Etylenglykolegenskaper, kjemisk struktur, bruker

Han etylenglykol Det er den enkleste organiske forbindelsen i glykolfamilien. Dens kjemiske formel er C₂H₆ENTEN₂, Mens den strukturelle formelen er hoch₂-Ch₂Åh. En glykol er en alkohol som er preget av å ha to hydroksylgrupper (OH) forenet til to nabolandende karbonatomatomer i en alifatisk kjede.

Etylenglykol er en klar, fargeløs og toalettvæske. På bildet nedenfor har du en prøve av ham i en flaske. I tillegg har den en søt smak og er veldig hygroskopisk. Det er en liten flyktig væske, så det utøver et veldig lite damptrykk, og er tettheten av dampen større enn lufttettheten.

Flaske med etylen. Kilde: σ64 [CC av 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/av/3.0)]

Etylenglykol er en forbindelse med stor løselighet i vann, i tillegg til å være blandbar med mange organiske forbindelser; slik som alifatiske alkoholer, aceton, glyserol osv. Dette skyldes dens evne til å donere og akseptere hydrogenbroer av protiske løsningsmidler (som har H).

Etylenglykol polymeriserer i mange forbindelser, hvis navn vanligvis er forkortet med forkortelsen PEG og et tall som indikerer deres omtrentlige molekylvekt. PEG 400, for eksempel, er en relativt liten og flytende polymer. I mellomtiden er de store knaggene hvite faste stoffer med et fet utseende.

Etylenglykoleiere.

[TOC]

Egenskaper

Navn

Etano-1,2-diol (IUPAC), etylenglykol, monoetylenglykol (MEG), 1-2-dihydroxietano.

Molmasse

62.068 g/mol

Fysisk utseende

Klar, fargeløs og tyktflytende væske.

Lukt

Toalett

Smak

Søt

Tetthet

1.1132 g/cm³

Smeltepunkt

-12,9 ºC

Kokepunkt

197,3 ºC

Vannløselighet

Blandelig med vann, veldig hygroskopisk forbindelse.

Løselighet i andre løsningsmidler

Brukelig med lavere alifatiske alkoholer (metanol og etanol), glyserol, eddiksyre, aceton og lignende ketoner, aldehyder, pyridin, hulla tjærebaser og løselig i eter. Praktisk talt uoppløselig i benzen og deres kolleger, klorerte hydrokarboner, oljeeter og oljer.

tenningspunkt

111 ºC

Damptetthet

2,14 i luftforhold tatt som 1.

Damptrykk

0,092 mmHg ved 25 ° C (ved ekstrapolering).

Nedbrytning

Når oppvarming ved nedbrytning avgir en dekar og irriterende røyk.

Lager temperatur

2-8 ºC

Forbrenningsvarme

1.189,2 kJ/mol

Fordampningsvarme

50,5 kJ/mol

Overflatespenning

47,99 mn/m ved 25 ° C

Brytningsindeks

1.4318 til 20 ºC

Dissosiasjonskonstant

PKA = 14,22 til 25 ºC

Ph

6 til 7,5 (100 g/l vann) ved 20 ºC

Oktanol/vannpartisjonskoeffisient

Logg P = - 1.69

Kjemisk struktur

Molekylær struktur av etylenglykol. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

I det øvre bildet har vi etylenglykolmolekylet representert med en kuler og bars -modell. De svarte kulene tilsvarer karbonatomer, som utgjør sitt C-C-skjelett, og i endene har vi henholdsvis de røde og hvite kuler for oksygen- og hydrogenatomer.

Kan tjene deg: Grunnleggende salter: Formel, egenskaper, nomenklatur, eksempler

Det er et symmetrisk molekyl, og ved første øyekast kan det antas å disponere et permanent dipolmoment; Imidlertid hans c-oh råtne koblinger, som favoriserer dipolo. Det er også et dynamisk molekyl, som opplever konstante rotasjoner og vibrasjoner, og er i stand til å danne eller motta hydrogenbroer takket være sine to OH -grupper.

Faktisk er disse interaksjonene ansvarlige for at etylenglykol har et så høyt kokepunkt (197 ºC).

Når temperaturen går ned til -13 ºC, er molekylene samhold i et ortorrombisk glass, der rotarmerne spiller en viktig rolle; Det vil si at det er molekyler som har O-H-gruppene sine orientert i forskjellige retninger.

Produksjon

Oksidasjon av etylen

Det første trinnet i syntesen av etylenglykol er oksidasjon av etylen til etylenoksyd. Tidligere ble etylen med hypoklorsyre for å produsere hydrochlorin reagert. Deretter ble dette behandlet med kalsiumhydroksyd for å produsere etylenoksid.

Hydrochlorin -metoden er ikke veldig lønnsom og gikk til en direkte oksidasjonsmetode for etylen i nærvær av luft eller oksygen, ved bruk av sølvoksyd som katalysator.

Etylenoksydhydrolyse

Hydrolyse av etylenoksyd (OE) med vann under trykk gir en rå blanding. Vannglykolblandingen fordampes og resirkuleres, og skiller seg ved fraksjonert destillasjon monoetylenglykol av dietylenglykol og trietylenglykol.

Hydrolysereaksjonen av etylenoksyd kan skjematisere som følger:

C₂H₄Eller +h₂O => oh-ch₂-Ch₂-OH (etylenglykol eller monoetylenglykol)

Mitsubishi kjemikalie utviklet en katalytisk prosess, ved å bruke fosfor, i konvertering av etylenoksyd til monoetylenglykol.

Omega -prosess

I omega -prosessen blir etylenoksid opprinnelig etylenkarbonat, gjennom karbondioksidreaksjonen (CO₂). Deretter gjennomgår etylenkarbonat katalytisk hydrolyse for å oppnå monoetylenglykol med 98% selektivitet.

Det er en relativt ny metode for etylenglykolsyntese. Dette består av oksidativ karbonisering av metanol til dimetyloksalat (DMO) og dens påfølgende hydrogenering til etylenglykol.

applikasjoner

Kjølemedium og frostvæske

Blandingen av etylenglykol med vann tillater en reduksjon i frysepunktet og en økning i kokepunktet, slik at bilmotorer ikke kan fryse om vinteren, og de rearerer heller ikke om sommeren.

Når prosentandelen av etylenglykol i blandingen med vann når 70%, er frysepunktet -55 ºC, slik at blandingen av etylenglykol kan brukes som kjølevæske og frysebeskyttelse under de forholdene det kan oppstå.

De lave frysetemperaturene av etylenglykolløsninger gjør det mulig å bruke som en frostvæske av bilmotorer; avriming av flyene til flyene; og i tinen til frontruten.

Det kan tjene deg: Alkalinderrous metaller

Det brukes også til å bevare bevarte biologiske prøver ved lave temperaturer, og dermed unngå dannelse av krystaller som kan skade strukturen til prøvene.

Det høye kokepunktet gjør at etylenglykolløsninger kan brukes til å opprettholde lave temperaturer i enheter eller utstyr som driver varme, for eksempel: biler, datautstyr, klimaanlegg, etc.

Dehydrering

Etylenglykol er en veldig hygroskopisk forbindelse, som har tillatt bruken til å behandle gasser som er trukket ut fra undergrunnen som har et høyt innhold av vanndamp. Eliminering av vann fra naturgasser favoriserer at de brukes effektivt i sine respektive industrielle prosesser.

Polymerproduksjon

Etylenglykol brukes til polymersyntese, så som polyetylenglykol (PEG), polyetylenterptftalat (PET) og polyuretan. PEG -er er en familie av polymerer som brukes i applikasjoner som: matfortykning, forstoppelsesbehandling, kosmetikk, etc.

Kjæledyret brukes til utdyping av alle typer disponible containere, som brukes i forskjellige typer drinker og mat. Polyuretan brukes som termisk isolator i kjøleskap og som fylling av forskjellige typer møbler.

Eksplosiver

Det brukes i fremstilling av dynamitt, slik at det å ha en reduksjon i frysepunktet til nitroglyserin, det kan lagres med mindre risiko.

Trebeskyttelse

Etylenglykol brukes i behandlingen av tre for å gi beskyttelse mot sin råte, produsert av soppens handling. Dette er viktig for bevaring av kunstverkene til museer.

Andre apper

Etylenglykol er til stede i media for å suspendere ledende salter i elektrolytiske kondensatorer og soya skumstabilisatorer. Det brukes også i fremstilling av myknere, elastomerer og syntetiske voks.

Etylenglykol brukes i separasjonen av aromatiske og parafiniske hydrokarboner. I tillegg brukes det i fremstilling av vaskemidler for rengjøring av utstyr. Viskositeten øker og reduserer blekkvolatiliteten, noe som letter bruken.

På samme måte kan etylenglykol brukes i støpet av støpesand og som et smøremiddel under glass og sementsliping. Det brukes også som en ingrediens i hydrauliske og mellomliggende bremsevæsker i syntesen av estere, etere, polyesterfibre og harpikser.

Blant harpikser der etylenglykol brukes, er Alquidal, brukt som grunnlag for alquidalliske malerier, påført i bil- og arkitektoniske malerier.

Forgiftning og risiko

Symptomer for eksponering

Etylenglykol har lav akutt toksisitet når den virker med kontakt på huden eller hvis den blir inhalert. Men toksisiteten er fullstendig manifestert når den blir inntatt, og blir indikert som den dødelige dosen på 1,5 g/kg etylenglykol, eller 100 ml for en voksen 70 kg.

Kan tjene deg: kjemisk nivå

Akutt eksponering for etylenglykol gir følgende symptomer: ved innånding stammer hoste, svimmelhet og hodepine. I huden, ved kontakt med etylenglykol, oppstår tørrhet. I mellomtiden produserer det i øynene rødhet og smerte.

Skade på grunn av svelging

Inntak av etylenglykol manifesteres av magesmerter, kvalme, bevisstløshet og oppkast. Overdreven etylenglykolinntak har en skadelig effekt på sentralnervesystemet (CNS), kardiovaskulær funksjon og nyrefysiologi.

For feil i driften av CNS, oppstår lammelse eller uregelmessig okulær bevegelse (Nystagmus) (Nystagmus). I kardiopulmonalsystemet blir arteriell hypertensjon, takykardi og mulig hjertesvikt presentert. Det er alvorlige endringer i nyren, produkt av etylenglykolforgiftning.

I nyretubuli er det utvidelse, degenerasjon og avsetning av kalsiumoksalat. Sistnevnte forklares med følgende mekanisme: Etylenglykol metaboliseres av enzymetlaktisk dehydrogenase for å produsere glykaldehyd.

Glykaldehydet forårsaker glykol, glyxyl og oksalsyrer. Oksalsyre presipiterer raskt med kalsium for å danne kalsiumoksalat, hvis uoppløselige krystaller blir avsatt i nyretubuli som produserer morfologiske endringer og dysfunksjon i dem, noe som kan forårsake nyresvikt.

På grunn av toksisiteten til etylenglykol, er den gradvis erstattet, i noen av anvendelsene, av propylenglykol.

Økologiske konsekvenser av etylenglykol

Flyene under deres tine frigjør viktige mengder etylenglykol, som ender akkumulert på landingssporene, som når vasket produserer at vannet oversetter etylenglykol, gjennom avløpssystemet, mot elvene der dets toksisitet påvirker fiskens levetid.

Men det er ikke i seg selv toksisiteten til etylenglicol den viktigste årsaken til økologisk skade. Under sin aerobe biologisk nedbrytning forbrukes en betydelig mengde oksygen, noe som forårsaker nedgangen i overflatevann.

På den annen side kan den anaerobe biologisk nedbrytning frigjøres giftige stoffer for fisk, for eksempel acetaldehyd, etanol, acetat og metan.

Referanser

1. Wikipedia. (2019). Ethylenglykol. Hentet fra: i.Wikipedia.org
2. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. PubChem -database. (2019). 1,2-ethanediol. CID = 174. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etylenglykol: Struktur, formel og bruk. Studere. Gjenopprettet fra: Studie.com
4. Leroy g. Wade. (27. november 2018). Ethylenglykol. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: Britannica.com
5. TIL. Dominic Fortes & Emmanuelle SUARD. (2011). Krystallstrukturer av etylenglykol og ethylenglykolmonohydrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. gjør jeg.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24. desember 2010). Ethylenglykol (f.eks.) Produksjons- og produksjonsprosess. Gjenopprettet fra: ICIS.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Hva er bruken av etylenglykol? Reagens. Gjenopprettet fra: kjemikalier.co.Storbritannia
8. Quiminet. (2019). Opprinnelse, typer og anvendelser av etylen. Gjenopprettet fra: Quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo, & m.OG. Meek. (2002). Etylenglykol: Menneskerhelseaspekter. Verdens helseorganisasjon Genève. [PDF]. Gjenopprettet fra: hvem.int