Diastreomeres

Diastreomeres

Vi forklarer hva diasterene er, hvordan deres egenskaper, nomenklatur og flere eksempler er anerkjent,

Disse to alkenene er et eksempel på diastereomerer. Her kan det sees at alle atomer i begge molekyler er forent i samme sekvens og gjennom de samme koblingstypene. I den første forbindelsen er de røde atomene imidlertid på samme side, mens de i den andre forbindelsen peker i motsatte retninger. Det er tydelig at ingen av dem er speilbildet til den andre

Hva er diamereomene?

De Diastreomeres, Også kalt diameteroisomerer, de er definert som stereoisomerer som ikke er speilbilder med hverandre. De er en spesiell type isomerer, noe som betyr at de er forskjellige forbindelser som deler den samme molekylære formelen.

Det er forskjellige typer isomerer, blant dem er stereoisomerer. Dette er de der alle atomer er forent i samme rekkefølge og med samme type lenker, men de har forskjellige orienteringer i verdensrommet (stereo betyr plass). Innenfor stereoisomerer finner vi diamereomene, preget av å ikke være speilbilder med hverandre.

Med andre ord, diamereomerer er det Stereoisomerer at De er ikke enantiomerer med hverandre.

Det er forskjellige typer diophtomere.

Hvordan kjenner du igjen diamereomene?

For å gjenkjenne diasterene, bestemmer vi først om de er cis-trans-isomerer, eller om de er e-Z-isomerer. Hvis dette skjer, er de diastereomerer. Ellers følges følgende regler:

  1. De må være stereoisomerer, det vil si at de bare må variere i den romlige orienteringen av atomene sine.
  2. De må ha to eller flere chirale sentre.
  3. De må ha den samme konfigurasjonen i minst ett av sine chirale sentre.
  4. De må ha den motsatte konfigurasjonen i minst ett av Chiraral -sentrene sine.
Kan tjene deg: adsorpsjonsisotermer: konsept, typer, eksempler

Ethvert par isomerer som oppfyller disse egenskapene, vil være et par diastereomerer.

Forbindelser A og B er diastomere. I tillegg er ikke A og B ikke speilbilder

Egenskaper til Diastreomerer

Dens fysiske og kjemiske egenskaper er forskjellige

I motsetning til enantiomerer, som deler samme kokepunkt, fusjon osv., Diasteromerer er ganske forskjellige forbindelser og kan ha veldig forskjellige fysiske og kjemiske egenskaper.

De har nesten alltid forskjeller i sin polaritet, i sitt damptrykk, i deres kokende og fusjonspunkter, og til og med i deres løselighet i forskjellige løsningsmidler.

Forskjeller i deres fysiske og kjemiske egenskaper gjør det mulig.

De kan eller kanskje

Det kan være flere dager med samme forbind.

Faktum å ha chirale sentre sikrer ikke at molekylet er quiral. Noen forbindelser med chirale sentre kan være symmetriske, så de vil være superponerbare med sitt speilbilde og vil derfor ikke være chirals. I disse tilfellene kalles de Meso compound.

  • Eksempel:

Følgende figur viser to diamereomer av vinsyre. Diastreomero A er ikke chiral, siden det er et symmetrisk molekyl (halvparten ovenfra er refleksjonen av nedenfor). Imidlertid er diamereomeren B hvis den er chiral.

I forrige figur er Isomer A et eksempel på en meso -forbindelse.

De kan være cis-trans og e-z-isomerer

Cis og trans-isomerer, så vel som e-Z-isomerer av en alken eller av en erstattet syklus, er stereoisomerer som ikke er speilbilder med hverandre, så de er også diastereomerer.

Kan tjene deg: Hexoquinase: Strukturer, funksjoner, former

Optisk aktivitet

De diasterteene som har chiraral -sentre, men som ikke er meso -forbindelser, vil være chirale forbindelser og derfor vil være optisk aktive. Dette betyr at de er i stand til å rotere planet med polarisert lys.

Nomenklatur av diamereomerer

Nomenklaturen til diamereomerer som har chirale sentre (de som ikke er cis-trans eller e-Z), er basert på det iupac systematiske navnet på forbindelsen foran med den absolutte konfigurasjonen av hvert chiral senter i den rekkefølgen de vises i hovedsak kjede.

Det er flere metoder for å identifisere den ene eller den andre diastereomeren, men det mest brukte er Cahn-Ingold-PRELOG (CIP) -systemet. Dette består av følgende trinn:

  1. Et hierarki -nivå er tildelt de fire gruppene som er knyttet til hvert chiral senter. Gruppens prioritet er tildelt i henhold til atomnummeret til atomet direkte knyttet til det quirale senteret. Hvis det er to like atomer, tilsettes atomnumrene til atomene som er koblet til de første for å legge til atomnumrene.
  2. Retningen som de tre prioriterte gruppene blir reist når de laveste prioriterte poengene peker tilbake blir bestemt.
  3. Hvis retningen på ruten er i retning av klokkehender, tildeles konfigurasjonen R, ellers er S -konfigurasjonen tilordnet.

Eksempel

Eksempler på vanlige diamereomerer

Eksempler på karbohydrater dager

Diasteromerer er veldig vanlig, spesielt i biologisk betydningsforbindelser. Deretter presenteres de forskjellige dagene med tre viktige sukkergrupper som eksempler:

  • Diastreomers av La Ribosa

Ribosa er et av de viktigste karbohydrater i naturen, siden det er en del av både DNA og RNA som danner vårt genetiske materiale. Dette karbohydratet har tre chirale sentre som gir opphav til åtte forskjellige isomerer. Deretter presenteres de 4 viktigste diaserne av dette sukkeret:

Kan tjene deg: overmettet løsning

Fruktosediastereomerer

Som navnet tilsier, er fruktose sukkeret som finnes i frukt, og har tre chirale sentre som gir opphav til de påfølgende dagene

Glukosediastereomerer

Glukose er det vanligste karbohydratet som eksisterer og er en av de mest tallrike biologiske molekylene over hele jorden. Det er totalt 16 isomerer, hvorav bare 8 er til stede i de fleste levende vesener. De andre 8 er bare til stede i noen celler. Nedenfor er de 8 vanligste diastomerer:

Vi kan merke oss at når de sammenligner et par -diostomerer, er de forskjellige i konfigurasjonen av minst ett chiralt karbon, og deler konfigurasjonen av minst ett chiralt karbon.

Eksempel på cis-trans diastereomerer

Eksempel på e-Z diastereomerer

I dette eksemplet tilsvarer tallene som er vist til prioritering av substituentene etter CIP -systemets regler.

Referanser

  1. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (6. utg.). Mc Graw Hill.
  2. Diastereomer. (2021). Merriam-Webster.Com Dictionary, Merriam-Webster, Merriam-Webster.com
  3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10. utg.). Wiley Plus.
  4. Monosakkarid. (16. februar 2021). I Wikipedia.org.
  5. Nelson, d. L., & Cox, m. M. (2017). Lehninger prinsipper for biokjemi (7. utg.). W.H. Freeman.