Neopentil struktur, egenskaper, nomenklatur, trening

Han Neopentil eller Neopentilo Det er en alquilisk gruppe, gruppe eller radikal, hvis formel er (Cho₃)₃CCH₂-, og stammer fra Neopentano, en av de forskjellige strukturelle isomerer som pentanalkano har. Det er en av pentylgruppene som er mest funnet i naturen eller i utallige organiske forbindelser.

Prefikset Neo Det kommer fra ordet 'nytt', i hentydning kanskje på tidspunktet for oppdagelsen av denne typen strukturer mellom isomerer av pentanen. For øyeblikket er bruken avvist av anbefalingene fra IUPAC; Imidlertid brukes det fortsatt ofte, i tillegg til å bruke andre lignende alquil -substitorer.

Strukturell formel av neopentil. Kilde: Benjah-BMM 27.

I det overlegne bildet har vi den strukturelle formelen til neopentil. Enhver forbindelse som inneholder den, som hoveddelen av strukturen, kan være representert med den generelle formelen (CH₃)₃CCH₂A, der R er en alifatisk sidekjede (selv om den også kan være aromatisk, AR), en funksjonell gruppe eller en heteroátomo.

Hvis vi endrer R for hydroksylgruppen, får vi den neopentiliske alkoholen, (Cho₃)₃CCH₂Åh. I eksemplet med denne alkoholen dekker neopentil nesten hele strukturen i molekylet; Når ikke, sies det at det er en brøkdel eller bare et fragment av molekylet, så det oppfører seg ganske enkelt som en mer substituent.

[TOC]

Nomenklatur og trening

Neopentil -formasjon fra Neopentano. Kilde: Gabriel Bolívar via molvisning.

Neopentil er det vanlige navnet som denne pentylsubstituenten er kjent. Men i henhold til nomenklaturnormer som styres av IUPAC, blir navnet 2.2-dimetylpropil (til høyre for bildet). Det kan sees at det faktisk er to metylgrupper knyttet til Carbon 2, som sammen med de to andre utgjør propylens karbonskjelett.

Det kan tjene deg: karbondisulfid (CS2): Struktur, egenskaper, bruksområder, risiko

Med dette sagt, blir navnet på neopentilal alkohol 2,2-dimetylpropan-1-ol. Av denne grunn fortsetter neo-still-prefikset i kraft, fordi det er mye lettere å nevne så lenge det er klart for det som refererer spesifikt.

Til å begynne med ble det også sagt at neopentilen stammer fra neopantum, eller mer korrekt: fra 2,2-dimetylpropan (venstre for bildet), som ser ut som et kors. Hvis en av de fire Cho₃ Jeg mistet noen av de hydrogener (i røde sirkler), neopentilradikalen ville bli dannet umiddelbart (Cho₃)₃CCH₂·.

Når denne radikalen er sammen med et molekyl, vil den bli neopentylgruppen eller substituenten. I denne forstand er neopentilo -formasjon "enkel".

Struktur og egenskaper

Neopentilo er en voluminøs substituent, enda mer enn terbutyl; Faktisk deler begge noe til felles, og de har et tredje karbon knyttet til tre Cho₃. Ironisk nok, neopentil og termisk, enn tertpentil (1,1-dimetylpropil) og terbutyl.

Terbutylstrukturen er (Cho₃)₃C-, mens neopentilo er (cho₃)₃CCH₂-; Det vil si at de bare er forskjellige fordi den siste har en metylengruppe, Cho₂, Ved siden av karbon 3. Derfor viser neo -pentilen all voluminøs og strukturell karakter av terbutyl, med en lengre karbonkjede for bare et ekstra karbonatom.

Neopentil er enda mer klumpete og forårsaker større steriske hindringer enn terbutyl. Enden ligner bladene til en vifte eller en tre fingertupp, hvis bindinger C-H og C-C vibrerer og roterer. I tillegg til dette, må vi nå legge til rotasjonene til CH₂, som øker det molekylære rommet som neopentilen oppstår.

Det kan tjene deg: Hypoyodous acid (HIO)

Bortsett fra det forklarte, deler neopentil de samme egenskapene til de andre alquiliske substituentene: den er hydrofob, apolar og presenterer ikke umettet eller aromatiske systemer. Det er så klumpete at når en substituent begynner å avta; Det vil si at det ikke er så vanlig å finne det som terbutyl.

Eksempler

Neopentil₃)₃CCH₂R. Å være en så voluminøs gruppe, er det mindre tilgjengelige eksempler der den er funnet som en substituent, eller hvor det regnes som en liten brøkdel av en molekylær struktur.

Halogenuros

Hvis vi erstatter R med et halogenatom, vil vi få en neopentil (eller 2,2-dimetylpropil) halogenid). Dermed har vi fluor, klorid, bromid og neopentiljodid:

-Fch₂C (kap₃)₃

-Clch₂C (kap₃)₃

-Brch₂C (kap₃)₃

-Ich₂C (kap₃)₃

Alle disse forbindelsene er flytende, og er sannsynligvis bestemt som halogen -givere for visse organiske reaksjoner, eller for å utføre kvantekjemiberegninger eller molekylære simuleringer.

Neopentilamin

Når R blir erstattet av OH, oppnås neopentilalkohol; Men det er NH₂ På den annen side vil vi ha neo-pentilamin (eller 2,2-dimetylpropylamin), (Cho₃)₃CCH₂NH₂. Igjen, denne forbindelsen er en væske, og det er ikke for mye bibliografisk informasjon som forklarer dens egenskaper.

Neopentilglycol

Strukturformel av neopentilglykol. Kilde: Emeldir via Wikipedia.

Neopentilglycol, eller 2,2-dimetylpropan. Legg merke til at Neopentil er gjenkjent i sentrum av strukturen, der en annen av CH₃ mister en H for å koble til en ny OH -gruppe, og dermed skiller seg fra neopentil alkohol.

Som forventet har denne forbindelsen sterkere intermolekylære interaksjoner (et høyere kokepunkt) som et resultat av å etablere et større antall hydrogenbroer.

Kan tjene deg: dimetylanylin: struktur, egenskaper, syntese, bruk

Litium neopentil

Strukturell formel av litium neopentil. Kilde: Edgar 181 via Wikipedia.

Erstatning R med et litiumatom Få en organometallisk forbindelse kalt litium neopentyl, C₅H_elleveLi O (Cho₃) CCH₂Li (øvre bilde), som fremhever en C-Li kovalent lenke.

Neopentil Tosilato

Neopentil hostemolekyl. Kilde: Gabriel Bolívar via molvisning.

I det øvre bildet har vi neopentil hostemolekyl, representert med en modell av kuler og søyler. Dette er et eksempel der R er et aromatisk segment, AR, bestående av hostegruppen, som blir en toluen med sulfat i posisjon -para. Det er en sjelden forbindelse i bibliografien.

I Neopentil Tosilate har neopentilo ingen prioritet, men blir funnet som en substituent, og ikke den sentrale delen av strukturen.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat. Kilde: Gabriel Bolívar via molvisning.

Til slutt har vi et annet uvanlig eksempel: Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoatet (overlegen bilde). I den, igjen, blir neopentilokruppen funnet som et substituent, som er benzoat, ved siden av de fem fluoratomer knyttet til benzenringen, den essensielle delen av molekylet. Legg merke til hvordan Neopentil blir anerkjent for utseendet til "Pata eller Cruz".

Neopentilo -forbindelser, fordi dette er veldig klumpete, er mindre rikelig sammenlignet med andre mindre alquiliske substituenter; som metyl, cyclobutil, isopropyl, termisk, etc.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5^ta Utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste over organisk kjemi: neopentylgruppe. Gjenopprettet fra: Chem.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Pentylgruppe. Hentet fra: i.Wikipedia.org