellulosumbakterier, som har egenskapen til å stabilisere mikrotubuli, og dermed produserer en blokkering av cellesyklusen.

Bruken av ixabepilone, en epotylonas, er godkjent for behandling av avansert brystkreft. På samme måte har bruken av epotylon D blitt studert i behandlingen av Alzheimers.

Kan tjene deg: disulfurinsyre: hva er, struktur, egenskaper, bruk

Andre bruksområder

Etylenoksyd griper inn i etylenglykolsyntese: Forbindelse brukt som frostvæske i kjølesystemer. Etylenoksid brukes også i sterilisering av medisinsk materiale og instrumenter.

Toksisitet

Absorpsjon gjennom hud, innånding eller epoksyinntak er assosiert med produksjon av giftige effekter, både hos mennesker og eksperimentelle dyr. Disse inkluderer: irritasjon av overflatevev og sensibilisering. Endringer i leverfunksjon, blodceller og benmarg produseres også.

På samme måte har epoksider med karsinogenisitet og mutagenisitet vært relatert til epoksider. Eporoksider, på grunn av deres høye elektrofyliske reaktivitet og deres karakter av leide forbindelser, har blitt betraktet som potensielle kreftfremkallende midler.

Eksempler på epoksyer

Til slutt vil noen andre eksempler på epoksyer bli oppført:

-1.2-epoksipropan

-2,3-epoksyhexan

-1.2-epoxyclohexan

-Strekkoksid

-Isobutilenoksid

-3.4-Epoxi-1-Butno

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Epoksyd. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Leroy g. Wade. (2020). Epoksyd. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: Britannica.com
6. Manson m. M. (1980). Epoksider: er det til menneskers helseproblem? British Journal of Industrial Medicine, 37(4), 317-336. gjør jeg.org/10.1136/OEM.37.4.317
7. Kjemikalier. (s.F.). Eksempler på epoksyer. Gjenopprettet fra: Kjemikk.nett
8. W.G. Potter. (1963). Kjemien og bruken av epoksydharpikser, yrkesmedisin, bind 13, utgave 1, april 1963, side 42-47, doi.org/10.1093/occMed/13.1.42
9. Molinero Muñoz, María og Fernández Arberas, Nerea. (2016). Epotylonas, et alternativ innen antitumorfeltet. Complutense Madrid University.
10. Alejandro Aguirre f. & Lesly Espinoza B. (2018). Bruker og anvendelser av epoksyer og sulfider. Central University of Ecuador. Gjenopprettet fra: Akademi.Edu