Isomería

Hva er isomeria?

Isomería er et kjemisk fenomen som er karakterisert der molekyler med samme antall atomer har forskjellige kjemiske eller fysiske egenskaper. Dermed forekommer det i isomerer, som igjen er molekyler hvis kjemiske formler er de samme, men deres strukturer eller romlige bestemmelser skiller seg vesentlig fra hverandre.

Vi har den konstitusjonelle eller strukturelle isomeria, og romensisomería, som konsentrerer mye oppmerksomhet i stereokjemien. Det nedre bildestrømdiagrammet viser at isomerer hovedsakelig er delt inn i de to typene isomería nettopp nevnt: konstitusjonelle og stereoisomerer.

Flytdiagram for forskjellige typer isomerer i organisk kjemi. Kilde: Gabriel Bolívar.

Alle isomerer har for en viss forbindelse den samme kjemiske formelen. Men strukturene som kan bygge disse atomene og deres proporsjoner er unike for hvert molekyl eller isomer. Selv om selve strukturen er den samme, kan atomer eller grupper innta forskjellige romlige posisjoner.

I flytskjemaet vises noen eksempler på isomerer som vil bli diskutert i de neste seksjonene.

Typer isomerer

Konstitusjonell

Konstitusjonelle eller strukturelle isomerer er de som er forskjellige i rekkefølgen av det molekylære skjelettet. Det vil si at atomene deres ikke er koblet på samme måte, slik at strukturen eller funksjonelle gruppene det gjelder kan bli veldig forskjellige.

For eksempel for den samme kjemiske formelen C₇H₁₀Eller det kan være flere molekyler som oppfyller det antallet atomer; Alle vil ha et enkelt oksygenatom, men den strukturelle disposisjonen til de andre atomene vil være unik for hver isomer.

Og derfor de kjemiske og fysiske egenskapene til alle konstitusjonelle isomerer for formel C₇H₁₀Eller vil også avvike veldig fra hverandre.

På den annen side kan konstitusjonelle isomerer være veldig enkle, og variere bare i den relative posisjonen til et enkelt atom eller gruppe. I det følgende avsnittet vil et eksempel på dette og ovennevnte bli sett.

Stereoisomerer

Stereoisomerer er de som har samme strukturelle orden, men er forskjellige i romlige posisjoner og orienteringer av atomer eller grupper.

Kan tjene deg: Modulert amplitude

For at deres eksistens skal være mulig, må molekylene inneholde stereogene sentre, og være de mest berømte i organisk kjemi de asymmetriske eller chirale karbonatomer; det vil si med fire forskjellige substituenter.

I tillegg til asymmetriske karbonatomer, må molekylet som vurderes mangler symmetrielementer. Ellers er det umulig for romlig system å påløpe stereoisom.

Enantiomerer

Enantiomerer er stereoisomerer som består av ikke -superimponerende speilbilder. For eksempel er ikke høyre og venstre hender overlapper, akkurat som sko eller hansker. I følgende avsnitt vil det klassiske eksemplet på Enantiomeía bli adressert: Bromocloreyodomethane: CBRCLI.

Diastreomeres

Diastreomeres er derimot også stereoisomerer, men er ikke spekulære bilder. Det vil si at det å sette den ene foran den andre ikke refleksjonen av seg selv. Av de mest kjente diasterteene har vi cis-trans-isomeria, også kalt geometriske isomeries, spesielt når det brukes på alkener.

Conformeros

Selv om de er innenfor spekteret av stereoisomet, er det faktisk ikke isomerer. Dette er romkonfigurasjoner som et molekyl, på et bestemt tidspunkt eller energitilstand, skaffer seg gjennom rotasjonene til flere av koblingene. Eksemplet på konformatorene til n-heksan.

Rotámeros

Endelig har vi rotarmerne, som ligner konformatorene i den forstand som avhenger av rotasjonen av de kovalente bindingene.

Imidlertid tas en enkelt kobling mellom to karbonatomer som referanse, og relative posisjoner blir sammenlignet, formørkes eller vekslet, av substituenter for begge karbonatomer. Senere vil eksemplet med propylenrotarmerne bli sett.

Eksempler på isomerer

Heksan jod

Konstitusjonelle isomerer av heksan jod. Kilde: Gabriel Bolívar via Molview.

Over har vi to molekyler hvis kjemiske formler er C₆H_{1. 3}Yo. I den første har vi 2-iodhexan, mens i den andre 3-iodhexan. De er posisjonelle konstitusjonelle isomerer, ettersom skjelettet er det samme, med forskjellen at posisjonen til jodatom varierer fra ett karbon til et annet.

Kan tjene deg: statisk friksjon: koeffisient, eksempel, trening

C₃H₈ENTEN

Kilde: V8rik, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

UP har vi et annet eksempel på konstitusjonelle isomerer for den kjemiske formelen C₃H₈ENTEN. Molekyler I og II er henholdsvis 1-propanol og 2-propanol. Begge er alkoholer. I stedet er molekyl III etyl-metyloter.

Derfor snakker vi om en annen funksjonell gruppe. Merk at de tre molekylene har samme antall atomer, men strukturene deres er forskjellige.

2,3-decloro-2-buten

Geometriske isomerer på 2,3-deklor-2-buten. Kilde: Gabriel Bolívar via Molview.

UP har vi Trans-22,3-Decloro-2-Butene-isomeren, og under CIS-2,3-DICHLORO-2-BUTEN ISOMER. I den første finnes kloratomer i motsatte posisjoner angående dobbeltbinding, mens de i den andre ligger på samme side av dobbeltbindingen.

Skjelettet for begge molekyler er det samme, men avviker i de romlige stillingene til kloratomer; Derfor er de stereoisomerer, og ikke er spekulære bilder, blir de diamereomerer.

3-flúor-2-metylciclohexan

3-flúor-2-metylciclohexano diastereomerer. Kilde: Gabriel Bolívar via Molview.

Denne gangen, i stedet for en dobbeltbinding, har vi en cyclohexan-ring for 3-Flúor-2-metylciclohexan-forbindelsen. I isomeren til venstre, gruppene₃ og F er plassert under ringplanet; Mens du er til høyre, Cho₃ er oppe og f nedenfor.

Derfor ville den til venstre tilsvarer cis -isomeren, og den til høyre ville være trans -isomeren. De er derfor diamereomerer, fordi de ikke er spekulære bilder igjen.

Conformeros del n-heksan

Konformere av n-heksanen. Kilde: Gabriel Bolívar via Molview.

Vi har tre konformere av n-Hexano, som følger av rotasjonene og "foldene" i den kullsyreholdige kjeden i forskjellige orienteringer. Alle tilsvarer det samme molekylet av n-Heksan med forskjellige foldenivåer, som vil avhenge av miljøet og indre energi til hvert molekyl.

3-Bromo-2-Penol

Distraomerer av 3-brom-2-pentanol. Kilde: Gabriel Bolívar via Molview.

I 3-Bromo-2-pantanol har vi et annet eksempel på et par diastereomerer. Legg merke til at vi igjen i isomeren over har OH og BR som peker mot retninger i strid med skjelettplanet; Mens du er i isomeren nedenfor, peker begge gruppene mot leserens retning.

Det kan tjene deg: Second Law of Thermodynamics: Formler, ligninger, eksempler

1-Bromo-3-klor-5-etylciclohexan

Distraomerer av 1-brom-3-klor-5-etylciclohexan. Kilde: Gabriel Bolívar via Molview.

Og nok en gang har vi et annet par diastereomerer, med forskjellen at nå forskjellen ligger i den romlige posisjonen til en enkelt gruppe: etyl, -CH₂Ch₃.

Denne typen isomerer har et veldig spesifikt navn: Epigmers, som er diastheomerer hvis variasjon bare observeres i den romlige konfigurasjonen av et enkelt asymmetrisk karbon; I dette tilfellet den som er knyttet til -CH₂Ch₃.

Bromocloreyodmetan

Paret av bromocloreyodometan enantimers. Kilde: Gabriel Bolívar.

Legg merke til at de to molekylene av bromoploroyodometan, cbrcli, er enantiomerer fordi den ene er den ikke -superimponerbare refleksjonen av den andre. Så mye som du prøver, vil de fire atomene dine aldri sammenfalle. Det sies at de har motsatte romkonfigurasjoner.

2-Bromo-4-etylciclohexan

Inantimers av 2-brom-4-etylciclohexan. Kilde: Gabriel Bolívar via Molview.

I eksemplet med 2-Bromo-4-etylciclohexan molekyler dreiemoment. Hvis vi prøver å snu det høyre molekylet, vil vi se at gruppen -CH₂Ch₃ Det vil ikke ligge under ringen, men over.

Tilsvarende Cho₃ Det vil ikke peke opp ringen, men nedenfor. Plassinnstillinger er investert, de er motsatte. Dette er en annen av de viktigste funksjonene i Enatiomeía.

Rotámeros del Propileno

Rotámeros del Propileno. Kilde: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

I Rotámeros del Propileno, for å fullføre, roterer vi den enkle koblingen mellom C₁ og c₂: H₃C-CH = Ch₂. Gruppen = ch₂ Det er i en formørket stilling med en av H -ene₃ Foran i rotamer til venstre. I mellomtiden er = Cho₂ Og H er i vekslende posisjoner i høyre side.

Avhengig av formørkelsen eller ikke av gruppene, vil vi ha et sterisk hinder, som vil destabilisere Rotamero. Derfor er høyre -wing rota mer stabil enn den til venstre.

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. S. Gevorg. (2020). Enantiomerer, diasoners, identiske eller konstitusjonelle isomerer. Kjemi trinn. Gjenopprettet fra: Chemistroysteps.com
5. Wikipedia. (2020). Isomer. Hentet fra: i.Wikipedia.org
6. Allison Soult. (13. august 2020). Isomerer. Kjemi librettexts. Gjenopprettet fra: Chem.Librettexts.org
7. James Ashenhurst. (2020). Stereokjemi og chiralitet. Gjenopprettet fra: MasterorganicChemistry.com