Primære karbonegenskaper, typer og eksempler

Han Primært karbon Det er en som i en hvilken som helst forbindelse, uavhengig av det molekylære miljøet, danner kobling til minst et annet karbonatom. Denne lenken kan være enkel, dobbel (=) eller trippel (≡), så lenge det bare er to koblede karbonatomer og tilstøtende posisjoner (logisk).

Hydrogenene som er til stede i dette karbonet kalles primære hydrogener. Imidlertid skiller de kjemiske egenskapene til primære, sekundære og tertiære hydrogener seg lite og er overveiende utsatt for karbonmolekylære miljøer. Det er av denne grunn at primær (1) karbon vanligvis behandles mer enn dets hydrogener.

Primære karbonatomer i hypotetisk molekyl. Kilde: Gabriel Bolívar.

Og hvordan ser et primært karbon? Svaret avhenger, som omtale er blitt gjort, om dets molekylære eller kjemiske miljø. I det overlegne bildet er for eksempel primære karbonatomer indikert, låst inne i røde sirkler, i strukturen til et hypotetisk molekyl (selv om det sannsynligvis er ekte).

Hvis de blir observert nøye, vil det bli funnet at tre av dem er identiske; mens de tre andre er helt forskjellige. De tre første består av metylgrupper, -CH₃ (til høyre for molekylet), og de andre er metylolgruppene, -CH₂Å, nitrilo, -cn og en amida, rconh₂ (Til venstre for molekylet og under det).

[TOC]

Primære karbonegenskaper

Plassering og lenker

Opp. De kan være hvor som helst i strukturen, og uansett hvor de er, påpeker de "enden av veien"; det vil si hvor en del av skjelettet slutter. Det er grunnen til at de noen ganger er kjent som terminalkarbon.

Dermed er det åpenbart at gruppene -ch₃ De er terminaler og karbonet deres er 1. Merk at dette karbonet er knyttet til tre hydrogener (som er utelatt på bildet) og et enkelt karbon, og fullfører de fire respektive obligasjoner.

Kan tjene deg: natriumsulfitt (Na2SO3)

Derfor er alle preget av å ha en C-C-kobling, en lenke som også kan være dobbelt (C = CH₂) eller trippel (C≡CH). Dette er fremdeles sant hvis det er andre atomer eller grupper knyttet til disse karbonatomer; Som med de tre andre gjenværende 1. karbonatomer av bildet.

Lav sterisk hindring

Det ble nevnt at primære karbonatomer er terminaler. Når du peker på slutten av en del av skjelettet, er det ingen andre atomer som forstyrrer dem. For eksempel grupper -ch₃ De kan samhandle med atomer fra andre molekyler; Men interaksjonene med naboatomer med samme molekyl er lave. Det samme gjelder -ch₂Oh og -cn.

Dette er fordi de praktisk talt blir utsatt for "tomhet". Derfor presenterer de vanligvis under sterisk hindring i forhold til de andre typene karbon (2., 3. og 4.).

Imidlertid er det unntak, produkt av en molekylær struktur med for mange substituenter, høy fleksibilitet eller en tendens til å låse seg på seg selv.

Reaktivitet

En av konsekvensene av den nedre steriske hinderet rundt karbon 1, er større eksponering for å reagere med andre molekyler. Jo mindre atomer hindrer passering av angripermolekylet mot ham, jo ​​mer sannsynlig vil hans reaksjon være.

Men dette gjelder bare det steriske synspunktet. Den viktigste faktoren er virkelig elektronisk; det vil si hva er miljøet til slike karbonatomer 1.

Karbonet ved siden av den primære, overfører en del av dens elektroniske tetthet; Og det samme kan skje i motsatt retning, og favoriserer en viss type kjemisk reaksjon.

Dermed forklarer de steriske og elektroniske faktorene hvorfor det vanligvis er de mest reaktive; Skjønt, det er ikke virkelig en regel om global reaktivitet for alle primære karbonatomer.

Det kan tjene deg: miristikksyre: struktur, egenskaper, innhenting, bruk

Folkens

Primære karbonatomer mangler en egen klassifisering. I stedet blir de klassifisert i henhold til atomgruppene de tilhører eller som de er koblet sammen med; Dette er de funksjonelle gruppene. Og ettersom hver funksjonell gruppe definerer en spesifikk organisk sammensatt type, er det forskjellige primære karbonatomer.

For eksempel -ch -gruppen₂Å stammer fra primær alkohol rch₂Åh. Primære alkoholer består derfor av 1. karbon knyttet til hydroksylgruppen, -OH.

Nitrilo -gruppen, -CN eller -C≡N, derimot, kan bare kobles direkte til et karbonatom ved hjelp av den enkle C -CN -bindingen. På denne måten eksistensen av sekundære nitriler (r₂Cn) eller mye mindre tertiær (r₃CN).

En lignende sak skjer med substituenten avledet fra amida, -conh₂. Kan lide substitusjoner av hydrogenene til nitrogenatom; Men karbonet kan bare knyttes til et annet karbon, og vil derfor alltid bli betraktet som primær, C-Conh₂.

Og angående -ch -gruppen₃, Det er en alquilisk erstatning som bare kan knyttes til et annet karbon, og er derfor primær. Hvis etylgruppen blir vurdert derimot, -CH₂Ch₃, Det vil bli lagt merke til umiddelbart at Cho₂, Metylengruppe, er et 2. karbon for å være knyttet til to karbonatomer (C-CH₂Ch₃).

Eksempler

Aldehyder og karboksylsyrer

Omtale av noen eksempler på primære karbonatomer er gjort. I tillegg til dem har du følgende par grupper: -Chch og -COOH, kalt Formil og Carboxyl, henholdsvis. Karbonene til disse to gruppene er primære, siden de alltid vil danne forbindelser med RCHO -formler (aldehydos) og RCOOH (karboksylsyrer).

Kan tjene deg: Tertiær alkohol: struktur, egenskaper, eksempler

Dette paret er nært beslektet med oksidasjonsreaksjonene som den formile gruppen har lidd for å transformere seg til karboksyl:

RCHO => RCOOH

Reaksjon som aldehydos eller gruppen -cho hvis det er som et substituent i et molekyl.

I lineære aminer

Klassifiseringen av aminer avhenger utelukkende av graden av erstatning av gruppens hydrogener -NH₂. Imidlertid kan primære karbonatomer observeres i lineære aminer, som i propanamin:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-NH₂

Legg merke til at Cho₃ Det vil alltid være et første karbon, men denne gangen velger du₂ Fra høyre er det også 1. siden det er knyttet til et enkelt karbon og NH -gruppen₂.

I alkylhalogenuros

Et eksempel som er veldig likt den forrige forekommer med alkylhalogenider (og i mange andre organiske forbindelser). Anta at Bromopropano:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-Br

I det fortsetter de primære karbonatomer å være de samme.

Som en konklusjon overskrider de første karbonatområdene typen organisk forbindelse (og til og med organometallisk), fordi de kan være til stede i noen av dem og ganske enkelt identifisere seg fordi de er knyttet til et enkelt karbon.

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison, r. T. Og Boyd, r. N. (1987). Organisk kjemi. (5^ta Utgave). Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
4. Ashenhurst J. (16. juni 2010). Primær, sekundær, tertiær, kvartær i organisk kjemi. Master Organic Chemistry. Gjenopprettet fra: MasterorganicChemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primært karbon. Hentet fra: i.Wikipedia.org