Quinonas

Avledet fra 1,4-Benzoquinona, bestanddel av koenzymet Q, eller Ubiquinona. Kilde: Wikimedia Commons

Hva er Quinonas?

De Quinonas De er organiske forbindelser med en aromatisk base som benzen, naftalen, antracen og fenantreno. Imidlertid vurderes konjugerte diacetoniske sykliske molekyler. Stammer fra oksidasjon av fenoler, og derfor oksiderer C-O-grupper C = O.

Generelt er de fargede forbindelser som oppfyller fargestoffer og fargestofferfunksjoner. De fungerer som grunnlag for utdyping av mange medisiner.

Et av derivatene til 1,4-Benzoquinona (overlegen bilde) er bestanddel av ubiquinon eller koenzym Q, til stede i alle levende vesener, derav hans navn "uburse".

Dette koenzymet griper inn i driften av den elektroniske transportkjeden. Prosessen skjer i den mitokondrielle indre membranen, og er koblet til oksidativ fosforylering, der ATP produseres, den viktigste energikilden for levende vesener.

Kinoner finnes i naturen i form av pigmenter, i planter og dyr. De er også til stede i mange urter som tradisjonelt brukes i Kina, som Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum og Aloe Vera.

Kinonene som brukes av fenolgrupper som Aidocromes (Hydroxy Quinones), har en rekke farger som gul, oransje, rødbrun, lilla, etc.

Fysiske og kjemiske egenskaper til kinoner

De fysiske og kjemiske egenskapene til 1,4-Benzoquinona er beskrevet nedenfor. Gitt den strukturelle likheten som eksisterer blant alle kinoner, kan disse egenskapene imidlertid ekstrapoleres til andre som kjenner til strukturelle forskjeller.

Fysisk utseende

Gulaktig krystallinsk fast.

Lukt

Irriterende krydret.

Kokepunkt

293 ° C.

Smeltepunkt

115.7 ° C (240.3 ° F). Derfor er kinoner med høyere molekylære masser solide med fusjonspunkter høyere enn 115.7 ° C.

Kan tjene deg: roterende tørketrommel: drift, hva er det for, deler, applikasjoner

Sublimering

Kan fortsatt sublimisere ved romtemperatur.

Løselighet

Mer enn 10% i etanol og etanol.

Vannløselighet

elleve.1 mg/ml ved 18 ° C. Kinoner generelt er veldig oppløselige i vann og polare løsningsmidler for deres evne til å akseptere hydrogenbroer (til tross for den hydrofobe komponenten i ringene deres).

Tetthet

3.7 (med luften tatt som 1).

Damptrykk

0.1 mm Hg ved 77 ° C (25 ° C).

Selvretning

1040 ° F (560 ° C).

Forbrenningsvarme

656.6 kcal/g. mol.

Lukt (terskel)

0.4 m/m³.

Klassifisering av kinonene

Det er tre hovedgrupper av kinoner: Benzokinoner (1,4-Benzokinona og 1,2-Benzoquinona), Naftochane og Antraquinones.

Benzokinoner

Alle av dem har til felles en beancen ring med grupper c = o. Eksempler på benzokinoner er: Pyntin, Rapanona og fetter.

Naftoquinonas

Det strukturelle grunnlaget for naffoquinoner, som navnet tilsier, er den naftheniske ringen, det vil si stammer fra naftalen. Eksempler på naphtocin er: Plumbagina, Lawsone, Juglona og Lapachol.

Antraquinoner

Antraquinoner er preget av å ha som strukturelt grunnlag den anthracenic ringen, det vil si et sett med tre benzenringer koblet sammen med sidene. Eksempler på antraquinoner er: Barbaloin, Alizarin og Crisofanol.

Å skaffe

Benzoquinona

- Benzokinon kan oppnås ved oksidasjon av 1,4-dihydrobenzen med natriumklorat, i nærvær av divanadiumpentoksid som katalysator, og svovelsyre som et løsningsmiddel.

- Det oppnås også ved oksidasjon av anilin med mangan eller kromdioksid, for eksempel oksidanter i en sur løsning.

- Benzokinon oppstår på grunn av hydrokinonoksidasjonsprosesser, for eksempel i reaksjon av benzokinon med hydrogenperoksyd.

Naftoquinona

- Naftoquinon syntetiseres ved oksidasjon av naftalen ved kromoksid i nærvær av alkohol.

Kan tjene deg: oksidasjonsmiddel: konsept, de sterkeste, eksemplene

Antraquinona

- Antraquinon syntetiseres ved benzenkondensasjon med ftalisk anhydrid i nærvær av ALCL₃ (Friedel-Crafts acilatisering), Genererer benzoisk O-benzoil-syre, som opplever en acilatasjonsprosess som danner antraquinon.

- Antraquinon oppstår på grunn av oksidasjon av antracen med kromsyre i 48%svovelsyre, eller ved dampfaseoksidasjon.

Reaksjoner av Quinonas

- Reduksjonsmidler, for eksempel svovelsyre, bittesmå klorid eller iarhydronsyre, virker på benzokinon ved å redusere det til hydrokinon.

- Også en kaliumjodidløsning reduserer en løsning fra benzokinon til hydrokinon, som kan oksideres igjen med sølvnitrat.

- Klor- og kloreringsmidler, for eksempel kaliumklorat, i nærvær av saltsyre, form klorerte benzokinonderivater.

- 1,2-Benzoquinona kondenserer med O-Fenildiamin for å danne kinoxaliner.

- Benzokinon brukes som et oksidasjonsmiddel i organiske kjemiske reaksjoner.

- I syntesen av Baily-Scholl (1905) kondenserer Antraquinona med glyserol for å danne Bezantreno. I det første trinnet reduseres kinon med kobber med svovelsyre som et middel. En karbonylgruppe blir en metylengruppe, og deretter tilsettes glyserol.

Funksjoner og bruk av Quinonas

Vitamin k₁

Vitamin k₁ (Phylloquinone), dannet av foreningen av et naftochan -derivat med en sidekjede av en alifatisk hydrokarbon, oppfyller en sentral funksjon i koagulasjonsprosessen, siden den griper inn i syntesen av protrombin, en koagulasjonsfaktor.

Ubiquinona

- Ubiquinon, eller cytokrom Q, dannes av et derivat av pbenzokinona festet til en sidekjede av en alifatisk hydrokarbon.

Kan tjene deg: kollisjonsteori: systemer, energier, eksempler

- Griper inn i den elektroniske transportkjeden under aerobe forhold, koblet til syntesen av ATP i mitokondriene.

Benzokinoner

- Embellin er et fargestoff som brukes til å farge ullgult. I tillegg brukes alizarin (Antraquinon) i farging.

- En alkalisk løsning av 1,4-bencenodiol (hydrokinon) og natriumsulfat brukes som et avslørende system som virker på aktiverte sølvbromidpartikler, og reduserer dem til metall sølv, som utgjør et negativt bilder.

Plastoquinona

Plastaquinon er en del av en elektrontransportkjede mellom Fotosystemer I og II, som griper inn i fotosyntesen av grønnsaker.

Naftoquinonas

- Protozoa av sjangrene Leishmania, Tripanosom og Toxoplasma De viser mottakelighet for en bensin som er til stede i Drdera (D. Lycoides).

- Plumbagina er en naphtocyinon som har blitt brukt til å roe revmatisk smerte og også presenterer anti -stasmodiske, antibakterielle og soppdrepende handlinger.

- Det er rapportert i en bensin, kalt Lapachol, en antitumor, antimalarisk og soppdrepende aktivitet.

- 2,3-DICE-1,4-Naftoquinona har en soppdrepende aktivitet. Det hadde tidligere blitt brukt i landbruket, i kontroll av pesten og i tekstilindustrien.

- Det røykende antibiotikaet som presenterer selektiv aktivitet mot gram -positive bakterier er blitt syntetisert, spesielt med Streptomyces immanus.

- Det er nafthanchan som utøver en hemmende handling på Plasmodium sp. Naftoquinon -derivater er blitt syntetisert som har en antimalarisk effektivitet fire ganger høyere enn kinin.

- Lawsone er et isolert pigment av bladene og stilken til henna. Den har en oransje farge og brukes til å farge hår.

- Juglona, ​​hentet fra bladene og skrellene på valnøtten, brukes til farging av treverket.

Referanser

1. Carey f. Organisk kjemi. Mc Graw Hill.
2. John d. Robert og Marjorie C. Hamlet. Kinoner. Chem kom seg.Librettexts.org