Benzylsyresyntese, transponering og bruk

Han Benzylsyre, Også kjent som difenylglukolsyre eller 2-hydroksy-2,2-difenileddiksyre, er det en aromatisk organisk forbindelse som brukes i syntesen av forbindelser med forskjellige verktøy. Det er en monokarboksylisk 2-hydroksysyre, hvis kjemiske formel er C14H12O3 (i sin struktur har den to fenolringer) og som har en molekylvekt på 228.25 g/mol.

Det brukes normalt i den kjemiske industrien, hvor den er anskaffet som et gulaktig krystallinsk pulver med god løselighet i primære alkoholer og med et kokepunkt nær 180 ° C.

Benzyic Acid Structure (Kilde: Dschanz [offentlig domene] via Wikimedia Commons)

Det har blitt klassifisert som en syre av "Brønsted". Noe som betyr at det er en forbindelse som er i stand til å donere hydrogenioner til et akseptormolekyl som fungerer som en Brønsted -base.

Syntesen ble først oppnådd i 1838, og siden den gang anerkjennes den som "prototypen" for en generell klasse av molekylære "omorganiserende" med forskjellige syntetiske formål eller for eksperimentell forskning, inkludert noen "sporing" eller "sporede teknikker" med isotoper.

Benzelinsyre brukes i legemiddelindustrien for syntese av farmasøytisk glycate.

I tillegg har det også blitt benyttet som en farmakologisk kosmetisk produktforsterker for å behandle kviser, psoriasis, aldringsflekker, rynker og andre vanlige dermatologiske forhold.

[TOC]

Benzyinsyresyntese

Syntesen av benzylsyre ble først rapportert i 1838, da Von Liebig beskrev transformasjonen ved å omdispe en vanlig aromatisk a-difhtual (benkilo) i saltet av en a-hydroksyacid (benzylsyre), indusert av et ion-hydroxide.

Kan servere deg: Pyrex glass

Denne reaksjonen av "Rearglo" molekylær benkilo for å produsere benzylsyre har å gjøre med migrasjonen av en arylgruppe (en substituent avledet fra en aromatisk gruppe, ofte en aromatisk hydrokarbon), som fremmes av tilstedeværelsen av en grunnleggende forbindelse.

Benclic Acid Synthesis (Kilde: Megabyte07 [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)] via Wikimedia Commons)

Med tanke på det faktum at denne prosessen sannsynligvis var en av de første kjente molekylære omorganiseringsreaksjonene, har mekanismen for benkilo-syre omdannelsesbenchyl fungert som en modell for mange andre prosesser i organisk syntese og innen organisk fysikjemi.

For tiden fremstilles for øyeblikket benzylsyre fra Benzil eller Benzoína, ved bruk av kaliumhydroksyd som et middel "induktor". I løpet av reaksjonen dannes den mellomliggende forbindelsen kjent som "kaliumbenkilat", som er et stabilt karboksylatsalt.

Forsuringen med saltsyre i mediet der denne reaksjonen oppstår er den som senere fremmer dannelsen av benzylsyre fra kaliumbencellatet. I tillegg indikerer mange eksperimentelle rapporter også at reaksjonen utføres under høye temperaturforhold.

Transponering

Transponering (eller benzyl-syre-omorgering) er modellreaksjonen for forskjellige transformasjoner av α-dictons i α-hydroksysyrer indusert av basesalter. Dette kan utføres med forskjellige typer dicetoner som a-aromatiske, semi-aromatiske, alicyl, alifatiske eller heterocykliske diatesser, for å produsere benzylsyre.

Magesyretransponeringsmekanisme (Kilde: Chemboyz [CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)] via Wikimedia Commons)

Reaksjonsmekanismen er i utgangspunktet den samme i alle tilfeller. Den består av tre trinn:

1- Den reversible tilsetningen av et hydroksydion til en karbonylgruppe av a-dictone-forbindelsen, det vil si en av dens ketongrupper, som forårsaker en negativt lastet mellomledd som i mange tekster er kjent som en "hydroxialcoxide".

Kan tjene deg: natriumnitritt (nano2): struktur, egenskaper, bruksområder, risiko

2- Den intramolekylære omorganiseringen av mellommannen, som produserer en andre mellomledd som har en mer passende konformasjon for det nukleofile angrepet som vil finne sted på karbonylgruppen.

3- Den raske omdannelsen av den andre mellomledningen i saltet av den tilsvarende a-hydroksysyre gjennom en protonoverføringsreaksjon.

Α-Dics kan også transformeres til benzylsyreestere gjennom deres reaksjon med en alkohol i nærvær av et alcoxide-ion.

Transponeringen er da ikke annet enn den organiske reaksjonen av en a-dictone i nærvær av en base (vanligvis kaliumhydroksyd) for å produsere den tilsvarende a-hydroksikarboksyliske a-hydroksikarboksylsyrer, som tilfellet er syntesen av benzylsyre A fra Benchilo (1,2-dipenyletanodiona).

Som du kunne forstå fra denne prosessen, innebærer transponeringen den intramolekylære migrasjonen av en karbanion, som er en anionisk organisk forbindelse der den negative belastningen ligger på et karbonatom.

applikasjoner

Benzyic acid, som nevnt ovenfor, er en organisk forbindelse som fungerer som "base" for kjemisk syntese av forskjellige typer forbindelser.

Farmakologi

Farmasøytiske glykolater er et godt eksempel på praktisk fortjeneste av benzylsyre. Glykolater brukes som hjelpestoffer, som ikke er noe mer enn stoffer som blandes med medisiner for å gi dem smak, form, konsistens eller andre egenskaper (for eksempel stabilitet), men som er inerte fra det farmakologiske synspunktet.

Blant de viktigste medisinene produsert med hjelpestoffer avledet fra benzylsyre er noen forbindelser avledet fra:

- Clidinio: Medikament brukt til behandling av visse mageforstyrrelser som magesår, irritabelt tarmsyndrom, tarminfeksjoner, abdominal kramper, blant andre. Det virker i reduksjonen av noen kroppslige sekresjoner og oppnås vanligvis i form av klidininiumbromid.

Kan tjene deg: sekundær alkohol: hva er, struktur, egenskaper, bruk

- Dilantin: Også generisk kjent som fenytoin, som er et antiepileptisk eller anti-convulsiv medikament, nyttig for noen typer anfall.

- Mepenzolat: Brukes til å redusere magesyring og tarmmuskelspasmer, samt for behandling av magesår.

- Flutropio: Antikolinergisk middel som fungerer som en konkurransedyktig antagonist av acetylkolin og som hovedsakelig brukes til behandling av kroniske obstruktive lungesykdommer.

I disse medikamentene er sannsynligvis funksjonen til benzylsyre som hjelpestoff å transportere aktive forbindelser, og når den er inne i organismen, kan koblingen mellom dem hydrolyseres og sistnevnte frigjøres for å utøve sine farmakologiske funksjoner.

Andre bruksområder

I tillegg til de som allerede er nevnt, brukes benzylsyre også i farmakologiske kosmetikkformuleringer, hvor den har blitt testet effektivt for behandling av kviser, psoriasis, aldersflekker, tørr hud, pigmenterte dermale lesjoner, rynker, etc.

Referanser

1. Narkotika.com. (2018). Narkotika.com: vet mer. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.Narkotika.com
2. Narkotika.com. (2019). Narkotika.com: vet mer. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.Narkotika.com
3. Narkotika.ncats.Io. Nasjonalt senter for å fremme translasjonsvitenskap. Hentet 8. januar 2020 fra www.Narkotika.ncats.Io
4. Hverdagshelse. Hentet 8. januar 2020 fra www.EverydayHealth.com
5. Gill, g. B. (1991). Benzil-Benzilic acid omorganiseringer.
6. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. PubChem -database. Benzilinsyre, CID = 6463, Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
7. Robertson, d. (2012). Miracosta College. Hentet 8. januar 2020 fra www.Miracosta.Edu
8. Ruey, J. OG., & Van Scott, E. J. (1997). ELLER.S. Patent nr. 5.621,006. Washington, DC: U.S. Patent- og varemerkekontor.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Benzilinsyre og relaterte omorganiseringer. Kvartalsvise anmeldelser, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, p. (2019). Narkotika.com: vet mer. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.Narkotika.com