Metyl- eller metylgruppe

Han Metyl- eller metylgruppe Det er en alquilisk substituent hvis kjemiske formel er Cho₃. Det er den enkleste av alle kullsyreholdige substituenter i organisk kjemi, den har et enkelt karbon og tre hydrogener; stammer fra metangass. Fordi det bare kan knyttes til et annet karbon, indikerer dens posisjon slutten av en kjede, dens oppsigelse.

På bildet nedenfor har du en av de mange representasjonene for denne gruppen. Sinuositetene til høyre for deg indikerer at bak lenken h₃C- Det kan være noe atom eller substituent; en alkyl, r, aromatisk eller arilo, ar, eller en heteroátomo eller funksjonell gruppe, for eksempel OH eller CL.

Metylgruppen er den enkleste av kullsyreholdige substituenter i organisk kjemi. Kilde: Su-No-G [Public Domain]

Når den funksjonelle gruppen knyttet til metyl er åh, har vi metanolalkohol, Cho₃Åh; Og hvis det er CL, så vil vi ha metylklorid, Cho₃Cl. I den organiske nomenklaturen nevnes det ganske enkelt som 'metyl' foran med antall posisjoner i den lengste karbonkjeden.

Metilo CH -gruppen₃ Det er lett å identifisere under organiske strukturer belysninger, spesielt takket være karbon nukleær magnetisk resonansspektroskopi 13 (RMN C (RMN C^{1. 3}). Fra det etter sterke oksidasjoner er COOH -syregrupper oppnådd, og er en syntetisk rute for å syntetisere karboksylsyrer.

[TOC]

Representasjoner

De mulige representasjonene for metylgruppen. Kilde: Jü via Wikipedia.

Over har du de fire mulige representasjonene forutsatt at CHO₃ Det er knyttet til en Rico -substituent r. De er alle likeverdige, men mens de romlige aspektene ved molekylet går fra venstre til høyre.

For eksempel R-CH₃ gir inntrykk av at den er flat og lineær. Følgende representasjon, demonstrerer de tre C-H-kovalente bindinger, som tillater å identifisere metyl i en hvilken som helst Lewis-struktur og gi det falske inntrykk av å være et kors.

Kan tjene deg: hva er erristeneo?

Deretter, etter høyre (den nest siste), observeres SP -hybridiseringen³ I bilen Caron₃ På grunn av dens tetrahedrale geometri. I den siste representasjonen er det kjemiske symbolet på karbon ikke en gang skrevet, men tetrahedronen opprettholdes for å indikere hvilke H -atomer som er foran eller bak planet.

Selv om det ikke er på bildet, er en annen veldig tilbakevendende måte på tidspunktet for å representere Cho₃ Det består av å bare plassere manuset (-) "naken". Dette er veldig nyttig når store karbonskjeletter trekkes.

Struktur

Metylgruppestruktur representert av sfær- og stolpemodellen. Kilde: Gabriel Bolívar.

Det øvre bildet er den tre -dimensjonale representasjonen av den første. Den svarte og skinnende sfæren tilsvarer karbonatomet, mens hvitt er hydrogenatomer.

Igjen har karbon et tetraedralt miljøprodukt av sin SP -hybridisering³, Og som sådan er det en relativt klumpete gruppe, med rotasjonene av den sterisk forhindrede C-R-koblingen; Det vil si at den ikke kan rotere fordi de hvite kulene ville forstyrre de elektroniske skyene i sine nærliggende atomer og ville føle deres frastøtning.

Imidlertid kan C-H-koblinger vibrere, akkurat som C-R-koblingen. Derfor Cho₃ Det er en gruppe tetrahedral geometri som kan belyses (bestem, finn ut) ved infrarød strålingsspektroskopi (IR), som alle funksjonelle grupper og karbonbindinger med heteroátomos.

Det viktigste er imidlertid belysningen gjennom NMR^{1. 3}. Takket være denne teknikken bestemmes den relative mengden metylgrupper, som gjør at molekylstrukturen kan samles.

Kan tjene deg: verdsatte løsninger

Generelt, jo mer Cha -grupper₃ Ha et molekyl, mer "klønete" eller ineffektivt vil være dets intermolekylære interaksjoner; det vil si at mindreårige vil være dets smelte- og kokepunkter. Gruppene kap₃, På grunn av hydrogenene deres "glir de" med hverandre når de nærmer seg eller berører.

Egenskaper

Metylgruppen er preget av å være hydrofob og apolar.

Dette er fordi C-H-bindingene deres ikke er veldig polare på grunn av den lave forskjellen mellom karbon- og hydrogenelektronegativiteter; Og i tillegg distribuerer dens tetraedriske og symmetriske geometri sine elektroniske tettheter nesten homogent, noe som bidrar til et foraktelig dipolmoment.

I mangel av polaritet, Cho₃ "Vann" av vann, oppfører seg som en hydrofob. Derfor, hvis det sees i et molekyl, vil det være kjent at denne metylenden ikke vil samhandle effektivt med vann eller et annet polært løsningsmiddel.

Nok et kjennetegn ved CH₃ Det er din relative stabilitet. Med mindre atomet som er knyttet til ham tilbaketrekning elektronisk tetthet, forblir praktisk talt inert foran veldig sterke sure midler. Imidlertid vil det sees at den kan delta i kjemiske reaksjoner, hovedsakelig til oksidasjon, eller migrasjon (metylering) til et annet molekyl.

Reaktivitet

Oksidasjoner

Ch₃ er ikke unntatt for å oksidere. Dette betyr at det er utsatt for å danne koblinger med oksygen, C-O, hvis det reagerer med sterke oksidasjonsmidler. Når det oksiderer, blir det forskjellige funksjonelle grupper.

For eksempel gir den første oksidasjonen seg til metiolgruppen (eller hydroksymetyl), CHO₂Å, en alkohol. Den andre, stammer i Formil -gruppen, Cho (HC = O), en aldehyd. Og den tredje finalen.

Kan tjene deg: ionisering konstant

Denne serien med oksidasjoner brukes til å syntetisere benzosyre (Hooc-C₆H₅) Fra toluen (h₃DC₆H₅).

Ioner

Ch₃ Under mekanismen for noen reaksjoner kan du vinne øyeblikkelige elektriske belastninger. For eksempel når metanol blir oppvarmet i et veldig sterkt syremedium, i teoretisk fravær av nukleofiler (positive lastesøkemotorer), dannes den metiliske kationen₃⁺, Siden CHO -lenken er ødelagt₃-Oh og oh kommer ut med bindingselektronparet.

Arten kap₃⁺ Det er så reaktivt at den bare har vært i stand til å bestemmes i gassfasen, siden den reagerer eller forsvinner til den minste tilstedeværelse av en nukleofil.

På den annen side, cho₃ Anion kan også fås: Metanuro, CH₃^-, Den enkleste karbanionen av alle. Imidlertid, som Cho₃⁺, Tilstedeværelsen er unormal og foregår bare under ekstreme forhold.

Metyleringsreaksjon

I metyleringsreaksjonen overføres en CH₃ til et molekyl uten elektriske ladninger (CHO₃⁺ heller ikke kap₃^-) i prosessen. For eksempel metyljodid, CHO₃Jeg er et godt metyntmiddel, og kan erstatte O-H-koblingen til flere molekyler med en O-CH₃.

I organisk syntese innebærer dette ingen tragedie; Men når det som er for metyl er nitrogenbasene til DNA.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Rahul Gladwin. (23. november 2018). Metylering. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: Britannica.com
5. Danielle Reid. (2019). Metylgruppe: Struktur og formel. Studere. Gjenopprettet fra: Studie.com
6. Wikipedia. (2019). Metylgruppe. Hentet fra: i.Wikipedia.org