BUTENO

Kjemisk struktur av buuten

Hva er Buteno?

Han BUTENO Det er navnet som mottar en serie på fire isomerer med kjemisk formel C₄H₈. De er alkener eller olefiner, det vil si at de har en dobbeltbinding C = C i strukturen. I tillegg er de hydrokarboner, som finnes i oljeavsetninger eller stammer ved termisk sprekker og skaffer produkter med lavere molekylvekt.

De fire isomerer reagerer med oksygenfrigjørende varme og en gul flamme. De kan også reagere med et bredt spekter av små molekyler som tilsettes dobbeltbindingen.

Men hva er isomerene i Buteno? I det øvre bildet er strukturen med hvite kuler (hydrogener) og svart (karbonatomer) representert for 1-buten. 1-buten er den enkleste isomeren av hydrokarbon c₄H₈.

Merk at det er åtte hvite kuler og fire svarte kuler, som stemmer overens med den kjemiske formelen.

De tre andre isomerer er cis og trans 2-buten, og iso-buten. Alle av dem viser veldig like kjemiske egenskaper, selv om strukturene deres forårsaker variasjoner i fysiske egenskaper (fusjon og kokepunkter, tettheter, etc.).

Også deres spektra ir har lignende mønstre av absorpsjonsbånd.

Kolloqualt er 1-buten kalt Buteno, selv om 1-buten bare refererer til en enkelt isomer og ikke et generisk navn. Disse fire organiske forbindelsene er gasser, men kan være flytende til høyt trykk eller kondens.

De er en kilde til varme og energi, reagenser for syntese av andre organiske forbindelser og fremfor alt nødvendig for fremstilling av kunstig gummi etter syntesen av butadien.

Fysiske og kjemiske egenskaper til Buteno

Molekylær vekt

56.106 g/mol. Denne vekten er den samme for alle isomerer av formel c₄H₈.

Fysiske aspekter

Det er en fargeløs og brennbar gass (som de andre isomerer), og har en relativt aromatisk lukt.

Kokepunkt

Kokepunktene for Buteno -isomerer er følgende:

1 -Kraft: -6º C

CIS-2-buten: 3.7. c

Trans-2-Butene: 0.96º c

2 -metylpropen: -6.9º c

Smeltepunkt

1 -Kraft: -185.3. c

CIS-2-Butene: -138.9º c

Trans-2-Butene: -105.5. c

2 -Metylpropeno: -140.4. c

Løselighet

Buteno er veldig uoppløselig i vann på grunn av dens apolare natur. Imidlertid oppløses det perfekt i noen alkoholer, for eksempel benzen, toluen og etere.

Tetthet

0.577 til 25º C. Derfor er det mindre tett enn vannet, og i en beholder ville det ligge over det samme.

Reaktivitet

Som enhver alken er dobbeltbindingen utsatt for å tilsette molekyler eller oksiderende. Dette gjør Buteno og dens isomerer reaktive. På den annen side er de brennbare stoffer, så før et temperaturoverskudd reagerer med oksygenet i luften.

Kan tjene deg: Butanal: Struktur, egenskaper, bruksområder

Kjemisk struktur av buuten

I det øvre bildet er strukturen til 1-buten representert. Til venstre kan du se plasseringen av dobbeltbindingen mellom det første og det andre karbon.

Molekylet har en lineær struktur, selv om regionen rundt C = C -koblingen er flat på grunn av SP -hybridisering² av disse karbonatomer.

Hvis 1-buten-molekylet ble dreid i en vinkel på 180 º, ville det samme molekylet ikke ha noen åpenbare endringer, derfor mangler det optisk aktivitet.

Hvordan ville molekylene dine samhandle? C-H-, C- og C-C-koblinger er apolar natur, så ingen av dem samarbeider i dannelsen av et dipolmoment.

Følgelig Cho -molekyler₂= Chch₂Ch₃ De må samhandle gjennom spredningskrefter i London.

Den rette enden av buten danner øyeblikkelig dipol, som på kort avstand polariserer de tilstøtende atomer i et nabomolekyl. På den annen side samhandler venstre ende av lenken C = C, overlapper skyene π på toppen av den andre (for eksempel to skiver eller ark).

Fordi det er fire karbonatomer som komponerer det molekylære skjelettet, er interaksjonene neppe nok til at væskefasen har et kokepunkt på -6º C.

Konstitusjonelle og geometriske isomerer

Rykende strukturer. Kilde: Gabriel Bolívar

1-buten har en molekylær formel C₄H₈; Imidlertid kan andre forbindelser ha i sin struktur den samme andelen atomer av C og H.

Hvordan er det mulig? Hvis strukturen til 1-buten observeres nøye, kan karbonatomerstoffer C = C byttes ut. Denne utvekslingen produserer andre forbindelser fra samme skjelett.

I tillegg kan dobbeltbindingsposisjonen mellom C-1 og C-2 bevege seg mot C-2 og C-3: CH₃CH = chch₃, 2-buten.

I 2-buten kan H-atomer plasseres på samme side av dobbeltbindingen, som tilsvarer CIS-stereoisomeren; eller i en motsatt romlig orientering, i trans -stereoisomeren. Begge utgjør det som også er kjent som geometriske isomerer. Det samme gjelder grupper -₃.

Legg også merke til at hvis det er igjen i Cho's Molecule₃CH = chch₃ H -atomene på den ene siden, og CH -gruppene₃ I en annen ville det oppnås en konstitusjonell isomer: CH₂= C (CH₃)₂, 2-metylpropen (også kjent som ISO-Butene).

Kan tjene deg: Kaliumnitrat (KNO3)

Disse fire forbindelsene har samme formel C₄H₈ Men forskjellige strukturer. 1-buten og 2-metylpropen er konstitusjonelle isomerer; og cis og trans-2-buten, geometriske isomerer mellom dem to (og konstitusjonelle med hensyn til resten).

Stabilitet

Forbrenningsvarme

Fra det øvre bildet, som av de fire isomereren representerer den mest stabile strukturen? Svaret finner du for eksempel i forbrenningsvarmen til hver av dem.

Når du reagerer med oksygen, er isomeren med formel C₄H₈ blir forvandlet til CO₂ Slipper vann og varme:

C₄H₈(g) + 6o₂(g) => 4co₂(g) + 4h₂O (g)

Forbrenning er eksotermisk, så jo mer varme frigjøres, desto mer ustabil er hydrokarbon. Derfor vil det av de fire isomerer som frigjør mindre varme for å brenne i luften, være den mest stabile.

Forbrenningsvarmen for de fire isomerer er:

-1-buten: 2717 kJ/mol

-Cis-2-Butene: 2710 kJ/mol

-Trans-2-Butene: 2707 kJ/mol 

-2-metylpropeno: 2700 kJ/mol

Merk at 2-metylpropen er isomeren som avgir mindre varme. Mens 1-buten er den som frigjør mest varme, som oversettes til større ustabilitet.

Sterisk og elektronisk effekt

Denne stabilitetsforskjellen mellom isomerer kan trekkes direkte fra den kjemiske strukturen.

I følge Alkenes skaffer den som har mest substituenter r større stabilisering av dobbeltbindingen hans. Dermed er 1-buten den mest ustabile fordi den knapt har en substituent (-CH₂Ch₃); det vil si at det er Monosustuido (RHC = Cho₂).

Cis og trans-isomerer av 2-buten er forskjellige i energi på grunn av spenningen til van der Wall som stammer fra den steriske effekten.

I cis -isomeren, de to gruppene CH₃ På samme side av dobbeltbindingen frastøler de hverandre, mens de er i transisomeren, er disse tilstrekkelig fjernt fra hverandre.

Men hvorfor da er 2-metylpropen den mest stabile isomeren? Fordi den elektroniske effekten intercedes.

I dette tilfellet, selv om det er en oppløst alken, de to CH -gruppene₃ De er i samme karbon; i en geminal stilling angående den andre.

Disse gruppene stabiliserer dobbeltbindingskarbonet som gir den en del av deres elektroniske sky (siden det er relativt surere ved å ha SP -hybridisering²).

I tillegg har de to isomerer i 2-buten bare 2. karbonatomer; Mens 2-metylpropen inneholder et tredje karbon, med større elektronisk stabilitet.

Kan tjene deg: Struktur av materialer: konsept og eksempler

Intermolekylære krefter

Stabiliteten til de fire isomereren følger en logisk orden, men det samme skjer ikke med intermolekylære krefter. Hvis smelte- og kokepunktene deres blir sammenlignet, vil de oppdage at de ikke overholder samme ordre.

Det kan forventes at trans-2-buten vil presentere de største intermolekylære kreftene for å ha større overflatekontakt mellom to molekyler, i motsetning til CIS-2-buten, hvis skjelett trekker en C. Imidlertid koker cis-2-buten ved høyere temperatur (3.7. c), at trans -isomeren (0.96º C).

De lignende kokepunktene for 1-buten og 2-metylpropen ville forvente dem fordi de er strukturelt veldig like. Imidlertid endres forskjellen i fast tilstand radikalt. 1 -butikken smelter til -185.3º C, mens 2 -metylpropen ved -140.4. c.

I tillegg smelter cis-2-buten-isomeren til -138.9º C, ved en temperatur veldig nær 2-metylpropen, noe som kan bety at de i det faste stoffet har et like stabilt arrangement.

Fra disse dataene kan det konkluderes med at de, til tross for at de kjente til de mest stabile strukturer, ikke kaster nok lys i kunnskapen om hvordan intermolekylære krefter opererer i væsken; Og enda mer, i den faste fasen av disse isomerer.

Butenus bruker

-Butenians, gitt deres forbrenningsvarme, kan ganske enkelt brukes som varme- eller drivstoffkilde. Dermed kan det forventes at flammen av 1-buten varm mer enn de andre isomerer.

-De kan brukes som organiske løsningsmidler.

-De fungerer som tilsetningsstoffer for å heve nivået av oktan av bensin.

-Innenfor den organiske syntesen deltar 1-buten i produksjonen av andre forbindelser som: butylenoksid, 2-glutanol, succinimida og terbutilmecaptano (brukt til å gi kjøkkengassen sin karakteristiske lukt).

Også fra Butene -isomerer kan du skaffe Butadieno (Cho₂= CH-CH = CH₂), hvorav kunstig gummi blir syntetisert.

Utover denne syntesen vil mangfoldet av produktene avhenge av hvilke molekyler tilsettes dobbeltbinding.

For eksempel kan alkylhalogenider syntetiseres hvis de blir reagert med halogener; alkoholer, hvis de tilsetter vann i et surt medium; og tredje-butler hvis de tilfører alkoholer med lav molekylvekt (for eksempel metanol).

Referanser

1. Francis a. Tortoiseshell. Organisk kjemi. Karboksylsyrer (sjette utgave, side 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia (2018). BUTENO. Hentet fra: det er.Wikipedia.org
3. YPF (juli). Butenians. [PDF]. Hentet fra: ypf.com
4. William Reusch (2013). Tilleggsreaksjoner av alkes. Gjenopprettet fra: 2.Kjemi.MSU.Edu
5. Pubchem (2018). 1-buten. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov