Kjemi

Sykling

Sykling
Cucloalquino

Hva er cycloalquinoene?

De Sykling De er organiske forbindelser, som har en eller flere trippelkoblinger og en syklisk enhet. Dets kondenserte molekylære formler adlyder formel cnH2n-4. Således, hvis n er lik 3, vil formelen til nevnte cycloalquino være c3H2.

I det overlegne bildet er en serie geometriske figurer illustrert, men at i virkeligheten består av eksempler på sykloalquiner. Hver av dem kan betraktes som en mer oksidert versjon av de respektive cycloalcanos (uten doble eller trippelkoblinger). Når de mangler en heteroátomo (o, n, s, f, etc.), er bare "enkle" hydrokarboner.

Kjemi rundt cycloalquino er veldig kompleks, og det er enda flere mekanismer bak reaksjonene deres. De representerer et utgangspunkt for syntese av mange organiske forbindelser, som igjen er underlagt mulige anvendelser.

Generelt sett er de veldig reaktive med mindre de er "forvrengt" eller danner kompleks med overgangsmetaller. Også trippelbindinger kan kombineres med dobbeltbindinger, og skaper sykliske enheter inne i molekylene.

Ikke er tilfelle, i sine enkleste strukturer er de i stand til å legge små molekyler til sine trippelbindinger.

Kjennetegn på sykloalquiner

Apolaritet og trippelkobling

Syklesses er preget av å være apolare molekyler, og derfor hydrofobe. Dette kan endre seg hvis de i sine strukturer har noen heteroátomo eller funksjonell gruppe som gir et betydelig dipolmoment; som i heterocykler med trippelkoblinger.

Men hva er en trippelkobling? Det er ikke mer enn tre samtidige interaksjoner mellom to karbonatomer med SP -hybridisering. En kobling er enkel (σ), og de to andre π, vinkelrett på hverandre. Begge karbonatomer har en gratis SP-orbital for å koble andre atomer (R-C≡C-R).

Det kan tjene deg: Radikal for leie: Hvordan de dannes, nomenklatur, eksempler

Disse hybride orbitalene har 50% av S og 50% av karakteren P. Fordi s -orbitalen er mer gjennomtrengende enn P, gjør dette faktum at de to karbonatomer i trippelbindingen flere syrer (elektronakseptorer) enn karbonatområdene i alkaner eller alkener.

Av denne grunn representerer trippelbinding (≡) et spesifikt punkt for elektrondonorarter som skal legges til at det danner enkle koblinger.

Dette resulterer i brudd på en av π -koblingene, og blir en dobbeltkobling (C = C). Tillegget fortsetter til r4C-Cr4, det vil si helt mettede karbonatomer.

Ovennevnte kan også forklares på denne måten: trippelkobling er en dobbeltmaturing.

Intermolekylære krefter

Cycloalcin-molekyler interagerer gjennom spredningskrefter eller krefter i London og etter type π-x-type interaksjoner. Disse interaksjonene er svake, men når størrelsen på syklusene øker (som de tre siste på høyre side av bildet), klarer de å danne faste stoffer ved temperatur og omgivelsestrykk.

Kantete spenning

Trippelkoblingslenker er plassert på samme fly og en linje. Derfor har -c≡C- en lineær geometri, med orbitalene på omtrent 180º.

Dette har et alvorlig engasjement i den stereokjemiske stabiliteten til cycloalquins. Det kreves mye energi for å "brette" orbitalene SP, siden de ikke er fleksible.

Jo mindre cycloalquino, jo mer må orbital SP -ene brettes for å tillate den fysiske eksistensen av det samme. Analyse av bildet kan det legges merke til, fra venstre mot høyre, at i trekanten er vinkelen på koblingene til sidene av trippelkoblingen veldig uttalt; Mens de er i desagon er de mindre brå.

Kan tjene deg: metylenblått: egenskaper, forberedelser, bruk

Siden cycloalquino er større, er vinkelen på koblinger av orbital SP til idealene 180º nærmere. Det motsatte skjer når de er mindre, og tvinger dem til å bøye seg og skape en kantete spenning I dem, installerer cycloalquino.

Dermed har de største sykloalquiner lavere vinkelspenning, noe som muliggjør deres syntese og lagring. Med dette er trekanten den mest ustabile syklusen, og desagon den mest stabile av alle.

Faktisk er cyclooctin (Octagon) den med den minste kjente mer stabil; Andre eksisterer bare som øyeblikkelige mellommenn i kjemiske reaksjoner.

Sykling nomenklatur

Å utnevne syklusene. Den eneste forskjellen ligger i suffikset -ico på slutten av navnet på den organiske forbindelsen.

Hovedkjeden er en som har trippelkoblingen, og begynner å bli oppregnet fra den nærmeste enden til dette. Hvis du for eksempel har syklopropan. Hvis en metylgruppe er koblet på det øvre toppunktet, vil den være: 2-metylciclopropino.

R-C≡C-R-karbonatområdene har allerede sine fire bindinger, så det mangler hydrogener (som med alle sykloalquiner på bildet). Dette skjer ikke bare hvis trippelkoblingen er i en terminalposisjon, det vil si på slutten av en kjede (R-C≡C-H).

Cycloalquine -applikasjoner

Cycloalcans er ikke veldig vanlige forbindelser, så det er heller ikke deres applikasjoner. De kan tjene som permer (grupper som koordinerer) til overgangsmetaller, og dermed skape en uendelig organometalliske forbindelser som kan være bestemt for veldig strenge og spesifikke bruksområder.

Kan tjene deg: natriumbisulfitt (NAHSO3): Struktur, egenskaper, bruksområder, innhenting

De er vanligvis løsemiddel i sine mest mettede og stabile former. Når de består av heterocykler, i tillegg til å ha sykliske enheter C≡C-C = C-C≡C internt, finner de interessante og lovende bruksområder som kreftmedisiner; Slik er tilfellet med diemikin til. Andre forbindelser med strukturelle analogier har syntetisert fra det.

Eksempler på cycloquino

Bildet viser syv enkle sykloalquiner, der det knapt er noen trippelkobling. Fra venstre mot høyre, med sine respektive navn de har: Cyclopropino, The Triangle; Ciclobutino, torget; Cycopentine, Pentagon; Cyclohexino, sekskant; Cycloheptino, heptagon; Cyclooctino, Octagon; og Cyclodecino, Decagon.

Basert på disse strukturene og erstatte hydrogenatomer av mettede karbonatomer, kan andre forbindelser stammer fra dem oppnås. De kan også gjennomgå oksidative forhold for å generere dobbeltkoblinger på andre sider av syklusene.

Disse geometriske enhetene kan være en del av en større struktur, og øke sjansene for å funksjonalisere hele settet. Det er ikke mange tilgjengelige eksempler på cycloalcinoer, i det minste ikke uten å utdype landene med organisk syntese og farmakologi.

Referanser

  1. Francis a. Tortoiseshell. Organisk kjemi. (Sjette utgave., Side 372, 375). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Hentet fra: i.Wikipedia.org
  3. William Reusch. (5. mai 2013). Navngi organiske forbindelser. Hentet fra: 2.Kjemi.MSU.Edu
  4. Uorganisk kjemi. Sykling. Tatt fra: Fullquimica.com
  5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosyntese av heterocykler fra isolasjon til genklynge. Wiley, side 181.
  6. Interessant organisk kjemi og naturlige produkter. (17. april 2015). Cycloalkynes. Hentet fra: quintus.Mickel.Ch