Putrescina -struktur, egenskaper, syntese, bruker

De Putrescina Det er en organisk forbindelse hvis strukturelle formel er NH₂(Ch₂)₄NH₂. Den består av det enkleste polyaminet, og er kjent som kjemisk navn 1.4-butanodiamin. Denne diaminen holder et nært forhold til lik, 1,5-pintanodiamin.

Putrescina sammen med lik. Derfra skylder du navnet ditt. Begge diaminene ble først preget av den tyske legen Ludwig Brieger, i 1885.

Putrescina griper direkte inn i syntesen av spermedin, en annen polyamin, når du reagerer med S-adenosylmetionin. Spermedine reagerer også med S-adenosylmetionin for å generere polyamin-sædcellen.

Det er bevis på at polyaminer, inkludert Putrescina, er nødvendige vekstfaktorer for celledeling. En konstant tilførsel av polyaminer er et tidligere krav for at celleproliferasjon skal skje.

Putrescina oppfyller en spesifikk funksjon i kutan fysiologi og nevrobeskyttelse. Det syntetiseres av tarmbakteriell virkning som skarmer argininaminosyre og produserer ornitin. Denne aminosyren ved virkningen av ornitindekarboksylase har endelig sin putrescine.

[TOC]

Putrescina -struktur

Putrescina -molekyl representert med en modell av kuler og barer. Kilde: Karlhahn / Public Domain

Det øvre bildet viser molekylstrukturen til putrescine. Å være den enkle strukturen, er det ironisk at vi er i stand til å gjenkjenne den for den dårlige lukten. Grå kuler utgjør karbonskjelettet av n-butan, mens det blå tilsvarer nitrogenatomene i NH -gruppene₂.

Disse NH -gruppene₂ De kan proton, som vil oppstå at Putrescina -molekylet skaffer seg to positive ladninger, h₃N⁺Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₃⁺. Derfor blir det et polycytion.

Kan tjene deg: de 15 viktigste eksemplene på alkoholer

Putrescina er et polært molekyl, hvis intermolekylære interaksjoner er basert på dipol-dipolo-kreftene, og på de spredende kreftene i London. Dette er grunnen til at det er en fast amin ved romtemperatur, og har et høyt kokepunkt sammenlignet med andre aminer.

Putrescina -egenskaper

Molekylær formel

C₄H₁₂N₂

Molekylær vekt

88,15 g/mol

Utseende

Fargeløse krystaller som smelter til en fargeløs olje.

Lukt

Sterk, lik piperidin.

Tetthet

Eller, 877 g/ml

Smeltepunkt

27,5 ºC

Kokepunkt

158,6 ºC

Oktanol/vannpartisjonskoeffisient

Logg P = - 0,7

Damptrykk

2,33 mmHg ved 25 ºC

Refraction Index (ND)

1.455

Vannløselighet

Veldig løselig.

Pka

10,8 til 20 ºC

Nedbrytning

Når den blir oppvarmet til nedbrytning, avgir Putrescina giftige nitrogenoksidergasser.

Stabilitet

Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

Reaktivitet

I vandig løsning har den sterk grunnleggende atferd på grunn av sine to aminggrupper. Putrescina reagerer med S-adenosylmetionin for å danne spermidin-polyamin, og indirekte putrescine stammer fra polyamin-sædcellinen.

Syntese

Putrescine produseres industrielt ved hydrogenering av den sukkinonitril kjemiske forbindelsen, som produseres ved reaksjonen av hydrogencyanid med akilonitril.

Putrescina blir gjennom bruk av bioteknologi syntetisert i dyrkingsmidler av visse stammer av bakteriene og. coli.

Gram -negative bakterier kan syntetisere Putrescina på tre måter:

-Ornitin genereres fra argininaminosyren. Deretter syntetiserer ornitin på grunn av virkningen av enzymet ornitin disarboxylase Putrescina

-Arginin ved virkningen av arginin disarboxylase syntetiserer agmantin. Deretter stammer amantinen Putrescina

-På en tredje måte blir Agmatina direkte transformert til Putrescina og urea ved virkningen av enzym agmatinosa.

Kan tjene deg: Granataria Balanse: Karakteristikker, deler og hvordan du bruker den

Gram positive bakterier bruker andre veier for putrescine syntese.

Putrescina bruker

Industriell

Det amerikanske selskapet DuPont kommer opprinnelig til å kommersialisert Nylon 6.6. Dette ble preget av en 6 -karbondiamin og en 6 -karboner, som ble ispedd polymerstrukturen. I 1990 introduserte det nederlandske selskapet Nylon 4.6 for markedet.

Nylon 4.6 ble markedsført med navnet Stanyl, som bruker Putrescina som består av 4 karbonatomer som diamin, og dermed opprettholder bruken av den samme deaccid som i nylon 6,6.

Stanyl brukes i guider av motorer og girtog, og presenterer god slitasje og friksjonshandling, spesielt ved høye temperaturer.

Medikamentproduksjon

Putrescine dekarboksylering er det første trinnet i en sekvens av biokjemiske hendelser som fører til syntese av scopolamin: et meget giftig medikament hvis høye doser kan forårsake død. Scopolamine (Burrundanga) brukes ofte i kriminelle handlinger.

Escopolamine brukes i veldig lave doser i behandlingen av kjøretøyets svimmelhet, kvalme, oppkast og kolitt.

Putrescina-N-metyltransferase (PMT) enzymet virker på putrescin i en biokjemisk prosess mediert av S-adenosylmetionin som fører til syntesen av nikotinet, tropanet og i et nortropanskalkaloid.

Nikotin er et giftig medikament som brukes som et landbruksinsektmiddel, mens det i veterinær brukes som et eksternt antiparasittisk.

Biologisk handling

Sperm og sædbiosyntese fra Putrescina. Ado = 5'-adenyl. Kilde: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)

Putrescina, som andre polyaminer, som korporein, sæd og sæd, er polycytioniske molekyler på grunn av tilstedeværelsen av aminggrupper. Derfor kan de samhandle elektrostatisk med nukleinsyrer, fosfolipider og proteiner med negativ belastning.

Kan tjene deg: pycnerometer

Denne interaksjonen tillater virkning av polyaminer i en rekke biokjemiske hendelser, for eksempel:

-DNA -regulering og proteinsyntese

-Eliminering av reaktive oksygenarter

-Celleproliferasjonsaktivering

-Differensiering og vevsutvikling

Blant de cellulære funksjonene som polyaminer griper inn i, er modningen av tarmslimhinnen og cellemigrasjonen. Putrescina spiller en spesifikk rolle i kutan fysiologi og nevrobeskyttelse.

Selv om mange biologiske funksjoner også har vært relatert til kreftproduksjon til polyaminer. Enzymet ornitin dekarboksylase, et enzym som katalyserer omdannelsen av ornitin til putrescine, er til stede i forskjellige typer kreft og gnagere.

En økning i polyamin -konsentrasjonen er direkte relatert til et sett med cellulære prosesser relatert til tumorinvasjon og metastaser. I tillegg påpekes det at Putrescina kan være en forløper for n-nitrosamin, et kreftfremkallende middel.

Toksisitet

Putrescine har lav toksisitet, men det er i stand til å virke ved å fremme den giftige effekten av histamin som genereres i nedbrytningen av kjøttet, så vel som for tiraminet som genereres i osten.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2020). Putrescine. PubChem -database. CID = 1045. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Wikipedia. (2020). Putrescine. Hentet fra: i.Wikipedia.org
6. Elsevier f.V. (2020). Putrescine. Scientedirect. Hentet fra: Scientedirect.com
7. Phillip Broadwith. (15. februar 2011). Putrescine. Kjemi i sine elementer. Gjenopprettet fra: Chemistryworld.com
8. DrugBank.Ac. (13. juni 2005). Putrescine. Gjenopprettet fra: DrugBank.Ac