Anisolstruktur, egenskaper, nomenklatur, risiko og bruk

Han Anisol eller metoksibenzen Det er en organisk forbindelse som består av en aromatisk eter hvis kjemiske formel er c₆H₅Och₃. Hans fysiske tilstand er den for en fargeløs væske, som kan presentere gule fargestoffer. Det gjenkjennes lett av dens karakteristiske lukt av anis.

Det er da en flyktig sammensatt og ikke veldig høye samholdskrefter; Vanlige egenskaper i lysetere, som er lagret i små forseglede containere. Spesielt er anisol den enkleste av alkyl aurileter; det vil si de med en aromatisk komponent (AR) og en annen alkyl (R), AR-O-R.

Anisolmolekyl. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

Gruppe c₆H₅- kommer for å betegne AR, og -CH₃ A r, dermed har C₆H₅-O-CH₃. Den aromatiske ringen, og tilstedeværelsen av -och₃ Som en substituent gruppe kalt metoxi, gir anisol en nukleofilisitet overlegen den av benzen og nitrobenzen. Derfor fungerer det som et mellomliggende molekyl for syntese av forbindelser med farmakologisk aktivitet.

Den karakteristiske lukten av anis har blitt brukt til å tilsette anisol til kosmetiske og hygieneprodukter som krever en hyggelig duft.

[TOC]

Anisolstruktur

I det øvre bildet vises molekylstrukturen til anisol ved hjelp av en kuler og bars -modell. Den aromatiske ringen blir verdsatt, hvis karbonatomer er SP² og derfor er det flatt, som et sekskantet ark; Og knyttet til ham, er Metoxi -gruppen, hvis karbon er SP³, og hydrogenene er over eller under ringplanet.

Viktigheten av -och -gruppen₃ I strukturen går det utover det å bryte med molekylets flate geometri: det gir det polaritet, og følgelig skaffer benzenet apolar molekylet et permanent dipolmoment.

Dipolar øyeblikk

Dette dipolmomentet skyldes oksygenatomet, som tiltrekker seg de elektroniske tetthetene til både den aromatiske og metylringen. Takket være dette kan Anisols molekyler samhandle halvdipolo-krefter; Skjønt, det mangler noen mulighet for å danne hydrogenbroer, fordi det er en eter (ROR har ingen oksygen koblet).

Kan tjene deg: natriumklorid (NaCl)

Det høye kokepunktet (154 ºC) sertifiserer eksperimentelt de sterke intermolekylære interaksjonene som styrer væsken. På samme måte er London -spredningskrefter til stede, avhengig av molekylmassen, og π -π -interaksjoner mellom ringene selv.

Krystaller

Anisols struktur tillater ham imidlertid ikke.F = -37 ºC). Dette kan også skyldes det faktum at når intermolekylære avstander reduseres, er elektrostatisk frastøtninger mellom nabolaget aromatiske ringer veldig sterke.

Derfor, og i henhold til krystallografiske studier, kan ikke anisolmolekyler i krystaller ved en temperatur på -173 ºC bestilles på en slik måte at ringene deres blir møtt; det vil si at dens aromatiske sentre ikke stemmer overens med hverandre, men en gruppe -och₃ Det er opp eller under en nabo ring.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs væske, men det kan presentere milde fargede halmtoner.

Lukt

Det lukter litt likt anisfrø.

Smak

Søt; Imidlertid er det moderat giftig, så denne testen er farlig.

Molekylmasse

108,140 g/mol.

Tetthet

0,995 g/ml.

Damptetthet

3.72 (i luftforhold = 1).

Smeltepunkt

-37 ºC.

Kokepunkt

154 ºC.

tenningspunkt

125 ºC (åpen kopp).

Selvordemperatur

475 ºC.

Goo

0,778 cp ved 30 ºC.

Overflatespenning

34,15 DINS/CM A 30 ºC.

Refraksjon Indica

1.5179 til 20 ºC.

Løselighet

Dårlig oppløselig i vann (rundt 1 mg/ml). I andre løsningsmidler, som aceton, etere og alkoholer, er det likevel veldig løselig.

Nukleofilisitet

Anisols aromatiske ring er rik på elektroner. Dette er fordi oksygen, til tross for at han er et veldig elektronegativt atom, bidrar med elektronene i deres π -sky for å demosiere dem gjennom ringen i en rekke resonansstrukturer. Følgelig reiser flere elektroner det aromatiske systemet og øker derfor dets nukleofilisitet.

Det kan tjene deg: Camp Horous alkohol: Struktur, formel, egenskaper og bruk

Eksperimentelt er økningen i nukleofilisitet blitt vist ved å sammenligne dens reaktivitet, i møte med aromatiske elektrofyliske substitusjoner, med benzen. Dermed bevises den bemerkelsesverdige effekten av -och -gruppen₃ På de kjemiske egenskapene til forbindelsen.

Det skal også bemerkes at elektrofile substitusjoner forekommer i tilstøtende posisjoner (-orto) og motsatt (-For) til Metoxi-gruppen; det vil si at dette er orto-for-regissør.

Reaktivitet

Anisols aromatiske ringnukleofilisitet lar deg allerede skimte hvordan dens reaktivitet er. Substitusjonene kan skje enten i ringen (foretrukket av dens nukleofilisitet), eller i samme metaxi -gruppe; I sistnevnte er O-CH-lenken ødelagt₃ For å erstatte -ch₃ av en annen Alquilic Group: O-Alquilación.

Derfor, i en alkyleringsprosess, kan anisol akseptere en gruppe R (fragment av et annet molekyl) som erstatter en H av ringen (C-levende), eller erstatter CH₃ Fra Metoxi -gruppen din. Følgende bilde illustrerer hva som nettopp blir sagt:

Anisolalkylering. Kilde: Gabriel Bolívar.

På bildet er R -gruppen lokalisert i posisjon -orto, men det kan også være i stillingen -for, motsatt av -och₃. Når O -Alquilación skjer, er en ny eter med en annen gruppe -eller oppnås.

Nomenklatur

Navnet 'Anisol' er den mest kjente og aksepterte, mest sannsynlig avledet fra lukten som ligner på Anis. Imidlertid er navnet 'Metoxibenzene' ganske spesifikt, siden det oppretter når strukturen og identiteten til denne aromatiske eteren; Dette er navnet styrt av den systematiske nomenklaturen.

Et annet mindre brukt navn, men like gyldig, er 'fenylmetyleter', som styres av den tradisjonelle nomenklaturen. Dette er kanskje det mest spesifikke navnet på alle, siden det direkte indikerer hvilke som er de to strukturelle delene av eteren: Phoenyl-O-metyl, C₆H₅-O-CH₃.

Risiko

Medisinske studier har ennå ikke vært i stand til å demonstrere mulige dødelige effekter av anisol på kroppen ved lave doser. Imidlertid, som nesten alle kjemiske stoffer, produserer det irritasjoner når for tid blir utsatt og i moderate konsentrasjoner til hud, hals, lunger og øyne.

Kan tjene deg: Amagat lov: forklaring, eksempler, øvelser

På grunn av nukleofilisiteten i ringen hans, blir en del av den metabolisert og er derfor biologisk nedbrytbar. Som et resultat av denne egenskapen viste simuleringer faktisk at den ikke klarer å konsentrere seg om vandige økosystemer siden organismer først nedbryter den; Og derfor kan elver, innsjøer eller hav akkumulere anisol.

I jordsmonnene, gitt dens volatilitet, fordamper den raskt og blir dratt av luftstrømmer; Dermed påvirker heller ikke grønnsaksmasser eller plantasjer.

På den annen side reagerer atmosfærisk med frie radikaler, og representerer derfor ikke en risiko for luftforurensning vi puster.

applikasjoner

Organisk syntese

Fra anisol kan andre derivater oppnås ved aromatisk elektrofil substitusjon. Dette gjør det mulig å brukes som mellomledd for syntese av medisiner, plantevernmidler og løsningsmidler, som ønsker å legge til sine egenskaper. Syntetiske ruter kan bestå av en mest.

Dufter

I tillegg til bruken av organisk syntese, kan den brukes direkte som et additiv for kremer, salver og parfymer, og inkorporere anti -dufter i slike produkter.

Referanser

1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. TIL. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2019). Anisole. PubChem -database, CID = 7519. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Wikipedia. (2019). Anisole. Hentet fra: i.Wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia C. M., De la Cruz, Marcus h. C., & Lachter, Elizabeth R. (2010). Flytende faselasjon av anisol og fenol katalysert av niobiumfosfat. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. Dx.gjør jeg.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel r. W. og Goddard R. (2015). Anisol ved 100 K: Den første bestemmelsen i krystallstrukturen. Crystallogr c struct Chem Act. August; 71 (PT 8): 664-6. Doi: 10.1107/S2053229615012553
8. Kjemisk formulering. (2018). Metoksibenzen. Gjenopprettet fra: Quimica -formulering.com