Sulfanilsyrestruktur, egenskaper, syntese, bruk

Han Sulfanilsyre Det er en krystallinsk forbindelse hvis molekyl dannes av en benzenring som en grunnleggende gruppe samtidig er forent (-NH₂) og en syregruppe (-so₃H). Den kjemiske formelen er NH₂C₆H₄SW₃H.

Det er også kjent som 4-aminobencenosulfonsyre. Det er utarbeidet ved sulfonering av anilin i stillingen for. Krystallene hans er hvite eller hvite grooves. Dens oppførsel er mer lik den for et salt enn for en organisk forbindelse med NH -grupper₂ Bjørn₃H. Derfor er det uoppløselig i de fleste organiske løsningsmidler.

Molekylær formel av sulfanilsyre eller 4-amynobenzeulfonsyre. Klaus Hoffmeier [Public Domain]. Kilde: Wikipedia som oss

En av hovedbrukene er i syntesen av fargestoffer, da det lett danner et diazokomponert som er råstoff for den applikasjonen.

Både sulfanylyre og dens derivater har blitt brukt som antibakterielle midler. Det brukes i syntesen av mucolytiske forbindelser, siden de har evnen til å redusere viskositeten til slimet eller veldig tyktflytende biologiske væsker.

Det brukes også i papirindustrien og i formler for graveringer eller litografier. Det er en del av harpikser som brukes i betongblandinger eller mørtel for å tillate dem å opprettholde sin flyt i lang tid, uten å påvirke den endelige innstillingstiden.

Det er en xenobiotisk metabolitt, dette betyr at den ikke er naturlig produsert av levende vesener. Det er irriterende hud, øyne og slimete. I tillegg kan du forurense miljøet.

[TOC]

Struktur

Sulfanilsyre har hvite krystaller dannet av ortorrombiske eller monokliniske ark. Dets monohydrat krystalliserer seg i vann i form av ortorrombiske ark. Hvis krystallisering gjøres veldig sakte, krystalliserer du dihydrat. Monohydratet blir vannfri når det er omtrent 100 ºC.

Nomenklatur

- Sulfanilsyre.

- P-amynobenosulfonsyre.

- 4-amybonzefonsyre.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Hvit eller hvit krystallinsk faststoff.

Molekylær vekt

173,19 g/mol.

Smeltepunkt

Det brytes ned til omtrent 288 ºC uten å smelte. Det rapporteres også til> 320 ºC.

Tetthet

1,49 g/cm³

Løselighet

Nesten uoppløselig i vann: 10,68 g/l ved 20 ºC.

Uoppløselig i etanol, benzen og eter. Litt løselig i varm metanol.

Løselig i vandige basisløsninger. Uoppløselig i vandige mineralsyreoppløsninger. Løselig i konsentrert saltsyre.

Kjemiske egenskaper

Egenskapene skiller seg fra de til andre amin- eller sulfonerte forbindelser, og er lik de av et salt. Dette er fordi strukturen inneholder gruppene -NH₃⁺ Og så₃^-, Hva gir det egenskaper ved dipolion.

Kan tjene deg: overmettet løsning

Den inneholder en syregruppe og en grunnleggende gruppe i motsatte poler av samme molekyl. Men hydrogenionet er knyttet til nitrogen i stedet for oksygen fordi gruppen -NH₂ Det er en sterkere base enn gruppen -så₃^-.

Fordi det er et dipolion presenterer et høydepunkt for fusjon og uoppløselighet i organiske løsningsmidler.

Sulfanilsyre er oppløselig i alkalisk løsning fordi OH -hydroksydion^-, Å være sterkt grunnleggende, starter et hydrogenion (h⁺) av den svake grunnleggende gruppen -NH₂, danner p-aminobencenosulfonateion, som er vannløselig.

I syreoppløsningen endres ikke sulfanylsyrestrukturen, derfor forblir den uoppløselig.

Andre egenskaper

Når den er oppvarmet til nedbrytningen hans, avgir giftige damper av nitrogen- og svoveloksider.

Sulfanylyreeksponering kan føre til symptomer som hudirritasjon, øyne og slimhembraner. Det er en etsende sammensatt.

Syntese

Det tilberedes ved å reagere anilin med svovelsyre (h₂SW₄) ved høye temperaturer. Opprinnelig dannes det anilinske syresulfatsaltet, som når oppvarming ved 180-200 ºC blir omorganisert for å danne ringen erstattet på plass for, fordi det er det mest stabile produktet.

For å tilberede den med en høy grad av renhet, utføres sulfoneringen av en blanding av anilinen og sulfolano med h h₂SW₄ ved 180-190 ºC.

applikasjoner

I fargeleggingsbransjen

Sulfanylyre brukes i syntese eller fremstilling av flere fargestoffer, for eksempel metyloransje og tartrazin. For dette er det diazotisert, genererer diazotisert sulfanylyre.

Det er viktig å fremheve at tartrazin har blitt brukt som en fargelegging i mat. Men når den er inntatt, genererer det visse metabolitter i den menneskelige organismen, inkludert sulfanylyre, som er mulig ansvarlige for dannelsen av reaktive oksygenarter. Disse kan påvirke nyre (nyrer) eller levervev (lever).

Karameller med gult fargestoff. David Adam Kess [CC By-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons

I analytisk kjemi

Det brukes som et reagens i bestemmelsen av flere kjemiske forbindelser, inkludert nitritter.

I medisin som et antibakterielt middel

Sulfanylamid, avledet fra sulfanylyre, har anvendelse i legemiddelindustrien fordi den har antibakteriell aktivitet.

I menneskekroppen forveksler bakterier den med p-aminobenzosyre som er en essensiell metabolitt. Denne substitusjonen fører til at bakterier ikke blir reprodusert og dør.

Kan tjene deg: hydrogen: historie, struktur, egenskaper og brukBakterie. Raman Oza -bilde. Kilde: Pixabay

En annen avledet fra sulfanylyre, oppnådd ved kondens med andre forbindelser, har også antibakterielle egenskaper, som er basert på dens evne til å fortrenge folsyre (medlem av vitaminkomplekset b).

Denne forbindelsen kan tas oralt, injisert intravenøst ​​eller påføres eksternt i en salve.

I medisin som et mucolytisk middel

Et sulfanylsyrerivat som har mucolytisk aktivitet er blitt brukt. Dette er at den presenterer licueFactiva slimaktivitet, for å løse opp slimet eller veldig tyktflytende biologiske væsker.

Forbindelsen kan brukes til å produsere slim produsert av et vev på grunn av patologiske forhold. For eksempel overbelastningen av luftveiene eller det fra vaginal kanal, blant andre.

Når det gjelder slim av flytning i luftveiene, administreres produktet ved innånding, dråper i nesen, dugg, aerosoler eller forstøvere. Det er en behandling som gjelder mennesket eller pattedyr. Det er en kraftigere forbindelse enn cysteinbasert.

Påføring av nesedråper for kulde. Thorsten Frenzel -bilde. Kilde: Pixabay

Det brukes også på laboratoriet når det er ønsket å redusere viskositeten til biologiske væsker for å lette analytiske bestemmelser.

I bioanalyselaboratorier

Diazotisert sulfanylsyre (et derivat som er fremstilt ved å reagere sulfanylsyre med natriumnitritt) brukes i bilirubinbestemmelse.

Bilirubin er et gult pigment som finnes i galle. Overskuddet av blod bilirubin er en konsekvens av leversykdommer, hematologiske lidelser (eller blod) eller lidelser i galleveiene.

For å måle mengden blod bilirubin, blir dialysen avledet fra sulfanylsyre med bilirubin reagert for å danne azobilirubinkomplekset, hvis farge måles intensiteten med et kolorimeter eller et spektrofotometer. På denne måten bestemmes blodet bilirubininnholdet i blod.

I papirindustrien

Sulfanilsyre lar deg syntetisere en papirpolering, det vil si en forbindelse som gir optisk lysstyrke eller hvitt utseende, siden nøytraliserer den gule fargen på naturlig eller ikke-sporet papir.

White Paper Notebook. Kilde: Pexels

Det har fordelen i forhold til andre forbindelser, siden den kan brukes i relativt høye konsentrasjoner for å behandle papirmasse under lave pH -forhold, uten å øke papirgult.

Kan tjene deg: ammoniumsulfat

Resultatet er beviselig når papiret blir observert med UV -lys (ultrafiolett), der fluoresce mye mer enn når andre forbindelser brukes, og med synlig lys observeres det at graden av gulaktig er veldig lav.

Den er veldig løselig i vann, slik at den kan bruke i mer konsentrerte løsninger. Det kan brukes i alle typer papirer, inkludert papiret produsert med bakkemasse, sulfittmasse eller annen prosess.

I inntrykk, graveringer eller litografier

Sulfanilsyre fungerer som en forsuring i konsentrerte løsninger for litografi, uten å presentere problemene med andre syrer som fosfor, å være mindre giftig og mindre forurensende enn sistnevnte enn sistnevnte.

I konstruksjonsmaterialer

Vandig melamin-formaldehydharpiksoppløsninger modifisert med sulfanylyre er testet spesifikt (betong), mørtel eller sementpasta. Hensikten har vært å redusere vanninnholdet og forhindre at reduksjonen i blandingen av blandingen med tidenes gang, uten innstillingstiden reduseres.

Betong eller mørtel som er utarbeidet med disse løsningene er veldig effektiv om sommeren, når nedgangen i flyt over tid utgjør et problem.

Med disse løsningene, hvis mørtelen eller betongen er utarbeidet og av en eller annen grunn må den få lov til å hvile, kan sementsammensetningen lett slippes ut i muggsopp eller lignende, siden den ikke har mistet flyt over tid.

Betongutladning. Igor Image Ovsyannykov. Kilde: Pixabay

Referanser

1. WINDHOLZ, m. et al. (redaktører) (1983). Merck -indeksen. Et leksikon av kjemikalier, drarugs og biologiske. Tiende utgave. Merck & co., Inc.
2. Kirk-Ohmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volum 2. Fjerde utgave. John Wiley & Sons.
3. National Library of Medicine. (2019). Sulfanilsyre. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
4. Urist, h. og Martin, G.J. (1950). Sulfanilinsyrederivater. USAs patentnr. 2.504.471. Tildelere til National Drug Company. 18. april 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Brightcar -sammensetning for papir avslått fra metanil og sulfanilinsyre. USAs patentnr. 3.132.106. 5. mai 1964.
6. Martin, Tellis A. Og spis, William t. (1979). Benzosyrederivat og benzenesulfonsyre mucolytisk prosess. USAs patentnr. 4.132.802. 2. januar 1979.
7. Druker, l.J. og Kincaid, r.B. (1979). Litografisk fontene konsentrat. USAs patentnr. 4.150.996. 24. april 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubinanalyse. USAs patentnr. 4.404.286. 13. september 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Prosess for å fremstille en vandig løsning av sulfanilsyre modifisert melamin-formaldehydharpiks og en sementsammensetning. USAs patentnr. 6.214.965 B1. 10. april 2001.
10. Corradini, m.G. (2019). Volum 1. I Encyclopedia of Food Chemistry. Gjenopprettet fra Scientedirect.com.