Heksoseegenskaper, funksjoner, derivater

EN Hexose Det er et karbohydrat som har seks karbonatomer og hvis empiriske formel er C₆H₁₂ENTEN₆. Karbohydrater eller sakkarider (fra gresk, Sakcharon = sukker) er polyhydroxy-aldehyder eller polyhydroksystasjoner.

I naturen er det mest tallrike monosakkaridet glukose, et seks -karbon sukker, også kalt dekstrose. Glukosebiosyntese finner sted fra karbondioksid og vann gjennom fotosyntese.

Kilde: Neurotoger [Public Domain]

I planter, fra glukose, oppstår cellulosesyntese, et strukturelt polysakkarid og stivelse, et reservepolysakkarid. I heterotrofe organismer er glukoseoksidasjon den sentrale metabolske veien for energiproduksjon.

[TOC]

Kjennetegn

Hexosses kan være av to typer: 1) aldose (eller aldhexosas), der karbon 1 (c-1) er en aldehydfunksjon; eller 2) ketosas (eller aldocetosase) der karbon 2 (c-2) er en keto-funksjon. Resten av karbonatomer er sekundære eller primære alkoholer.

I Alldhexous er alle karbonatomer kvitre, bortsett fra karbon 1 (C-1) og karbon 6 (C-6), det vil si at de har fire asymmetriske sentre. I Kethexous er det tre asymmetriske sentre, som er C-3, C-4 og C-5.

I naturen er sukker som heksoser med L -konfigurasjonen mindre rikelig enn sukker med D -konfigurasjonen.

Aldehydfunksjonen eller keto av heksosene reagerer med en sekundær hydroksylgruppe, i en intramolekylær reaksjon, for å danne hemiacetaler eller sykliske hemicetals. Sykliske sukkerarter med seks medlemmer er pyrosasas, og de av fem medlemmer er furans.

I syklisk sukker blir karbonylkarbon i aldehyd- og keto -gruppene et nytt chiralsenter, kalt anomert karbon. Konfigurasjonen av dette karbonet kan være alfa eller beta, det vil si at det produserer to anomerer.

Hexosas har forskjellige konformasjoner

De seks atomene som utgjør pyrainene er ikke plane, men har to stolkonformasjoner der klumpete substituenter okkuperer: a) ekvatoriale posisjoner eller b) aksiale posisjoner. Disse konformasjonene kan griper inn uten å bryte kovalente bindinger.

Kan tjene deg: vedlagte kjertler av fordøyelsessystemet

De stereokjemiske interaksjonene mellom ringsubstituenter påvirker den relative stabiliteten til disse konformasjonene. Dermed er den mest stabile konformasjonen en der den mest klumpete gruppen inntar en ekvatorialposisjon.

Den kjemiske reaktiviteten til en viss gruppe er påvirket av dens konformasjonssted. Et eksempel er hydroksylgruppen (-OH) at når ekvatorialposisjonen inntar, er den lettere forestret seg enn når aksialposisjonen inntar.

De β-D-glukose, en aldohexosa, har alle substituentene i ekvatorialposisjon, noe som gjør dem mer utsatt for forestring. Denne reaksjonen er viktig for dannelse av kovalente bindinger mellom sukker. Dette kan forklare hvorfor β-D-glukose er det mest tallrike sukkeret i naturen.

Hexosas kan danne glykosidiske koblinger

Monosakkaridenhetene, for eksempel heksoser, kan kovalent binde seg med O-glykosidbindinger dannet når det anomere karbonet i et sukkermolekyl reagerer med hydroksylgruppen til et annet sukkermolekyl. Resultatet av denne reaksjonen er dannelsen av en acetal fra en hemiacetal.

Et eksempel er reaksjonen fra C-1, anomere karbon av a-D-glukopyranosen med C-4 hydroksylgruppen til en annen β-D-glukopyranose. Det dannes α-D-glukopiranosil- (1®4) -D-glukopiranosa.

Den glykosidiske koblingsdannelsesreaksjonen innebærer eliminering av et vannmolekyl, kalt kondensasjonsreaksjon. Den omvendte reaksjonen er hydrolyse og brudd på glykosidbindingen.

Hexosous og oksidreduksjonsreaksjoner

Sukkerene hvis anomere karbonatom ikke har dannet glykosidbindinger kalles reduserende sukkerarter. Alle monosakkarider, som glukose, hånd og galaktoseheksoser, reduserer sukkerarter. Dette er fordi aldaler eller ketosas kan donere elektroner, eller redusere, til et oksidasjonsmiddel.

En klassisk reduserende sukker blir utført med Fehling (eller Benedict) og Tollens Reagents. For eksempel kan et reduserende sukker redusere AG⁺ til stede i en ammoniumløsning (Tollens Reagent). Denne reaksjonen produserer metallpenger i bunnen av beholderen der reaksjonen fant sted.

Kan tjene deg: Epidermis: trening, egenskaper, lag, funksjoner

Gjennom en reaksjon katalysert av oksidase-glukoseenzymet, oksyderes det anomere karbonet i D-glykosen og mister en elektron, og oksygenet reduseres og får et par elektroner. Denne reaksjonen har to produkter: D-glukon-d-Lakton og hydrogenperoksyd.

For tiden bestemmes blodsukkerkonsentrasjon ved hjelp av en test som bruker oksidase -glukose og peroksidase. Dette siste enzymet katalyserer en oksidasjonsreduksjonsreaksjon.

Peroksidasesubstrater er hydrogenperoksyd og kromogent stoff, som oksideres. Denne reaksjonen kan kvantifiseres ved bruk av et spektrofotometer.

Hexous derivater

Det er mange sekskantede derivater hvis hydroksylgruppe erstattes av en annen substituent. For eksempel C-2 hydroksylgruppe av glukose, galaktose og mann.

Ofte kondenserer aminogruppen med eddiksyre, og danner N-acetylglukosamin. Denne glykosaminen avledet er på celleveggen til bakterier.

Et derivat av N-acetylmanosamina er N-acetylneuraminsyre, kjent som siralyre. Det siste er til stede i glykoproteiner og glykolipider på overflaten av cellene, og har en rolle i gjenkjennelse av andre celler.

Den spesifikke oksidasjonen av den primære alkoholgruppen, C-6, av glukose, galaktose og håndhender. Disse produktene er D-glukoronsyre, D-galakturonsyre og manuronisk te, som er en del av mange polysakkarider.

Uronsyrer kan oppleve en intramolekylær forestring. Danner laktonas av fem eller seks atomer. For eksempel syntetiseres askorbinsyre (vitamin C) av planter.

Erstatningen av hydroksylgruppen (-OH) med et hydrogenatom i C-6 i L-galaktose eller L-kinese produserer henholdsvis L-Fucosa eller L-Ramnosa. L-Fucosa finnes i glykoproteiner og glykolipider. L-Ramnosa finnes i polysakkarider i planter.

Det kan tjene deg: prøv å prøve refleksjon: konsept, afferent, emosjonell, fysiologi

Vanligste hexosses i naturen og dens funksjoner

Glukose

Symbol: GLC. Det er en aldhexosa eller glycohoxosa. D-Glucosa Enantiomer (D-GLU-symbolet) er mer vanlig enn L-GGC-enantiomeren. D-GRC er til stede i planter, honning, druer og i blodet til dyr. Det er en energikilde for levende vesener. Det fungerer som en forløper for syntese av glykogen, cellulose, stivelse og laktose.

Fruktose

Symbol: Fru. Det er en keteksose eller fruktig. D-fruktose enantiomer er ofte kjent som fruktose. Dette sukkeret er for eksempel i frukt, honning og sæd.

Galaktose

Gal -symbolet. Det er en aldhexosa eller galatohexosa. D-galaktose er mer vanlig enn L-galaktose. D-galaktose er hjern eller hjernesukker. Det er sjelden gratis. Det finnes vanligvis i planter, dyr og mikroorganismer i form av oligosakkarider og polysakkarider.

Hender

Symbol: mann. Det er en aldhexosa eller håndhexose. D-manosa-formen er vidt distribuert i manaen og hemicellulosen. Det er funnet som en oligosakkarid N-forenet til glykoproteiner, og danner forgreninger.

Ramnosa

Symbol: RHA. Det er en aldhexosa som finnes i glykosidene av plantene, i polysakkaridene av gummi og mucilage, så vel som i celleveggen til planter og i flavonoidene.

Referanser

1. Cui, s. W. 2005. Matkarbohydrater: Kjemi, fysiske egenskaper og applikasjoner. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger prinsipper for biokjemi. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. TIL. 2010. Funksjonelle oligosakkarider: Bruksområde og produksjon. Årlig gjennomgang av matvitenskap og teknologi, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Karbohydratkjemi og biokjemi -struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Karbohydrater: De essensielle molekylene i livet. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, s. 2004. Kjemiske og funksjonelle egenskaper ved matsakkarid. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, d., Voet, J. G., Pratt, c. W. 2008. Grunnleggende om biokjemi - Liv på molekylært nivå. Wiley, Hoboken.